(+/-)-hexabenzyloxydiphenic acid | 97152-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (+/-)-hexabenzyloxydiphenic acid
• 英文别名: 2-[6-carboxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 97152-40-4
• 化学式: C₅₆H₄₆O₁₀
• 分子量: 878.975
• InChiKey: JDIYKPFXLFVFLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  903.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hexabenzyloxydiphenic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,2',3,3'4,4'-hexakis(benzyloxy)-1,1'-biphenyl-6,6'-dimethanol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Configuratio, Conformation and Rotatory Dispersion of Optically Active Biaryls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00867a023
• 作为产物：
  描述：

  鞣花酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯乙酮 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-hexabenzyloxydiphenic acid
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING FIBROSIS OR CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE OU DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017210559A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for treating a pulmonary disease, fibrosis, or cancer.

  以下提供了治疗肺部疾病、纤维化或癌症的方法和化合物。
• Synthesis and biological profiling of tellimagrandin I and analogues reveals that the medium ring can significantly modulate biological activity
  作者：Shaojun Zheng、Luca Laraia、Cornelius J. O' Connor、David Sorrell、Yaw Sing Tan、Zhaochao Xu、Ashok R. Venkitaraman、Wenjun Wu、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob25065a

  日期：——

  A novel synthesis of the ellagitannin natural product tellimagrandin I and a series of medium ring analogues is described. These compounds were all subsequently screened for redox activity, ability to precipitate protein and cellular phenotype in HeLa cells. From this we have shown that all properties can be modulated independently by varying ring size and by moving the ester out of conjugation with the biaryl ring system. Increasing ring size increased redox activity and cytotoxicity, leading to the identification of a compound (10) which was significantly more cytotoxic. In addition compounds identified with a redox active scaffold and low cytotoxicity may be employed as a new class of redox probes.

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备原天然物质ellagitannin的tellimagrandin I及其一系列中等环系类似物。随后对这些化合物进行了氧化还原活性、蛋白质沉淀能力和在HeLa细胞中的细胞表型的筛选。结果表明，通过改变环的大小和将酯基移出联芳环系统的共轭结构，可以独立调控所有这些性质。环的增大增加了氧化还原活性和细胞毒性，从而鉴定出一种化合物（10），其细胞毒性显著更高。此外，具有氧化还原活性骨架和低细胞毒性的化合物可能被用作一类新的氧化还原探针。
• First and biomimetic total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A
  作者：Denis Deffieux、Anna Natangelo、Gaëlle Malik、Laurent Pouységu、Jaime Charris、Stéphane Quideau

  DOI：10.1039/c0cc04007j

  日期：——

  The first total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A, was accomplished by relying on a biomimetic aldol-type formation of its characteristic C-aryl glucosidic bond through the exploitation of the inherent chemical reactivity of a glucopyranosic hemiacetal precursor.

  成功完成了5-O-脱没食子酰普尼卡科尔藤素A的首次全合成，该化合物属于黄酮鞣花酸的C-葡糖苷亚类。此合成依赖于通过利用葡糖吡喃糖半缩醛前体的固有化学反应性，实现其特征性的C-芳基葡糖苷键的仿生醛缩醇型形成反应。
• Roxbin B is Cuspinin: Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Sayuri Yamaguchi、Tsukasa Hirokane、Takashi Yoshida、Takashi Tanaka、Tsutomu Hatano、Hideyuki Ito、Gen-ichiro Nonaka、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo400562k

  日期：2013.6.7

  Prompted by the outcome that the synthesized roxbin B was not identical to the natural roxbin B, the structural determination process and spectral data were re-examined, with the finding that roxbin B was very likely to be 1-O-galloyl-2,3-(R);4,6-(S)-bis-O-hexahydroxydiphenoyl-β-d-glucose (cuspinin). Because the (R)-axial chirality is rare in natural products when the hexahydroxydiphenoyl group bridges

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。
• First Total Synthesis of Neostrictinin
  作者：Kazutada Ikeuchi、Tatsuya Ueji、Shintaro Matsumoto、Shinnosuke Wakamori、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.202000053

  日期：2020.4.16

  We achieved the first total synthesis of neostrictinin, a rare ellagitannin bearing a 4,6‐O‐(R)‐hexahydroxydiphenoyl bridge, via two‐step bislactonization. The latter intramolecular lactonization proceeded under Mukaiyama reaction conditions to form the uncommon bridge efficiently. Subsequent three‐step reaction including anomeric galloylation completed the synthesis.

  我们通过两步双内酯化反应完成了首次合成的新丁香素，这是一种罕见的鞣花单宁，带有4,6- O-（R）-六羟基二苯甲酰基桥。后者的分子内酯化在Mukaiyama反应条件下进行以有效地形成罕见的桥。随后的三步反应（包括异头没食子酰化反应）完成了合成。