dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexakis(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate | 97152-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexakis(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: 4,5,6,4',5',6'-hexakis-benzyloxy-diphenic acid dimethyl ester；4,5,6,4',5',6'-Hexakis-benzyloxy-diphensaeure-dimethylester；4,5,6,4',5',6'-hexabenzyloxydiphenate dimethyl ester；methyl 2-[6-methoxycarbonyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 97152-19-7
• 化学式: C₅₈H₅₀O₁₀
• 分子量: 907.029
• InChiKey: HCCXLXLJWXVYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexakis(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  通过扫描电子显微镜观察，合成鞣花酸苷抑制无乳链球菌生物膜的早期粘附。

  摘要：

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000354
• 作为产物：
  描述：

  鞣花酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexakis(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kashiwada; Huang; Ballas, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Isodehydrodigallic Acid Using Ullmann Condensation
  作者：Haruka Imai、Ryo Koyama、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c20-00937

  日期：2021.3.1

  Isodehydrodigallic acid, which is an important component of several ellagitannin compounds, was easily synthesized using a classical Ullmann condensation reaction. Graphical Abstract Fullsize Image

  使用经典的Ullmann缩合反应可以轻松合成异硬脂酸二硬脂酸，它是几种鞣花单宁化合物的重要组成部分。 图形抽象全尺寸图像
• Total Synthesis of Phyllanemblinin B
  作者：Shinnosuke Wakamori、Shintaro Matsumoto、Kentaro Nishii、Takashi Tanaka、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-0040-1707812

  日期：2020.9

  A total synthesis was developed of phyllanemblinin B, a natural ellagitannin containing 1-O-galloyl and 2,4-O-hexahydroxydiphenoyl groups on a d -glucose scaffold. The use of a μ-hydroxo copper(II) complex resulted in a completely stereoselective oxidative coupling of the galloyl groups on the open-chain glucose moiety and facilitated the first total synthesis of phyllanemblinin B.

  开发了叶兰素 B 的全合成，这是一种天然鞣花单宁，在 ad-葡萄糖支架上含有 1-O-没食子酰和 2,4-O-六羟基二苯甲酰基。μ-羟基铜 (II) 复合物的使用导致开链葡萄糖部分上没食子酰基的完全立体选择性氧化偶联，并促进了叶兰素 B 的首次全合成。
• Total Synthesis of Mallotusinin
  作者：Kohei Yamashita、Yuji Kume、Seiya Ashibe、Cicilia A. D. Puspita、Kotaro Tanigawa、Naoki Michihata、Shinnosuke Wakamori、Kazutada Ikeuchi、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1002/chem.202002753

  日期：2020.12.9

  The total synthesis of mallotusinin, which bears a tetrahydroxydibenzofuranoyl (THDBF) bridge between the 2‐oxygen and 4‐oxygen of glucose on corilagin with a 3,6‐O‐(R)‐hexahydroxydiphenoyl (HHDP) bridge, is described. The key features of the total synthesis are: 1) improvements of our previously reported method to synthesize corilagin; 2) establishment of the THDBF skeleton via an unusual intramolecular

  描述了可乐宁的总合成，该物质在可乐宁上具有3,6- O-（R）-六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的葡萄糖的2-氧和4-氧之间带有四羟基二苯并呋喃酰基（THDBF）桥。总合成的关键特征是：1）改进了我们先前报道的合成丝胶的方法；2）通过HHDP类似物的异常分子内S N Ar反应建立THDBF骨架，以及3）将HHDP桥构造成2,4- O- THDBF桥采用两步双内酯化策略。1,2,4-邻乙酰基-3-3,6-二（4-邻苄基加甲酰基）-α - d的氧化酚偶联葡萄糖吡喃糖和偶联产物的原酸酯裂解而不进行吡喃糖-呋喃糖环转化是改善可乐可宁合成的关键反应，可充分供应开发可乐宁的合成所需的可乐可宁前体。预期这些已建立的方法将有助于开发其他鞣花单宁的合成，其中鞣花单宁具有可乐宁的两个氧之间的桥。
• EP1870403
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidative Desulfurization of Electron-Donating 5,5,7,7-Tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepins and the Related Heterocycles: Generation of Dicationic Dyes upon Two-Electron Oxidation
  作者：Takanori Suzuki、Takuma Kuroda、Hitomi Tamaoki、Sho Higasa、Tatsuo Nehira、Ryo Katoono、Yusuke Ishigaki、Kenshu Fujiwara、Takanori Fukushima、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.3987/com-16-s(s)50

  日期：——

  Upon oxidation of the title heterocycle (1A) with dimethylamino groups, elemental sulfur is extruded to form dicationic dye (1B(2+)), from which the starting dibenzothiepin derivative was generated by the reaction with Na2S. The bay-region substituents enhance configurational stability, so that, the optically pure heterocycles [(M)-2A, (M)-3A)] can be obtained in terms of helicity of one-handedness by starting with the corresponding optically pure dicationic dyes [(R)-2B(2+), (R)-3B(2+))]. Similar oxidative desulfurization occurs in dibenzo-1,5-oxathiocin 4A, a structurally related 8-membered heterocycle.