2-(2-benzylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 154050-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-benzylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-Benzylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 154050-26-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: ICZGPFGVNCZWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-benzylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of benzimidazole derivatives as potent AMP-activated protein kinase activators

  摘要：

  Design, synthesis and structure-activity relationships of beU:/AP/DTD501/BMC/4818nzimidazole derivatives as activators of the AMP-activated protein kinase (AMPK) are presented in this paper. AMPK is the central component of a protein kinase cascade that plays a key role in the regulation of energy balance. Once activated, AMPK initiates a series of responses that are aimed at restoring the energy balance of the cell and recent studies have indicated that AMPK plays an important role in regulation of the whole-body energy metabolism. The following study based on the lead compound S27847 involved modification of three regions of this compound. Preliminary structure activity relationships are being described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.028

文献信息

• A simple and efficient one step synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles from carboxylic acids
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.052

  日期：2006.7

  Benzoxazoles or benzimidazoles can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids with 2-aminophenols or 1,2-phenylenediamines in one simple step, respectively. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered a variety of benzoxazoles and benzimidazoles in high yields and purities.

  可以在一个简单的步骤中，分别由多种羧酸与2-氨基酚或1,2-苯二胺快速合成苯并恶唑或苯并咪唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得各种​​苯并恶唑和苯并咪唑。
• Semicarbazide: A Transient Directing Group for C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation of 2‐Methylbenzaldehydes
  作者：Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201901392

  日期：2020.1.7

  Semicarbazide as an effective transient directing group for C(sp3)−H arylation of 2‐methylbenzaldehydes is described. Various substituted 2‐benzylbenzaldehydes are efficiently synthesized by this strategy. The salient features of this protocol are the use of inexpensive transient directing group, wide scope of substrates with good functional group compatibility, up to 98% yield, and applicability to

  氨基脲是2-甲基苯甲醛的C（sp 3）-H芳基化的有效瞬态导向基团。通过这种策略可以有效地合成各种取代的2-苄基苯甲醛。该协议的显着特征是使用廉价的瞬态导向基团，具有良好的官能团相容性，高达98％的收率以及适用于克规模的底物范围广。
• 一种2-苄基苯甲醛衍生物的合成方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN112028756B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种构建生物活性分子的重要有机合成中间体2‑苄基苯甲醛衍生物的合成方法。以廉价易得、具有结构多样性和多反应中心的2‑甲基苯甲醛和碘代芳烃为原料，以N,N‑二甲基乙二胺为瞬态导向基团，一步实现2‑苄基苯甲醛的合成，所得2‑苄基苯甲醛衍生物能够进一步转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。
• US6712262B2
  申请人：——

  公开号：US6712262B2

  公开（公告）日：2004-03-30