N-(p-fluorobenzyl)isatoic anhydride | 40534-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(p-fluorobenzyl)isatoic anhydride
• 英文别名: 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 40534-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₃
• 分子量: 271.248
• InChiKey: YUOFSBJGDQTXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  424.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-fluorobenzyl)isatoic anhydride 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] MIF INHIBITORS AND THEIR USES
  [FR] INHIBITEURS MIF ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及MIF抑制剂；包含有效量MIF抑制剂的组合物；以及用于治疗或预防与MIF相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2012009649A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-氟溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到N-(p-fluorobenzyl)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  N1-官能化喹唑啉-2,4-二酮的 (Isoxazolidin-3-yl) 膦酸酯缀合物的设计、合成、抗水痘带状疱疹和抗菌活性

  摘要：

  N-取代的C- (二乙氧基膦酰基)硝酮与N 3 -烯丙基-N 1 -苄基喹唑啉-2,4-二酮的偶极环加成产生非对映异构体3-(二乙氧基膦酰基)异恶唑烷与N 1 -苄基喹唑啉-2,4-的混合物C5 处的二酮单元。评估获得的化合物的抗病毒和抗菌活性。几种化合物对 VZV 显示出中等抑制活性，EC 50值在 12.63–58.48 µM 范围内。异恶唑烷顺式- 20c /反式- 20c (6:94) 的混合物被发现对蜡状芽孢杆菌最有效PCM 1948，MIC 值为 0.625 mg/mL，在该浓度下也没有致突变性。

  DOI：

  10.3390/molecules27196526
• 作为试剂：
  描述：

  靛红酸酐 、 sodium;hydride 、 、 4-氟氯苄 在 ice 、 水 、 正戊烷 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 甲烷 、 乙醚 、 N-(p-fluorobenzyl)isatoic anhydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 以obtained from 5.0 g的产率得到N-(p-fluorobenzyl)isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active tricyclic quinazolinones

  摘要：

  这些化合物是具有生物活性的三环喹唑啉类化合物，属于咪唑[2,1-b]喹唑啉-5-酮，嘧啶并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和二氮杂[2,1-b]喹唑啉-7-酮类，例如作为支气管扩张剂。制备这些化合物的过程包括将N-羧基蒽醌酐（异香草酸酐）与环状伪硫脲反应，如2-有机硫醇基-4,5-二氢咪唑或2-有机硫醇基-3,4,5,6-四氢嘧啶。

  公开号：

  US03969506A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• 1-Substituted-2-imino-quinazolin-4(1H)ones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03959279A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Anti-Histaminics of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl or phenalkyl, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, alkyl or alkenyl and R and R' are optional are prepared by reacting a 1-substituted isatoic anhydride with a S-methyl-thiopseudourea.

  公式##SPC1##中的抗组胺药物，其中R.sub.1是烷基、烯基或苯基甲基，R.sub.2和R.sub.3是氢、烷基或烯基，R和R'是可选的，通过将1-取代异香酰亚胺酸酐与S-甲基-硫代假尿素反应制备而成。
• 1-Substituted-2-disubstituted aminoquin azolin-4(1h)-ones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03936453A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Anti-histaminics of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl or phenalkyl, R.sub.2 and R.sub.3 are alkyl or alkenyl and R and R' are optional are prepared by alkylating or alkenylating a 1-substituted-2-monoalkyl- or alkenylamino-quinazolin-4(1H)-one with an alkyl or alkenyl halide.

  公式##SPC1##中的抗组胺药物，其中R.sub.1是烷基、烯基或苯基烷基，R.sub.2和R.sub.3是烷基或烯基，R和R'是可选的，通过用烷基或烯基卤代烷基化或烯基化1-取代-2-单烷基或烯基氨基喹唑啉-4(1H)-酮来制备。
• One-Pot Total Synthesis of Evodiamine and Its Analogues through a Continuous Biscyclization Reaction
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02667

  日期：2018.10.19

  The one-pot total synthesis of evodiamine and its analogues is achieved using a three-component reaction. Through continuous biscyclization, various readily available substrates with good functional group tolerance were easily incorporated into biologically active quinazolinocarboline backbones. The use of triethoxymethane as a cosolvent was crucial for this quick and straightforward transformation

  使用三组分反应可实现一锅法合成乙二胺及其类似物。通过连续的双环化，容易将具有良好官能团耐受性的各种容易获得的底物掺入具有生物活性的喹唑啉代咔啉主链中。三乙氧基甲烷作为助溶剂的使用对于这种快速而直接的转化至关重要。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。