6-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 38944-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2-(p-Chlorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridin；6-(4-Chlor-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin；6-(4-Chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 38944-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: GNOOYBQGVCHHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  270.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-氯苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of pyridines

  摘要：

  循环六元亚胺，即2,3,4,5-四氢吡啶，在温和条件下通过与氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行高度区域选择性的α,α-二氯化转化为相应的吡啶，随后与甲醇碱进行双重脱氯化反应，效率很高。

  DOI：

  10.1039/cc9960000635
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 乙醚 、 4-氯苯基溴化镁 、 xylene 作用下， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Alpha-Substituted Tetrahydropyridines and Piperidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01285a007

文献信息

• Synthesis and kinetic resolution of <i>N</i>-Boc-2-arylpiperidines
  作者：Edward J. Cochrane、Daniele Leonori、Lorraine A. Hassall、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c4cc04576a

  日期：——

  An efficient kinetic resolution of 2-arylpiperidines was developed using a chiral base.

  开发了一种使用手性碱的高效动力学拆分2-芳基哌啶的方法。
• Preparation of novel analogs of 2-arylpiperidines and evaluation of their sigma receptor binding affinities
  作者：Grant D. Walby、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114310

  日期：2022.5

  identified as high affinity ligands for the two known sigma receptors σ1R and σ2R/TMEM97, and some norbenzomorphans that are selective for σ2R/TMEM97 exhibit promise in animal models of several neurological disorders. Toward further assessing the effects of simplifying the norbenzomorphan scaffold, sets of 6-membered heterocycles were designed and prepared, and their binding affinities for σ1R and σ2R/TMEM97

  许多取代的去甲苯并吗啉先前已被确定为两种已知 σ 受体 σ 1 R 和 σ 2 R/TMEM97 的高亲和力配体，并且一些对 σ 2 R/TMEM97 具有选择性的去甲苯吗啉在几种神经系统疾病的动物模型中表现出希望. 为了进一步评估简化去甲苯吗啡烷支架的效果，设计和制备了多组 6 元杂环，并确定了它们对 σ 1 R 和 σ 2 R/TMEM97 的结合亲和力。与我们的设计策略一致，N -acyl-2-arylpiperidines 对 σ 2 R/TMEM97显示出高亲和力，而衍生自吗啉和N-甲基哌嗪的亲和力较低。然而，这些 6 元杂环中的大多数出乎意料地表现出对 σ 1 R 的更高亲和力，因此是 σ 1 R 选择性的。计算对接研究表明，具有代表性的 6 元杂环与 σ 2 R/TMEM97 的结合和相互作用方式与其去甲苯吗啡烷母体的对接结构相似。总的来说，这些结合和计算研究支持我们开发简化的去甲苯吗啡烷类似物作为
• DNA-Damaging Steroidal Alkaloids from <i>Eclipta</i> <i>alba</i> from the Suriname Rainforest
  作者：Maged S. Abdel-Kader、Brian D. Bahler、Stan Malone、Marga C. M. Werkhoven、Frits van Troon、David、Jan H. Wisse、Isia Bursuker、Kim M. Neddermann、Stephen W. Mamber、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np970561c

  日期：1998.10.1

  Bioassay-guided fractionation of the MeOH extract of Eclipta alba using three yeast strains (1138, 1140, and 1353) resulted in the isolation of eight bioactive steroidal alkaloids (1-8), six of which are reported for the first time from nature. The major alkaloid was identified as (20S)(25S)-22,26-imino-cholesta-5,22(N)-dien-3beta-ol (verazine, 3), while the new alkaloids were identified as 20-epi-3-dehydroxy-3-oxo-5

  用三种酵母菌株（1138、1140和1353）对白花苜蓿的MeOH提取物进行生物测定指导的分馏，结果分离出了8种生物活性甾体生物碱（1-8），其中有6种是自然界首次报道。主要生物碱被鉴定为（20S）（25S）-22,26-亚氨基胆甾5,22（N）-dien-3beta-ol（verazine，3），而新生物碱被鉴定为20-epi- 3-dehydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-4,5-dehydroverazine（1），ecliptalbine [（20R）-20-pyridyl-cholesta-5-ene-3beta，23-diol]（4），（ 20R）-4beta-羟基verazine（5），4beta-羟基verazine（6），（20R）-25beta-羟基verazine（7）和25beta-羟基verazine（8）。在这些试验中，依帕他滨（4）中的Verazine的22
• 10.1021/acs.joc.4c00743
  作者：Yang, Xiaoyu、Zhang, Biao、Ruan, Junhao、Duanmu, Kaining、Chen, Weijie

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00743

  日期：——

  Endocyclic 1-azaallyl anions engage allyl acetates in a palladium-catalyzed allylation followed by reduction to give unprotected 2-(hetero)aryl-3-allylpiperidines and 2-allyl-3-arylmorpholines, products not easily accessible by other means. The allyl group is then readily transformed into a variety of functional groups. Preliminary studies on the asymmetric variant of the reaction using an enantiomerically

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。
• 459. Δ¹-piperideines
  作者：M. F. Grundon、B. E. Reynolds

  DOI：10.1039/jr9640002445

  日期：——