N-(2-bromophenyl)-4-oxo-4H-benzopyran-2-carboxamide | 690686-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-oxo-4H-benzopyran-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide；N-(2-bromophenyl)-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 690686-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₃
• 分子量: 344.164
• InChiKey: GOPKWNUHDIIMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-4-oxo-4H-benzopyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗生物膜剂的铜绿假单胞菌群体感应信号直接和逆向 Chromone-2-Carboxamides 类似物的研究

  摘要：

  生物膜形成被认为是治疗失败的主要原因，因为生物膜中的细菌对抗菌剂具有更高的保护作用。因此，生物膜相关感染的治疗极具挑战性，对公众健康构成重大关注，并带来巨大的经济影响。铜绿假单胞菌特别是，它是一种“关键优先”病原体，负责严重感染，特别是在囊性纤维化患者中，因为它具有形成耐药生物膜的能力。因此，需要新的治疗方法来完成提供新靶点和作用模式的分子管道。生物膜的形成主要受群体感应 (Quorum Sensing, QS) 控制，这是一种基于信号分子的通讯系统。在本研究中，我们采用分子对接方法 (Autodock Vina) 来评估两个系列的基于色酮的化合物作为 PqsR（一种 LuxR 型受体）的可能配体。大多数化合物对 PqsR 显示出良好的预测亲和力，高于 PQS 天然配体。受到这些对接结果的鼓舞，我们使用两条优化路线合成了一个包含 34 种直接和 25 种逆色酮甲酰胺的文库，以 2-色酮羧酸

  DOI：

  10.3390/ph15040417

文献信息

• Synthesis and NMR studies of novel chromone-2-carboxamide derivatives
  作者：Alexandra Gaspar、Fernando Cagide、Elias Quezada、Joana Reis、Eugenio Uriarte、Fernanda Borges

  DOI：10.1002/mrc.3937

  日期：2013.4

  heterocyclic compounds of natural or synthetic origin that possess relevant pharmacological activities. Versatile functionalization of the chromone nucleus allows attaining of a chemical diversity suitable to perform structure–activity relationships in drug discovery and development programs. Accordingly, the synthesis and identification of novel chromone carboxamide derivatives with electron‐donating and

  色素是具有相关药理活性的天然或合成来源的杂环化合物。色酮核的多功能功能化允许获得适合在药物发现和开发计划中执行结构-活性关系的化学多样性。因此，本文报道了在环外环不同位置具有给电子和吸电子取代基的新型色酮甲酰胺衍生物的合成和鉴定。它们的完整结构表征是使用一维和二维共振技术进行的。获得的数据对于快速分析包含我们综合药物化学草图的相关化合物非常有用。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.