SSS-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol | 144163-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SSS-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-3-hydroxy-2,5-bisamino-1,6-diphenylhexane；(2S,3S,5S)-2,5-diamino-3-hydroxy-1,6-diphenylhexane；(2S,3S,5S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol；(2S,3S,5S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane；(2S,3S,5S)-2,5-Diamino-1,6-diphenylhexan-3-OL
• CAS: 144163-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: BIZHLXOOWGXFLC-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SSS-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 10-<1'-<<(2''S,3''S,5''S)-2'',5''-bis<(fluorenylmethyloxycarbonyl)amino>-1'',5''-diphenylhex-3''-yl>oxy>ethoxy>decanoate
  参考文献：
  名称：

  合成化学多样性：含二氨基二醇和二氨基醇核的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的固相合成。

  摘要：

  为了高效率地产生用于药物筛选的大量结构多样的化合物，一直在追求非低聚有机化合物的固相合成。这些化合物被称为化学多样性文库或组合文库（当以组合方式进行合成时），可用于从头发现药物前导或方便的结构-活性关系（SAR）研究。为了将固相合成的范围扩展到传统的肽固相合成方法的能力之外，开发了一种从二氨基醇或二氨基二醇核心结构开始的双向固相合成策略。该策略依靠使用双功能链接程序来修改核心结构，同时保护核的羟基或二醇部分，并提供羧基以将修饰的核连接到固体载体上。然后将与固相支持物相连的修饰核的两个NH2基团脱保护，并与多种胺反应试剂（羧酸，磺酰氯，异氰酸酯，氯甲酸酯等）反应，以在两个方向上扩展分子。此策略已成功应用于包含已知的基于对称性的二氨基二醇和二氨基醇核心结构的HIV蛋白酶C2对称抑制剂文库的自动平行合成，因此可以方便地访问此系列中的大量类似物。使用此方法合成了300多种离散化合物的文库，以鉴定有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00016a001
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 SSS-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂二肽等排体的不对称二羟基化途径：利托那韦核心单元的对映选择性合成。

  摘要：

  以 Sharpless 不对称羟基化为关键步骤，完成了利托那韦二肽电子等排体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a902518i

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050131017A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Pharmaceutical composition
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05559158A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A solid pharmaceutical composition is disclosed which comprises a pharmaceutically acceptable adsorbent or a mixture of pharmaceutically acceptable adsorbents to which is adsorbed a mixture of (1) a pharmaceutically acceptable organic solvent or a mixture of pharmaceutically acceptable organic solvents, (2) an HIV protease inhibiting compound and (3) one or more pharmaceutically acceptable acids. The solid composition can optionally be encapsulated in a hard gelatin capsule.

  揭示了一种固体药物组合物，包括一种药学上可接受的吸附剂或一种药学上可接受的吸附剂混合物，该吸附剂或吸附剂混合物吸附了（1）一种药学上可接受的有机溶剂或一种药学上可接受的有机溶剂混合物，（2）一种HIV蛋白酶抑制化合物和（3）一种或多种药学上可接受的酸。该固体组合物可以选择性地封装在硬明胶胶囊中。
• Pharmaceutical composition for inhibiting HIV protease
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05484801A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  A pharmaceutical composition is disclosed which comprises a solution of an HIV protease inhibiting compound in a pharmaceutically acceptable organic solvent comprising a mixture of (1) (a) a solvent selected from propylene glycol and polyethylene glycol or (b) a solvent selected from polyoxyethyleneglycerol triricinoleate, polyethylene glycol 40 hydrogenated castor oil, fractionated coconut oil, polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate and 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol or (c) a mixture thereof and (2) ethanol or propylene glycol.

  一种药物组合物被披露，其包括一种HIV蛋白酶抑制化合物的溶液，所述溶液在一种药用可接受的有机溶剂中，所述有机溶剂包括以下混合物：(1) (a) 从丙二醇和聚乙二醇中选择的溶剂，或者 (b) 从聚氧乙烯甘油三蓖麻油酸酯、聚乙二醇40氢化蓖麻油、分馏椰子油、聚氧乙烯(20)山梨醇单油酸酯和2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇中选择的溶剂，或者 (c) 其混合物，以及 (2) 乙醇或丙二醇。
• Novel Heterocyclic Analogues of the HIV‐1 Protease Inhibitor, Ritonavir
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Aloysius T. Nchinda、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1081/scc-200025617

  日期：2004.1.1

  Abstract Hydroxyethylene dipeptide isosteres containing chromone, coumarin, chromene, and thiochromene moieties have been prepared as novel analogues of the human immunodeficiency virus (HIV)‐1 protease inhibitor, ritonavir.

  摘要 含有色酮、香豆素、色烯和硫色烯部分的羟乙烯二肽等排体已被制备为人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型类似物。
• New Active HIV-1 Protease Inhibitors Derived from 3-Hexanol: Conformation Study of the Free Inhibitors in Crystalline State and in Complex with the Enzyme
  作者：Natasza E. Ziółkowska、Anna Bujacz、Ramnarayan S. Randad、John W. Erickson、Tereza Skálová、Jindřich Hašek、Grzegorz Bujacz

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01328.x

  日期：2012.5

  cases, the conformations found in the crystalline state differ significantly from the conformations obtained by computational docking of the inhibitor in the binding cleft of native HIV‐1 protease. Owing to the prevalence of hydrophobic substituents in all these inhibitors, the conformational mobility in water solution is restricted to their compact forms. The spectrum of low‐energy conformations in solution

  合成并表征了衍生自2,5-二氨基-1,6-二苯基-3-己醇的四种新型线性非肽类HIV-1蛋白酶抑制剂。它们都与HIV-1蛋白酶紧密结合，抑制常数K i在20 p m –5 n m范围内。。所研究的抑制剂结晶，并通过X射线衍射确定其晶体结构。在所有情况下，在结晶状态下发现的构象都与通过抑制剂对接在天然HIV-1蛋白酶结合裂隙中而获得的构象显着不同。由于所有这些抑制剂中都普遍存在疏水性取代基，因此水溶液中的构象迁移仅限于其紧凑形式。溶液中低能构象的光谱在形成抑制剂晶体（以苯环堆积为主导基序）或与HIV-1蛋白酶形成复合物（适合于酶口袋的延长构象）形成过程中发生了巨大变化。负责紧密绑定）。