(1S,5R)-8-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-(7R)-(2-methoxyphennyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]octane | 511521-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,5R)-8-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-(7R)-(2-methoxyphennyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-[(1S,5R,7R)-7-(2-methoxyphenyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-2-phenylethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 511521-60-1
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₂Si
• 分子量: 452.712
• InChiKey: OKAYBPUENZITAZ-IHBRBHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-8-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-(7R)-(2-methoxyphennyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(2R)-[(2R)-(2-methoxy-phenyl)-azepan-3S-ylamino]-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,5R)-8-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(1R)-phenyl-ethyl]-(7R)-(2-methoxyphennyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of 1,2-Diamines in the 3-Aminoazepane Series
  作者：S. Cutri、M. Bonin、L. Micouin、H.-P. Husson、A. Chiaroni

  DOI：10.1021/jo026711s

  日期：2003.4.1

  A simple and versatile method for the enantio- and diastereoselective synthesis of mono- or disubstituted 3-aminoazepanes is described. The key step involves a highly regio- and diastereoselective tandem ring-enlargement/alkylation or reduction process. This novel synthetic route provides enantiomerically pure constrained diamines interesting as scaffolds for medicinal chemistry.

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。