N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide | 833491-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 833491-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: DUFFAGTXYMJYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide 、 2-氯-4-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑尿素是17β-HSD10的低微摩尔和非竞争性抑制剂，与阿尔茨海默氏病的治疗有关

  摘要：

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。

  DOI：

  10.3390/ijms21062059
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73.6%的产率得到N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-尿素-苯并噻唑杂化物作为有前途的抗结核药物：合成、体外抗结核活性、细胞毒性研究和计算机 ADME 分析

  摘要：

  通过以酰胺化偶联反应为关键步骤的三步合成顺序，成功合成了一系列 25 种新的苯并噻唑-脲-喹啉杂化化合物。合成化合物的结构通过常规光谱工具（ 1 H和13 C NMR和IR）和质谱（HRMS）确认。对这些杂化化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv pMSp12::GPF 生物报告菌株的抗结核抑制活性进行了体外评价。在 25 种测试的化合物中，有 17 种表现出有希望的抗结核活性，其低于 62.5 µM (MIC 90 )。具体而言，13 种化合物（6b、6g、6i – j、6l、6o – p、6r – t和6x – y ) 显示出有前途的活性，MIC 90值在 1–10 µM 范围内，而化合物6u是最活跃的，表现出亚微摩尔活性 ( 0.968 µM) 在 CAS 分析中。此外，在 17 种化合物中的 11 种化合物中，在其各自的 MIC 90浓度下，观察到对 HepG2 细胞系的细胞毒性最小（细胞活力高于

  DOI：

  10.3390/ph15050576

文献信息

• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• [EN] COMPOUNDS HAVING TRPV1 ANTAGONISTIC ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DES TRPV1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2011162409A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  该发明涉及化合物I的公式和其药用可接受的衍生物，包含有效量的化合物I或其药用可接受的衍生物的组合物，以及治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病和肠易激综合征等疾病的方法，包括向需要的动物施用化合物I或其药用可接受的衍生物的有效量。
• [EN] HETEROARYL-TETRAHYDROPIPERIDYL COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING OR PREVENTING PAIN<br/>[FR] COMPOSES DE 4-HETEROARYLE-TETRAHYDROPIPERIDYLE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE LA DOULEUR
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2005009988A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A compound of formula (I): where Ar1, Ar2, X, R3, and m are as disclosed herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof (a 'Tetrahydropiperidyl Compound'); compositions comprising an effective amount of a Tetrahydropiperidyl Compound; and methods for treating or preventing pain, UI, an ulcer, IBD, IBS, an addictive disorder, Parkinson's disease, parkinsonism, anxiety, epilepsy, stroke, a seizure, a pruritic condition, psychosis, a cognitive disorder, a memory deficit, restricted brain function, Huntington's chorea, amyotrophic lateral sclerosis, dementia, retinopathy, a muscle spasm, a migraine, vomiting, dyskinesia, or depression in an animal comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Tetrahydropiperidyl Compound are disclosed herein.

  公式（I）的化合物：其中Ar1、Ar2、X、R3和m如本文所披露或其药学上可接受的盐（“四氢哌啶基化合物”）；包含有效量四氢哌啶基化合物的组合物；以及治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病、肠易激综合征、成瘾障碍、帕金森病、帕金森综合征、焦虑、癫痫、中风、癫痫发作、瘙痒症、精神病、认知障碍、记忆力缺陷、大脑功能受限、亨廷顿舞蹈症、肌萎缩侧索硬化、痴呆、视网膜病变、肌肉痉挛、偏头痛、呕吐、运动障碍或抑郁症的方法，包括向需要的动物投予有效量四氢哌啶基化合物。
• TRPV1 ANTAGONISTS INCLUDING DIHYDROXY SUBSTITUENT AND USES THEREOF
  申请人：Ando Shigeru

  公开号：US20140329829A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The disclosure relates to Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, where R 1 , R 4 , R 8 , R 9 , and m are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, pain associated with osteoarthritis, osteoarthritis, UI, an ulcer, IBD, and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本公开涉及化合物公式(I)及其药学上可接受的衍生物，其中R1，R4，R8，R9和m的定义如本文所述，包括含有化合物公式(I)或其药学上可接受的衍生物的有效量的组合物，以及用于治疗或预防疼痛、与骨关节炎相关的疼痛、骨关节炎、尿失禁、溃疡、炎症性肠病和肠易激综合征等疾病的方法，包括向需要治疗的动物中施用化合物公式(I)或其药学上可接受的衍生物的有效量。
• COMPOUNDS HAVING TRPV1 ANTAGONISTIC ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Kurose Noriyuki

  公开号：US20130123239A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括含有公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量的组合物，并且涉及治疗或预防疼痛、尿失禁、溃疡、炎症性肠病和肠易激综合征等疾病的方法，其中向需要治疗的动物中给予公式I的化合物或其药学上可接受的衍生物的有效量。