3a-methylglycoluril | 3720-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3a-methylglycoluril
• 英文别名: 3α-methylglycoluril；1-methyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione；3a-methyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione；3a-methyl-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione；3a-Methyl-tetrahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-2,5-dion；3a-methyl-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 3720-96-5
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: YTIVQLVXSNDPGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  697.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methylglycoluril 、 硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Seekles, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 79,83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 丙酮醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以67.1 %的产率得到3a-methylglycoluril
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑衍生物的单甲基化和二甲基化葫芦[7]脲的合成及DFT计算

  摘要：

  如今，功能化的葫芦[ n ]脲被认为是大分子最重要的例子之一，并且由于其在多个领域的潜在应用而引起了广泛的关注。本工作首次通过单甲基甘脲(3a-甲基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5 ( 1H,3H)-二酮)与甘脲(四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮)分别以1:6的比例与甲醛在盐酸存在下催化剂在95℃下曼尼希反应24小时。此外，通过二甲基甘脲（3a,6a-二甲基四氢咪唑[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮）与甘脲（四氢咪唑）反应成功合成了二甲基葫芦[7]脲（ 5）。 [4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮)，遵循与单甲基-葫芦[7]脲相同的步骤。通过质谱、核磁共振波谱和量子化学计算确定了所得化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4738

文献信息

• Synthesis of glycolurils and hydantoins by reaction of urea and 1, <scp>2‐dicarbonyl</scp> compounds using etidronic acid as a “green catalyst”
  作者：Abdigali A. Bakibaev、Artur Uhov、Victor Malkov、Svetlana Panshina

  DOI：10.1002/jhet.4132

  日期：2020.12

  known methods for the synthesis of heterocyclic compounds have disadvantages, such as a long reaction time and aggressive conditions. We have developed a new, rather simple and efficient method for the synthesis of a number of glycoluryls and hydantoins in water using a etidronic acid (HEDP) as “Green catalyst.” So, for the first time, the condensation reaction of ureas with 1, 2‐dicarbonyl compounds

  多数已知的合成杂环化合物的方法都具有缺点，例如反应时间长和条件苛刻。我们已经开发了一种新的，相当简单且有效的方法，该方法使用乙二膦酸（HEDP）作为“绿色催化剂”来合成水中的许多甘氨酰和乙内酰脲。因此，在HEDP的存在下，尿素与1，2-二羰基化合物的缩合反应首次出现。同样基于NMR研究，提出了这些反应的化学过程，这是逐步的。已经确定，使用HEDP合成乙二醇脲和乙内酰脲的最佳条件为：温度80°C-90°C，40-20分钟，尿素和HEDP的比例为1：1。在所有情况下，
• Adducts of aqua complexes of Ln³⁺with hexahydroxyhexamethylcucurbit[6]uril: potential application in the isolation of heavy lanthanides
  作者：Wenxuan Zhao、Chuanzeng Wang、Ying Zhang、Yunqian Zhang、Saifeng Xue、Zhu Tao、Jack K. Clegg、Qianjiang Zhu、Leonard F. Lindoy、Gang Wei

  DOI：10.1039/c5nj00964b

  日期：——

  The interactions between a series of Ln³⁺and HHQ[6] were investigated. X-ray crystallography analysis revealed that HHQ[6] selectively interacts with certain Ln ions. The experimental results point to a possible means of isolating lighter or heavier Ln cations.

  翻译结果如下： 研究了一系列Ln3+和HHQ[6]之间的相互作用。X射线晶体学分析揭示了HHQ[6]与某些Ln离子的选择性相互作用。实验结果指出了一种可能的隔离轻或重Ln阳离子的方法。
• Synthesis and binding behaviors of monomethyl cucurbit[6]uril
  作者：Mostafa M. Ahmed、Kazutaka Koga、Makoto Fukudome、Hideaki Sasaki、De-Qi Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.110

  日期：2011.9

  By reacting 3a-methylglycoluril and glycoluril with paraformaldehyde, monomethyl cucurbit[6]uril was synthesized in 14% yield. The new host molecule forms stable inclusion complexes with diamine and hexylaminocarbazole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ERESKO V. A.; EPISHINA L. V.; LEBEDEV O. V.; XMELNITSKIJ L. I.; NOVIKOV S+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 5, 1073-1076
  作者：ERESKO V. A.、 EPISHINA L. V.、 LEBEDEV O. V.、 XMELNITSKIJ L. I.、 NOVIKOV S+

  DOI：——

  日期：——
• CYBOPOBA L. I.; ERESKO V. A.; EPISHINA L. V.; LEBEDEV O. V.; XMELNITSKIJ +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 6, 1306-1313
  作者：CYBOPOBA L. I.、 ERESKO V. A.、 EPISHINA L. V.、 LEBEDEV O. V.、 XMELNITSKIJ +

  DOI：——

  日期：——