4-methyl-N-(2-phenylethylidene)benzenesulfonamide | 717918-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenylethylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2-phenylethylidene)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 717918-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: YJQICBOPGPYDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylethylidene)benzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 C₃₀H₃₉AuN₂*C₂₇H₃₆AuN₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-benzyl-2-tosyl-2,8-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  双金催化：由N-炔丙基亚酰胺合成双环和三环吡咯的新方法

  摘要：

  通过使用阳离子双活化金催化剂，将各种N-炔丙基炔酰胺转化为双环和三环吡咯。该反应开始于在氮原子的β位的乙酰胺金亲核加成到乙酰胺三键上。因此，形成亚乙烯基金，然后进行第二次环化。有证据表明，亚乙烯基金的形成不仅在这些反应中芳基炔酰胺而且烷基炔酰胺都经历了C–H活化。

  DOI：

  10.1021/ol503623m
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethyl)-p-toluenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenylethylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282

文献信息

• Aza-Reformatsky Reaction Promoted by Catalytic Samarium Diiodide: Synthesis of β-Amino Esters or Amides
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Ainhoa Díaz-Pardo、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-0034-1378229

  日期：——

  esters or amides has been achieved from moderate to high yields from the reaction of imines and α-halo esters or amides promoted by catalytic amounts of ­samarium diiodide in the presence of magnesium turnings as co-­reductant. A mechanism is proposed to explain this catalytic samarium(II)-promoted aza-Reformatsky reaction.

  β-氨基酯或酰胺的合成已通过亚胺和α-卤代酯或酰胺在镁屑作为助还原剂存在下催化量的二碘化钐促进的反应实现中等至高产率。提出了一种机制来解释这种催化钐 (II) 促进的 aza-Reformatsky 反应。
• The Addition Reaction of Samarium Enolates and 2-Haloenolates Derived from Esters, and Amides to Imines. Totally Stereoselective Synthesis of Enantiopure 3,4-Diamino Esters or Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Vicente del Amo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900534

  日期：2009.11

  addition reaction of samarium enolates and 2-haloenolates derived from esters and amides to imines takes place in an efficient manner. A novel protocol to perform the addition reaction of samarium enolates derived from esters or amides to chiral 2-aminoimines, with total stereoselectivity and without racemization, is also reported. The use of samarium enolates in place of other classic metallic enolates

  衍生自酯和酰胺的烯醇盐和2-卤代烯醇盐以有效的方式发生加成反应。还报道了一种新颖的方案，该方案可以进行酯或酰胺衍生的烯醇sa到手性2-氨基亚胺的加成反应，该反应具有总的立体选择性且没有消旋作用。当需要低碱性的烯醇盐时，使用sa烯醇盐代替其他经典的金属烯醇盐（锂，镁等）可能是获得对映纯3,4-二氨基酯或酰胺的有价值的选择。
• An Efficient Prins Cyclization for Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyran from Imines and Homoallyl Alcohols
  作者：Congrong Liu、Daojuan Cheng、Fulai Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400450

  日期：2014.11

  An unprecedented protocol has been developed for the efficient synthesis of substituted tetrahydropyrans via a bismuth‐promoted Prins cyclization of imines with homoallyl alcohols. In the presence of 40 mol% BiCl3, a wide variety of imines react smoothly with homoallyl alcohols at room temperature to give the corresponding 4‐chlorotetrahydropyran derivatives in good to excellent yields.

  已经开发出了一种空前的方案，用于通过铋促进的Prins与高烯丙醇对亚胺的Prins环化反应来高效合成取代的四氢吡喃。在40 mol％BiCl 3的存在下，各种各样的亚胺在室温下与均烯丙基醇平稳反应，以良好的收率得到相应的4-氯四氢吡喃衍生物。
• Catalyst-free aziridination and unexpected homologation of aziridines from imines
  作者：Paula Sério Branco、Vivek Prabhakar Raje、Jorge Dourado、Joana Gordo

  DOI：10.1039/c001894e

  日期：——

  Aziridination and unpredicted homologation reaction of N-sulfonylimines were achieved easily with a very simple, rapid and mild procedure through the use of diazomethane without the presence of any catalyst. The method represents an attractive alternative to metal-catalyzed processes.

  的氮杂环丙烷和不可预测的同系化反应Ñ -sulfonylimines是通过使用一个非常简单的，快速的和温和的程序容易地实现重氮甲烷没有任何催化剂的存在。该方法是金属催化方法的一种有吸引力的替代方法。
• Stereoselective Synthesis of Isoquinuclidines through an Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Chiral Cyclic 2-Amidodienes
  作者：Li-Chao Fang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol500390a

  日期：2014.3.21

  A highly stereoselective aza-[4 + 2] cycloaddition of chiral cyclic 2-amidodienes with N-sulfonyl aldimines is described. While this Lewis acid promoted heterocycloaddition provides an efficient strategy for constructing optically enriched isoquinuclidines, it is mechanistically intriguing. The cycloaddition favored the endo-II pathway in the absence of a viable bidentate coordination. This represents

  描述了手性环状2-酰胺二烯与N-磺酰醛亚胺的高度立体选择性氮杂-[4+2]环加成。虽然这种路易斯酸促进的杂环加成为构建光学富集的异奎宁环提供了有效的策略，但它在机制上很有趣。在缺乏可行的二齿配位的情况下，环加成有利于内切 II途径。这代表了与全碳环加成中获得的预期内切 I选择性的意外转变。