(αZ)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-1,2,4-thiadiazole-3-acetic acid | 89605-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αZ)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-1,2,4-thiadiazole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-tert-butoxycarbonylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)acetic acid；(2Z)-2-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• CAS: 89605-17-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₇S
• 分子量: 402.428
• InChiKey: HVPYQSGOEWHBEE-NVMNQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αZ)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-1,2,4-thiadiazole-3-acetic acid 生成 tert-butyl 2-[(Z)-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 2-(氨基氧基)乙酸叔丁酯 在 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (αZ)-5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-[[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]imino]-1,2,4-thiadiazole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  该化合物的分子式为; ##STR1## 其中R.sup.0代表含氮杂环基团、酰基或氨基保护基团，Z代表S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2，R.sup.4代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基团，R.sup.13代表氢原子、甲基基团、羟基或卤原子，A代表在4,5-位置形成螺环的可选择取代的噻唑-3-基团或其生理学或药学上可接受的盐或酯。该化合物是新颖的，并具有出色的抗菌活性。

  公开号：

  US04946837A1

文献信息

• A novel tricyclic β-lactam exhibiting potent antibacterial activities against carbapenem-resistant Enterobacterales: Synthesis and structure-activity-relationships
  作者：Jun Sato、Hiroki Kusano、Toshiaki Aoki、Satoru Shibuya、Katsuki Yokoo、Kazuo Komano、Takuya Oguma、Shuhei Matsumoto、Takafumi Sato、Kazuya Yasuo、Kenji Yamawaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116343

  日期：2021.9

  evaluated for in vitro antibacterial activities against carbapenem-resistant Enterobacterales (CREs). Starting from a reported tricyclic β-lactam that combined the cephalosporin skeleton having a γ-lactone ring with a carboxylic acid group, which was reported as a unique partial structure of Lactivicin, we identified the compound which shows potent antibacterial activities against all tested CREs by introducing

  合成了一系列三环 β-内酰胺并进行了体外评价对耐碳青霉烯肠杆菌 (CRE) 的抗菌活性。从报道的三环 β-内酰胺开始，该三环 β-内酰胺将具有 γ-内酯环的头孢菌素骨架与羧酸基团结合起来，据报道，这是 Lactivicin 的独特部分结构，我们确定了对所有测试的 CRE 显示有效抗菌活性的化合物引入亚砜。此外，亚砜引入的三环 β-内酰胺在中性粒细胞减少的小鼠肺部感染模型中也显示出很强的治疗效果。这些结果表明，三环 β-内酰胺骨架在临床使用中将显示出足够的治疗性能，因此可以作为寻找针对 CRE 的新型抗菌剂的支架。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1986005183A1

  公开（公告）日：1986-09-12

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is an amino group which may be protected R3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; Z is S, S$(1,3)$O, O or CH2, R4 is a hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R13 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A + is an optionally substituted imidazolium-l-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has excellent antibacterial activity.(FR) Un composé de formule (I) où R1 est un groupe aminé qui peut être protégé, R3 est un atome d'hydrogène ou un résidu d'hydrocarbure éventuellement substitué; Z est S, S$(1,3)$O, O ou CH2, R4 est un atome d'hydrogène, groupe méthoxy ou groupe formamido, R13 est un atome d'hydrogène, groupe méthyle, groupe hydroxyle ou atome halogéné et A + est un groupe imidazolium-1-yl formant noyau condensé en position 2,3- ou 3,4-. Ce composé ainsi que son sel ou son ester pharmaceutiquement acceptables sont nouveaux et possèdent une excellente activité antibactérienne.

  化合物式(I)中，R1为氨基，可以被保护；R3为氢原子或可选取代的碳氢残基；Z为S、S$(1,3)$O、O或CH2；R4为氢原子、甲氧基或甲酰胺基；R13为氢原子、甲基、羟基或卤素原子；A+为可选取代的咪唑-1-基团，在2,3-或3,4-位置形成紧缩环，或其药学上可接受的盐或酯。该化合物具有出色的抗菌活性。
• Pharmaceutically acceptable salt of
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05409919A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an amino group which may be protected, R.sup.3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; Z is S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 is a hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A.sup..sym. is an optionally substituted imidazolium-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has excellent antibacterial activity.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R.sup.1是一个氨基团，可以被保护，R.sup.3是一个氢原子或一个可选择取代的碳氢基团; Z是S，S.fwdarw.O，O或CH.sub.2，R.sup.4是一个氢原子，甲氧基团或甲酰胺基团，R.sup.13是一个氢原子，甲基基团，羟基或卤原子，A.sup..sym.是一个可选择取代的咪唑-1-基团，在2,3-或3,4-位置形成一个紧缩环，或其药学上可接受的盐或酯是新颖的，并具有优异的抗菌活性。
• 3-Condensed imidazolium-cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04962100A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an amino group which may be protected, R.sup.3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; Z is S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 is a hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A.sup..sym. is an optionally substituted imidazolium-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof is novel and has excellent antibacterial activity.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是可能被保护的氨基基团，R.sup.3 是氢原子或可选取代的碳氢基团；Z 是 S，S.fwdarw.O，O 或 CH.sub.2，R.sup.4 是氢原子，甲氧基或甲酰胺基，R.sup.13 是氢原子，甲基基团，羟基或卤素原子，而 A.sup..sym. 是在2,3-或3,4-位置形成紧缩环的可选取代的咪唑-1-基团，或其药学上可接受的盐或酯，是一种新颖的具有优异抗菌活性的化合物。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788185A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  A compound of the formula; ##STR1## wherein R.sup.0 stands for hydrogen atom, nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or esterified carboxyl group, Z stands for S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted imidazol-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中R.sup.0代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或酯化羧基团，Z代表S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2，R.sup.4代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基，R.sup.13代表氢原子、甲基、羟基或卤素原子，A代表在2,3-或3,4-位置形成紧缩环的可选取代咪唑-1-基团，或其生理学或药学上可接受的盐或酯。该化合物是新颖的，并具有出色的抗菌活性。