sodium o-toluate | 17264-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium o-toluate
• 英文别名: sodium o-methylbenzoate；sodium 2-methylbenzoate；Benzoic acid, 2-methyl-, sodium salt；sodium;2-methylbenzoate
• CAS: 17264-71-0
• 化学式: C₈H₇O₂*Na
• 分子量: 158.132
• InChiKey: HIHFEVWQBIGCIR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium o-toluate 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的苄基 C-H 胺化通过芳酰氧基自由基介导的 C-H 活化合成异吲哚啉酮

  摘要：

  在温和条件下用廉价且容易获得的起始原料快速合成有价值的异吲哚啉酮非常重要，但也具有挑战性。我们在这里附上了一种新的电化学策略，在金属催化剂和外部无氧化剂条件下，使用简单的邻烷基苯甲酸和腈作为底物，选择性地和可持续地获取异吲哚啉酮。该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，芳酰氧基自由基参与了这种转变，它通过 1,5-HAT 过程引发了苄基 C-H 胺化事件。同时，腈作为氮源起着至关重要的作用，因为它的衍生中间体促进了产物中酰胺键的构建。

  DOI：

  10.1039/d1gc04676d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium o-toluate
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中碳阴极上邻苯二甲酸酯的电化学还原：辅助电解质和气相色谱进样口化学性质对产物分布的影响

  摘要：

  循环伏安法和控制电位（本体）电解已用于研究在含0.10 M高氯酸四甲基铵（TMAP）或高氯酸四正丁铵（TBAP）的二甲基甲酰胺（DMF）中碳电极上邻苯二甲酸酯的直接还原。用玻璃碳电极记录的循环伏安图分别显示一个阴极峰和一个相应的阳极峰，这分别是由于邻苯二甲酸酯的单电子还原生成自由基阴离子中间体和中间体的再氧化而产生的。在100 mV s -1的扫描速率下，观察到准可逆的行为（由于自由基阴离子的开环），而在5 V s -1时则观察到完全可逆的行为或更高。循环伏安图的数字仿真表明，自由基阴离子的寿命为3.5 s。在网状玻璃碳阴极上进行邻苯二甲酰亚胺的批量电解，所得到的产物取决于用于分析阴极电解液的程序。将阴极电解液直接注入气相色谱仪显示，邻苯二甲酸酯和2-甲基苯甲酸酯带有来自支持电解质阳离子的烷基部分。但是，如果在气相色谱分析之前将阴极电解液分配在乙醚和盐酸水溶液之间，则会观察到邻苯二甲酸盐和

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2013.09.124

文献信息

• [EN] INDUSTRIAL METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS INDUSTRIELS POUR PRODUIRE DES PENTAFLUORURES D'ARYLSOUFRE
  申请人：UBE INDUSTRIES

  公开号：WO2012111839A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Methods include reacting arylsulfur halotetrafluoride with hydrogen fluoride in the absence or presence of one or more additives selected from a group of fluoride salts, non-fluoride salts, and unsaturated organic compounds to form arylsulfur pentafluorides.

  揭示了生产芳基硫五氟化物的工业方法。方法包括将芳基硫卤四氟化物与氢氟酸在无添加剂或存在一种或多种来自氟化盐、非氟化盐和不饱和有机化合物组的添加剂的情况下反应，以形成芳基硫五氟化物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• Bis(substituted benzoato) complexes of bis(η-cyclopentadienyl)titanium(IV). Synthesis and mass-, 1H-, 13C-NMR and IR-spectra
  作者：Y. Dang、H.J. Geise、R. Dommisse、E. Esmans、H.O. Desseyn

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80063-6

  日期：1990.1

  The syntheses of 32 complexes of the type (η-C5H5)2Ti(OOCC6H4X)2 are reported together with their mass, 1H NMR, 13C NMR, mid- and far-IR spectra. The data are consistent with a model in which the TiOOC bond strength (weaker than that of TiCp and TiHal) is stabilized by electron-withdrawing substituents X on the phenyl rings. The electronic influence of X also extends into the cyclopentadienyl rings

  的类型的32种复合物的合成（η-C 5 H ^ 5）2的Ti（OOCC 6 H ^ 4 X）2与它们的质量，一起报告1 H NMR，13 C NMR，中期和远红外光谱。该数据与通过苯环上的吸电子取代基X稳定了TiOOC键强度（比TiCp和TiHal的强度弱）的模型一致。X的电子影响也延伸到环戊二烯基环中。
• Switchable Synthesis of Arylalkynes and Phthalides via Controllable Palladium-Catalyzed Alkynylation and Alkynylation–Annulation of Benzoic Acids with Bromoalkynes
  作者：Shuai Shi、Cui-Hong Chen、Yun Chai、Li-Ting Zhang、Jia-Wei Li、Bin Liu、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01102

  日期：2019.7.19

  palladium(II)-catalyzed synthesis of arylalkynes and phthalides from benzoic acids and bromoalkynes via carboxylate-assisted ortho-C–H activation is reported. A series of phthalides with various functional groups are prepared via ortho-alkynylation and alkynylation–annulation. Moreover, the key ortho-alkynylated products are also obtained by controlling the reaction conditions. In addition, heteroaryl acids could react

  据报道，配体促进了钯（II）通过羧酸辅助邻-C-H活化，由苯甲酸和溴代炔烃合成芳基炔烃和邻苯二甲酸酯。通过邻-炔基化和炔基化-环化反应制得一系列具有各种官能团的邻苯二甲酸酯。而且，通过控制反应条件也可以得到关键的邻炔基化产物。另外，杂芳基酸可以平稳地反应形成相应的炔基化和环化产物。
• Synthesis of 1,2- and 1,3-Dicarboxylic Acids via Pd(II)-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Vinyl C−H Bonds
  作者：Ramesh Giri、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja8063827

  日期：2008.10.29

  A Pd(II)-catalyzed reaction protocol for the direct carboxylation of benzoic and phenylacetic acid derivatives to form dicarboxylic acids has been developed. The reaction conditions are also applicable for the carboxylation of vinyl C-H bonds. The first C-H insertion Pd-aryl complex from carboxylic acids has been characterized by X-ray crystallography.

  已经开发了用于苯甲酸和苯乙酸衍生物直接羧化以形成二羧酸的 Pd(II) 催化反应方案。反应条件也适用于乙烯基 CH 键的羧化。来自羧酸的第一个 CH 插入 Pd-芳基配合物已通过 X 射线晶体学表征。