1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile | 170803-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 170803-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00547155
• 分子量: 249.334
• InChiKey: BUEZXYYURQEFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile 在 三甲基氯硅烷 、 双(五甲基环戊烯)二氯化钛 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  钛催化还原α-脱磺酰化反应

  摘要：

  钛(III)催化的脱磺酰化可以从α-磺酰腈获得官能化的烷基腈结构单元，避开了传统的碱介导的α-烷基化条件和强单电子供体。该反应可耐受多种官能团，包括游离醇、酯、酰胺，也可应用于酮的 α-脱磺酰化。此外，还证明了一锅脱磺酰烷基化。初步机理研究表明，催化剂依赖性机制涉及均裂 C−S 裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.202005400
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯戊烷 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. XLII. Catalytic alkylation of S-phenylthioglycolonitrile in aqueous medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85311-9

文献信息

• Sulfone–Metal Exchange and Alkylation of Sulfonylnitriles
  作者：Xun Yang、Dinesh Nath、Michael R. Gau、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201704028

  日期：2017.6.12

  sulfone–metal exchange is described. Treating substituted 2‐pyridylsulfonylacetonitriles with either BuLi or Bu3MgLi generates metalated nitriles that efficiently intercept a variety of electrophiles to afford quaternary nitriles. The 2‐pyridylsulfone is critical for the sulfone–metal exchange because chelation anchors the organometallic proximal to the electrophilic, tetrasubstituted sulfone to override

  描述了第一次一般的砜-金属交换。用BuLi或Bu 3 MgLi处理取代的2-吡啶基磺酰基乙腈会生成金属化的腈，该腈可有效拦截各种亲电试剂，从而生成季腈。2-吡啶基砜对于砜与金属的交换至关重要，因为螯合将有机金属锚定在亲电子的四取代砜的近端，以克服复合物引起的去质子化。用温和的碱（K 2 CO 3或DBU）烷基化2-吡啶磺酰基乙腈，然后进行砜-金属交换和烷基化，通过三个烷基化作用快速组装季腈，其中只有一个需要有机金属试剂。
• Two-Carbon Elongation/Annulation of Alcohols to Nitriles
  作者：J Lai

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11252-

  日期：1995.8.7
• Neplyuev, V. M.; Bazavova, I. M.; Esipenko, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1712 - 1716
  作者：Neplyuev, V. M.、Bazavova, I. M.、Esipenko, A. N.、Lozinskii, M. O.

  DOI：——

  日期：——
• Nepljuew W. M., Basawowa I. M., Esipenko A. N., Losinskiii M. O., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 11, S 1627-1631
  作者：Nepljuew W. M., Basawowa I. M., Esipenko A. N., Losinskiii M. O.

  DOI：——

  日期：——