N-phenyl-2-(phenylamino)benzamide | 34237-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylamino)benzamide
• 英文别名: 2-Phenylamino-N-phenylbenzamid；2-anilino-N-phenylbenzamide
• CAS: 34237-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: VFRSJUVUDYAWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  393.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylamino)benzamide 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-diphenyl-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  模块化合成N，N'-二芳基吲哚-3-酮的一锅多步反应

  摘要：

  N，N′-二芳基吲唑-3-酮的罐式经济合成已经使用容易获得的等角酸酐，芳基胺和芳基硼酸进行了开发。在空气气氛下，Cu催化的氧化性C–N交叉偶联和脱氢的N–N形成顺序可提供吲哚-3-酮衍生物，收率好至极佳。该过程与前面的脱羧胺化反应很好地融合在一起，从而产生了一种更加模块化和直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02548
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 水 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-2-(phenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过邻氨基苯甲酰胺和异戊酸酐的芳基化-烯丙基-RCM途径轻松合成（Z）-1，6-双取代-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简便高效的合成（Z）-6-烯丙基-1-苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-的方法邻氨基苯甲酰胺经N-芳基化/ N-烯丙基化反应得到一个和（Z）-1,6-二苯基-1,2,5,6-四氢-7 H-苯并[ b ] [1,5]重氮素-7-经由开环/ N-芳基化/ N从异戊酸酐-烯丙基化，然后使用Grubbs-II催化剂作为关键步骤进行闭环复分解。发现在反应时间和产物产率方面，Grubbs-II催化剂优于Grubbs-I催化剂，并且开发的路线适合于合成苯并稠合的九元氮杂环。已经建立了具有受保护的胺和酰胺氮的二甲酰化底物的要求，以适合用于合成重氮酮衍生物的RCM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151163

文献信息

• Chemoselective <i>N</i>-arylation of aminobenzamides <i>via</i> copper catalysed Chan–Evans–Lam reactions
  作者：Shuai Liu、Weisai Zu、Jinli Zhang、Liang Xu

  DOI：10.1039/c7ob02491f

  日期：——

  Chemoselective N-arylation of unprotected aminobenzamides was achieved via Cu-catalysed Chan–Evans–Lam cross-coupling with aryl boronic acids for the first time. Simple copper catalysts enable the selective arylation of amino groups in ortho/meta/para-aminobenzamides under open-flask conditions. The reactions were scalable and compatible with a wide range of functional groups.

  未保护的氨基苯甲酰胺的化学选择性N-芳基化是通过Cu催化的Chan-Evans-Lam与芳基硼酸的首次交叉偶联而实现的。简单的铜催化剂可以在开瓶条件下使邻/间/对-氨基苯甲酰胺中的氨基选择性芳基化。反应是可扩展的，并且与多种官能团相容。
• DMSO–allyl bromide: a mild and efficient reagent for atom economic one-pot <i>N</i>-allylation and bromination of 2°-aryl amines, 2-aryl aminoamides, indoles and 7-aza indoles
  作者：Suresh Snoxma Smile、Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/d1ra08588c

  日期：——

  A mixture DMSO–allyl bromide has been developed as a reagent for an atom economic one-pot N-allylation and aryl bromination under basic conditions. Utilizing this reagent, N-allylation–bromination of a number of 2°-aryl amines, aryl aminoamides, indoles, and 7-aza indoles has been achieved. The scope of the substrates and limitations, the synthetic utility of the products, and a plausible reaction

  DMSO-烯丙基溴混合物已被开发为碱性条件下原子经济一锅N-烯丙基化和芳基溴化的试剂。利用该试剂，已经实现了许多2°-芳基胺、芳基氨基酰胺、吲哚和7-氮杂吲哚的N-烯丙基化-溴化。已经提出了底物的范围和限制、产物的合成用途以及合理的反应机理。
• BF₃·OEt₂ catalyzed synthesis of functionalized 9-fluorene-9-ylidene appended quinazolin-4-ones
  作者：Mohanakumaran Athira、Suresh Snoxma Smile、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1039/d1nj05379e

  日期：——

  method for the construction of the quinazolinone skeleton from the reaction of 9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ols with substituted 2-aminobenzamides catalyzed by boron trifluoride is achieved. The scope of the reaction with several 9-(phenylethynyl)-9H-fluoren-9-ols and substituted 2-aminobenzamides have been demonstrated. Repeating the reaction in the presence of NBS afforded 2-(bromo(9H-fluoren-9

  实现了在三氟化硼催化下，9-(苯乙炔基)-9 H-芴-9-醇与取代的2-氨基苯甲酰胺反应构建喹唑啉酮骨架的有效方法。已经证明了与几种 9-(苯基乙炔基)-9 H -fluoren-9-ols 和取代的 2-氨基苯甲酰胺的反应范围。在 NBS 存在下重复该反应，得到 2-(溴(9 H-芴-9-亚基)甲基)-2-苯基-2,3-二氢喹唑啉 4(1 H )酮。通过单晶XRD方法建立了代表性化合物的结构。通过以下途径形成标题化合物的合理机制提出了丙二烯碳正离子中间体。通过使用 Suzuki 偶联和炔丙基化，然后进行“点击”反应，证明了由此形成的产品的合成效用。
• N-Arylation Reaction of 2-Amino-N-phenylbenzamide with Phenyl Boronic Acid via Chan–Evans–Lam (CEL) Type Reaction Using Cu@Phen@MGO Catalyst
  作者：Nastaran Ghasemi、Ali Moazzam、Saeed Bahadorikhalili、Ali Yavari、Samanehsadat Hosseini、Mohammad Hossein Sayahi、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Samira Ansari、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s10562-022-04010-6

  日期：2023.3

  of magnetic graphene oxide (MGO) with phenanthroline type ligand. The catalyst was characterized by several characterization methods and used as an effective magnetic heterogeneous nanocatalyst for the N-arylation of 2-amino-N-phenylbenzamide. Cu@Phen@MGO catalyst showed very good efficiency in base-free Chan–Evans–Lam coupling of arylboronic acid with 2-amino-N-phenylbenzamide at room temperature.

  Cu@Phen@MGO 催化剂是通过使用菲咯啉型配体对磁性氧化石墨烯 (MGO) 进行功能化合成的。该催化剂通过几种表征方法进行了表征，并用作2-氨基-N-苯基苯甲酰胺的N-芳基化的有效磁性非均相纳米催化剂。Cu@Phen@MGO催化剂在室温下芳基硼酸与2-氨基-N-苯基苯甲酰胺的无碱Chan-Evans-Lam偶联中表现出非常好的效率。产物以高分离产率获得。通过外部磁铁轻松回收催化剂，可重复使用多达六次而不会显着降低活性，以及​​在反应过程中的良好稳定性是该催化剂的其他亮点之一。 图形概要
• Electrochemical utilization of methanol and methanol-d4 as a C1 source to access (deuterated) 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  作者：Mingzhu Liu、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.019

  日期：2022.3