2-(2-phenylethynyl)furan | 35133-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethynyl)furan
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)furan
• CAS: 35133-77-8
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 168.195
• InChiKey: AEJDDJMEGRMAOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)furan 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-(呋喃-2-基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(2-phenylethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的铃木–宫浦和脱氢溴化反应，将一锅式1，1-二溴烯烃转化为内部炔烃

  摘要：

  报道了一种由1，1-二溴烯烃一锅法合成内部炔烃的方案。该方法取决于2-芳基或2-杂芳基-1,1-二溴烯烃与芳基或杂芳基硼酸或硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行中间偶联产物的脱氢溴化反应。获得了高达89％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.050

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Integrated Chemical Process. One-Pot Preparation of Acetylenes by Peterson-Sulfone Elimination
  作者：Akihiro Orita、Naonori Yoshioka、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1997.1023

  日期：1997.10

  Integration of silylation of α-sulfonyl carbanion, addition of the anion of the resulting α-silyl sulfone to aldehyde, Peterson elimination, and sulfone elimination leads to one-pot synthesis of acetylenes.

  α-磺酰基碳负离子的甲硅烷基化、所得α-甲硅烷基砜的阴离子加成到醛、彼得森消除和砜消除的整合导致乙炔的一锅合成。
• 一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109265328B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种可见光驱动绿色合成安息香双醚的方法，该方法是指将炔类化合物、醇类化合物和10‑甲基‑9‑均三甲苯基吖啶高氯酸盐在室温下大气中以波长为450 nm~460 nm的可见光进行驱动反应，3h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得安息香双醚。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• Synthesis of Internal Alkynes through an Effective Tandem ­Elimination–Hydrodebromination–Cross-Coupling of gem-­Dibromoalkenes with Halobenzenes
  作者：Yuan Ji、Ning Zhong、Zinan Kang、Guobing Yan、Ming Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1590907

  日期：2018.1

  Carbon–carbon couplings are among the most important strategies for constructing functional molecules in organic synthetic chemistry, and cheap, diverse, and readily available coupling partners are crucial to these diverse reactions. In this contribution, we report the first palladium-catalyzed C–C cross-coupling reaction of two kinds of organic halide, a gem -dibromoalkene and a halobenzene, as the

  碳-碳偶联是有机合成化学中构建功能分子的最重要策略之一，廉价、多样且易于获得的偶联伙伴对这些不同的反应至关重要。在这项贡献中，我们报告了两种有机卤化物，一种二溴代烯烃和一种卤代苯，作为起始材料的第一个钯催化的 C-C 交叉偶联反应。末端炔烃通过串联消除-加氢脱溴过程原位生成，内部炔烃最终产物在一锅中合成。该反应在简单、容易和经典的无铜 Sonogashira 偶联反应条件下进行，收率良好。
• Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides
  作者：Koji Fuji、Tsumoru Morimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/b503816b

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with formaldehyde proceeds via the double incorporation of a carbonyl moiety from formaldehyde, resulting in a CO gas-free cyclohydrocarbonylation leading to α,β-butenolides.

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。