dibenzyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate | 1417822-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate
• 英文别名: N-[3-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]propyl]-N-phenylmethoxyformamide
• CAS: 1417822-59-3
• 化学式: C₂₅H₂₈NO₅P
• 分子量: 453.475
• InChiKey: AVUKTUNUCCDWKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到fosmidomycin mono sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimalarial compounds fosmidomycin and FR900098 through N- or P-alkylation reactions

  摘要：

  Two straightforward and convenient routes for the synthesis of the antimalarial agents FR900098 and fosmidomycin are described. In the key steps N- or P-alkylation reactions are used. The best overall yields of FR900098 and fosmidomycin in 15 mmol scale are 83% and 68%, respectively. These routes utilize readily available materials and avoid harsh conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.049
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 dibenzyl (3-(N-(benzyloxy)formamido)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含磷天然产物fosmidomycin和FR900098的优化合成

  摘要：

  摘要 Fosmidomycin 及其乙酰基类似物 FR900098 是两种含磷天然产物，对 2- C中的 IspC 酶具有抑制活性植物和大多数细菌中类异戊二烯生物合成的甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径。这项工作提出了使用现成原料化学合成磷胺霉素和 FR900098 的简便途径。通过优化Michaelis-Becker反应和酰化等关键步骤的反应条件，该路线经过6个步骤，分别得到了磷胺霉素和FR900098的单钠盐，收率分别为60%和66%。这种统一的路线为报道的方法提供了一种替代方法，使合成这两种有价值的化合物成为可能，具有可扩展性和低成本，具有开发新的抗疟药和杀虫剂的潜力。

  DOI：

  10.1080/10426507.2023.2173756

文献信息

• Synthesis of antimalarial compounds fosmidomycin and FR900098 through N- or P-alkylation reactions
  作者：Surisetti Suresh、Dharavath Shyamraj、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.049

  日期：2013.1

  Two straightforward and convenient routes for the synthesis of the antimalarial agents FR900098 and fosmidomycin are described. In the key steps N- or P-alkylation reactions are used. The best overall yields of FR900098 and fosmidomycin in 15 mmol scale are 83% and 68%, respectively. These routes utilize readily available materials and avoid harsh conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization synthesis of phosphorous-containing natural products fosmidomycin and FR900098
  作者：Xin Wu、Hongrui Ping、Chunlin Song、Jiang Duan、Aidong Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2023.2173756

  日期：——

  Abstract Fosmidomycin and its acetyl analogue FR900098 are two phosphorus-containing natural products with inhibitory activity against IspC enzyme in the 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate (MEP) pathway of isoprenoid biosynthesis in plants and most bacteria. This work presents a facile route for the chemical synthesis of fosmidomycin and FR900098 using readily available raw materials. Through optimizing

  摘要 Fosmidomycin 及其乙酰基类似物 FR900098 是两种含磷天然产物，对 2- C中的 IspC 酶具有抑制活性植物和大多数细菌中类异戊二烯生物合成的甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径。这项工作提出了使用现成原料化学合成磷胺霉素和 FR900098 的简便途径。通过优化Michaelis-Becker反应和酰化等关键步骤的反应条件，该路线经过6个步骤，分别得到了磷胺霉素和FR900098的单钠盐，收率分别为60%和66%。这种统一的路线为报道的方法提供了一种替代方法，使合成这两种有价值的化合物成为可能，具有可扩展性和低成本，具有开发新的抗疟药和杀虫剂的潜力。