phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane | 41280-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfide；1,3,5-trimethoxy-2-(phenylsulfanyl)benzene；1,3,5-trimethoxy-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 41280-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: BXQNUHIMRDFKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.6-121.5 °C
• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(phenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  提高可见光驱动的有氧二芳基硫代/硒醚化 CsPbBr3 纳米晶体的光催化效率和稳定性

  摘要：

  CsPbBr 3有望成为一种可见光光催化剂，但其在富氧和极性溶剂环境中的不稳定性给实际应用带来了重大挑战。本研究证明了由二溴异氰尿酸合成的正交 CsPbBr 3纳米晶体 (NC)的有效性。这些NCs在涉及1,3,5-三甲氧基苯的无模板需氧硫代/硒醚化反应中表现出高效率，作为异质可见光光催化剂（450–470 nm，5 mol%），在乙腈中使用二芳基硫醚和二芳基硒化物（ε〜37.5）。提出了一种新颖的表面处理方法，利用富电子的 1,3,5-三甲氧基苯作为反应物来原位稳定 CsPbBr 3 NC ，并解决极性溶剂和露天环境中的稳定性挑战。此外，在这四个体系中，与立方体系相比，富含溴化物的正交晶系CsPbBr 3 NCs表现出显着增强的光催化效率和稳定性。正交晶系CsPbBr 3 NCs具有延长的激发态寿命，可促进有效的电子转移，从而导致导带中产生超氧自由基阴离子。这些发现凸显了钙钛矿纳米晶体的

  DOI：

  10.1039/d3cy01478a
• 作为产物：
  描述：

  4-(Benzenesulfinyl)-2,3,5,6-tetramethylphenol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A novel efficient sulfenylation method using quinone mono-O,S-acetals under mild conditions

  摘要：

  一种通过醌单-O,S-乙缩醛芳构化诱导硫醚化的新型方法被报道出来。

  DOI：

  10.1039/a702912h

文献信息

• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• N-Chlorosuccinimide promoted direct C(sp2)–H bond thiolation of the methoxybenzenes with thiophenols
  作者：M. Raghavender Reddy、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.126

  日期：2016.8

  A simple and an efficient procedure for the formation of diaryl sulfides via direct sp2 C–H functionalization have been developed from simple and readily available thiophenols and substituted methoxy benzenes. In this process thiophenols were used as the sulfur source. In this transformation broad range of functional groups were well tolerated in good to excellent yields.

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。
• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。