8-benzyl-2-methyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one | 70217-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-benzyl-2-methyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
• 英文别名: 8-benzyl-2-methyl-6-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one；8-benzyl-2-methyl-6-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 70217-85-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: AUIMIXCSYLLZMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C (decomp)
• 沸点：
  457.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-2-methyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one 在 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(3-benzyl-5-phenyl-pyrazin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on the Chemiluminescent Properties of Coelenterazine Analogues

  摘要：

  在二甲基亚砜中测量了在 6-苯基对位上具有取代基 R [=CF3, F, H, OCH3, OH, N(CH3)2] 的腔肠素类似物的化学发光最大值和量子产率。结果表明，这些类似物中 R 的电子特性的变化导致单色激发光源化学生成效率（Φs）的微小变化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.95
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 Raney Ni 吡啶 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 147.0h， 生成 8-benzyl-2-methyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE
  [FR] NOUVEAUX SUBSTRATS DE COELENTÉRAZINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  一个编码修改后的荧光酶多肽和新型荧光素基底的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相同性的60％，并且至少在一个位置上具有与SEQ ID NO: 1中的氨基酸对应的氨基酸替换。相对于野生型Oplophorus荧光酶的相应多肽，OgLuc变体多肽至少具有增强的荧光、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种。

  公开号：

  WO2012061529A1

文献信息

• NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE
  申请人：Klaubert Dieter H.

  公开号：US20120117667A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine-based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码改良荧光酶多肽和新型荧光素基底底物的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相似性达到60％，并且至少在一个位置上具有至少一种氨基酸替换，该位置对应于SEQ ID NO: 1中的氨基酸。OgLuc变体多肽至少具有增强的发光性、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种，相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽。
• Influence of Electron-Donating and Electron-Withdrawing Substituents on the Chemiluminescence Behavior of Coelenterazine Analogs
  作者：Ryota Saito、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.20100185

  日期：2011.1.15

  Coelenterazine analogs 3a–3e possessing various substituents at the para-position of the 6-phenyl group (R = CF3, F, H, OMe, and NMe2) were synthesized, and the chemiluminescent properties of 3a–3e...

  合成了在 6-苯基（R = CF3、F、H、OMe 和 NMe2）的对位具有各种取代基的腔肠素类似物 3a-3e，并且 3a-3e 的化学发光特性...
• COELENTERAZINE ANALOGUES TETHERED TO ENERGY ACCEPTORS
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20180119200A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Described are coelenterazine analogues, methods for making the analogues, kits comprising the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  描述了腔肠动物蓝素类似物、制备这些类似物的方法、包含这些类似物的试剂盒，以及利用这些化合物检测荧光素酶基因检测中的荧光的方法。
• COELENTERAZINE ANALOGUES
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20170233789A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described are coelenterazine analogues, methods for making the analogues, kits comprising the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  本发明涉及荧光素类似物，制备该类似物的方法，包含该类似物的试剂盒，以及使用该化合物进行基于荧光素酶的检测中发光的方法。
• OPLOPHORUS-DERIVED LUCIFERASES, NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES, AND METHODS OF USE
  申请人：Binkowski Brock

  公开号：US20120174242A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一种编码修改的荧光酶多核苷酸序列和底物的孤立多核苷酸。OgLuc变异体多肽与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列至少有60％的相似性，并且在与SEQ ID NO: 1中的氨基酸相对应的位置上至少有一个氨基酸替换。相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽，OgLuc变异体多肽具有至少一种增强发光度、增强信号稳定性和增强蛋白稳定性的特性。