α-Phenylthioethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane | 20521-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenylthioethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Ethyl 2-phenylsulfanyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；ethyl 2-phenylsulfanyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 20521-96-4
• 化学式: C₂₈H₂₅O₂PS
• 分子量: 456.545
• InChiKey: XVXPXQKYSVFCTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenylthioethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane 、 丙酮醛 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(phenylsulfenyl)-4-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a017
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-Phenylthioethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  α-高碘官能化的and和砷化铵及其串联反应，作为药物试剂。

  摘要：

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo026077i

文献信息

• Tandem reaction of α-hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides as umpolung reagents
  作者：Zhi-Zhen Huang、Xiao-Chun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01503-4

  日期：2002.9

  α-Hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give α-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. A tandem sequence of nucleophilic substitution then Wittig reaction occurs smoothly to form (Z)-α-halo-α,β-unsaturated esters 6, stereoselectively, in moderate to excellent yields.

  可以将α-高价碘官能化的nium和ar的叶立德2用作化合物基的叶立德，以与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。亲核取代的串联序列然后发生Wittig反应，平稳地发生，选择性地形成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和酯6，产率中等至优异。
• Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Stephen V. Attwood、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00375a017

  日期：1986.12
• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。