(1R)-1-C-(6-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol | 196502-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: (1R)-1-C-(6-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
• 英文别名: (R)-(6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 196502-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₄O₅
• 分子量: 384.82
• InChiKey: VPVFCQMNIQIZHC-GHORINQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-C-(6-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 吡啶 、 盐酸 、 乙二醇二甲醚 作用下， 反应 32.0h， 生成 3-(β-D-arabinofuranosyl)-6-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-（α-和β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的合成。

  摘要：

  从三到四步制备二-O-异亚丙基-和O-甲磺酰基保护的1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪-3-基）戊醇D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露聚糖。酸催化处理（1S）-和（1R）-1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]-哒嗪-3-基）-2,3：4 1,5-二-O-异亚丙基-1-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖醇在回流的1,2-二甲氧基乙烷中提供的3-（α-和β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑[4,3-b]哒嗪。还通过单晶X射线衍射分析确定了几种结构，包括3-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的结构。 。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00347-1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-1-C-(6-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  1-（s-三唑并[4,3 - x ] azinyl-3）取代的多元醇的简单一锅合成

  摘要：

  通过肼合肼20a，c和各种D-醛糖1-6通过一锅合成制备开链C-核苷，1-（s-三唑并[4,3 - x ] azinyl-3）多元醇13-18 。这些转化不需要保护基。1-（小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） - d -木糖-tetritol（15A）中的溶液分离并表征在其4-形式ø -三苯基衍生物19.反应hydrazinopyridazines 20a中，b相的2,3-二-O-乙酰基-L-苏糖酸甲酯（22），然后用溴处理，得到相应的（2 R，3S）-2，3-二乙酰氧基-3-（s-三唑并[4，3 - b ]吡啶并嗪基-3）丙酸甲酯24a，b。的Acetonisation 1-（6-氯-小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） - d -葡糖-pentitol（17A），得到同分异构的双丙酮化合物的混合物25和26，1-而acetonisation（ 6-氯小号-三唑并[4,3-

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340404