2,2'-dimethyl-1,1'-bibenzimidazole | 77436-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-1,1'-bibenzimidazole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-methylbenzimidazol-1-yl)benzimidazole
• CAS: 77436-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: GFTAPFNKMKGTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-1,1'-bibenzimidazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  NN连接的联唑。第2部分。尝试连接苯并咪唑-1-基的方法。2,2'-二甲基-1,1'-联苯并咪唑的合成

  摘要：

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。

  DOI：

  10.1039/p19810000403
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺 在 PPA 、 acid (trace) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2,2'-dimethyl-1,1'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  NN连接的联唑。第2部分。尝试连接苯并咪唑-1-基的方法。2,2'-二甲基-1,1'-联苯并咪唑的合成

  摘要：

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。

  DOI：

  10.1039/p19810000403

文献信息

• Chiral atropisomeric five-membered biheteroaromatic diphosphines: New ligands of the bibenzimidazole and biindole series
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolò、Licia Trimarco、Patrizia Antognazza、Edoardo Cesarotti、Francesco Demartin、Tullio Pilati、Gianni Zotti

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06682-x

  日期：1997.2

  Two new chiral atropisomeric biheteroaromatic diphosphines are described: 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-bibenzimidazole (3a) and 3,3'-dimethyl-1,1'-bis(diphenylphosphino)-2,2'-biindole (4a) structural characterization is given and configurational stability at room temperature demonstrated. The oxidation potential was recognized as a good tool to evaluate the electronic availability of the phosphorus atom in the series of biheteroaromatic diphosphines. Its value increases parallel to the electronic demand of the heterocyclic system and also depends on the position of the diphenylphosphino group. (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• NN-linked biazoles. Part 2. Attempted routes to the benzimidazol-1-yl radical. Synthesis of 2,2′-dimethyl-1,1′-bibenzimidazole
  作者：Javier de Mendoza、Carles Millan、Pedro Rull

  DOI：10.1039/p19810000403

  日期：——

  A synthesis of a 1,1′-bibenzimidazole (2; R = Me), through two successive heterocyclizations on 2,2′-azoaniline, is reported. Alternative routes to (2) by direct formation of the N–N bond from the appropriate N-substituted-benzimidazoles were unsuccessful. The dimer (2) shows great thermal and photochemical stability towards hydrogen abstraction and addition to olefins. Although the N–N bond can be

  据报道，通过在2,2'-偶氮苯胺上连续两次杂环化，合成了1,1'-联苯并咪唑（2； R = Me）。通过适当的N-取代的苯并咪唑类化合物直接形成N-N键而形成（2）的替代方法是不成功的。二聚体（2）表现出极强的热和光化学稳定性，对氢的提取和向烯烃的添加均具有稳定性。尽管N–N键很容易在乙醇中被辐射裂解，但从（2）中检测中性自由基苯并咪唑-1-基（1; R = Me）的所有尝试均未成功。但是，以1-碘代苯并咪唑为前体观察到了由（1）提取的氢。