1-(4-butanol)-β-carboline | 177949-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-butanol)-β-carboline
• 英文别名: 1-(4-hydroxybutyl)-β-carboline；4-(9H-β-carbolin-1-yl)-butan-1-ol；4-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)butan-1-ol
• CAS: 177949-37-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: MNSKHNXSDCEGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-butanol)-β-carboline 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到4,5,6,7=tetrahydro-cyclohept-(3,7-a)-fluoren-7-ol
  参考文献：
  名称：

  酶催化纳兹林宁和纳兹林宁衍生物的氧化。反应产物的表征

  摘要：

  猪肾脏二胺氧化酶（PKDO）被用来催化白屈菜生物碱的氧化转化。Nazlinin产生吲哚并喹喔啉4，这是一种生物碱，是从Nitraria植物提取物中得到的天然产物。1-（4-丁基氨基）-β-咔啉10用PKDO进行氧化脱氨基反应生成不稳定的醛（11），然后将其环化为新的阿波西啶型氮杂环庚烷（12）。在氧化脱氨过程中添加醇脱氢酶可将醛原位还原为相应的醇13。托帕醌类似物9这些伯胺作为化学计量的氧化剂有效。通过与化学合成的化合物进行比较来表征酶反应产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00286-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-(4-butanol)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  酶催化纳兹林宁和纳兹林宁衍生物的氧化。反应产物的表征

  摘要：

  猪肾脏二胺氧化酶（PKDO）被用来催化白屈菜生物碱的氧化转化。Nazlinin产生吲哚并喹喔啉4，这是一种生物碱，是从Nitraria植物提取物中得到的天然产物。1-（4-丁基氨基）-β-咔啉10用PKDO进行氧化脱氨基反应生成不稳定的醛（11），然后将其环化为新的阿波西啶型氮杂环庚烷（12）。在氧化脱氨过程中添加醇脱氢酶可将醛原位还原为相应的醇13。托帕醌类似物9这些伯胺作为化学计量的氧化剂有效。通过与化学合成的化合物进行比较来表征酶反应产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00286-4

文献信息

• The Synthesis of (±)-1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-<i>a</i>]quinolizine from Tryptophan and Dihydropyran
  作者：Jeanese C. Badenock、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468988

  日期：2018.7.4

  to be discovered as a naturally occurring plant alkaloid from the New Guinea tree Dracontomelum mangiferum. This represents a rare case of a natural product being discovered after its synthesis. Several enantioselective syntheses established the S-configuration for 1, although the isolated alkaloid was found to be partially racemic. Other syntheses have been reported. The 10-bromo derivative (arborescidine

  Indolo[2,3-a] quinolizidine 1（方案 1）有一段有趣的历史。这种四环胺于 1950 年首先由 Keufer 合成，随后由其他几个人制备，后来才被发现是来自新几内亚树 Dracontomelum mangiferum 的天然植物生物碱。这是一种罕见的天然产物在合成后被发现的情况。几种对映选择性合成为 1 建立了 S 构型，尽管发现分离的生物碱是部分外消旋的。已经报道了其他合成。10-溴衍生物 (arborescidine A) 于 1993 年从海洋被囊动物 Pseudodistoma arborescens 中分离出来，因此，1 被命名为 desbromoarborescidine A。 尽管 1，我们觉得没有一个适合我们实验室项目所需的大规模准备。我们现在描述从色氨酸 (2) 和二氢吡喃 (3) 合成 (±)-1 的简单且原子经济的合成方法（方案 1）。经典的
• 118. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part VI. The synthesis of 1 : 2 : 3 : 4 : 6 : 7 : 12 : 12b-octahydro-2-ketoindolo-(2 : 3-a)pyridocoline and 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroindolo(2 : 3-a)pyridocoline
  作者：L. H. Groves、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9520000650

  日期：——
• Enzyme catalysed oxidation of nazlinin and nazlinin derivatives. Characterisation of the reaction products
  作者：Elisabeth Cheng、Jens Botzem、Martin J. Wanner、Brigitte E.A. Burm、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00286-4

  日期：1996.5

  catalyse the oxidative transformation of Nitraria alkaloids. Nazlinin yielded indoloquinolizidine 4, an alkaloid which has been obtained as a natural product from Nitraria plant extracts. Oxidative deamination of 1-(4-butylamino)-β-carboline 10 with PKDO yielded an unstable aldehyde (11), which cyclised to a new, arborescidine-type azepine (12). Addition of alcohol dehydrogenase during the oxidative deamination

  猪肾脏二胺氧化酶（PKDO）被用来催化白屈菜生物碱的氧化转化。Nazlinin产生吲哚并喹喔啉4，这是一种生物碱，是从Nitraria植物提取物中得到的天然产物。1-（4-丁基氨基）-β-咔啉10用PKDO进行氧化脱氨基反应生成不稳定的醛（11），然后将其环化为新的阿波西啶型氮杂环庚烷（12）。在氧化脱氨过程中添加醇脱氢酶可将醛原位还原为相应的醇13。托帕醌类似物9这些伯胺作为化学计量的氧化剂有效。通过与化学合成的化合物进行比较来表征酶反应产物。