2,2',3,3',4,4'-hexabenzyloxydiphenyl-6,6'-dicarboxylic acid chloride | 193535-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4'-hexabenzyloxydiphenyl-6,6'-dicarboxylic acid chloride
• 英文别名: (+/-)-4,5,6,4',5',6'-hexakis-benzyloxy-diphenoyl chloride；2-[6-Carbonochloridoyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl chloride
• CAS: 193535-28-3
• 化学式: C₅₆H₄₄Cl₂O₈
• 分子量: 915.867
• InChiKey: OSYXKDDGFWFHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-hexabenzyloxydiphenyl-6,6'-dicarboxylic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517
• 作为产物：
  描述：

  鞣花酸 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯乙酮 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,2',3,3',4,4'-hexabenzyloxydiphenyl-6,6'-dicarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517

文献信息

• Chiral 6,6′-Bis(oxazolyl)-1,1′-biphenyls as Ligands for Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Karamali Khanbabaee、Sinan Basceken、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200600806

  日期：2007.2

  A series of chiral bis(oxazoline)s with biphenyl backbones were synthesized from enantiomerically pure (S)- and (R)-hexabenzyloxydiphenic acid (1) and their utility in copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation was investigated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从对映体纯的 (S)-和 (R)-六苄氧基二苯甲酸 (1) 合成了一系列具有联苯主链的手性双 (恶唑啉)，并研究了它们在铜 (I) 催化的不对称环丙烷化中的效用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Jadhav; Laddha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1551 - 1553
  作者：Jadhav、Laddha

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。