(Z)-1-phenyl-2-piperidin-2-ylideneethanone | 130721-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-piperidin-2-ylideneethanone
• 英文别名: (2Z)-1-phenyl-2-piperidin-2-ylideneethanone
• CAS: 130721-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ORXKQXWWRZUDRJ-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-piperidin-2-ylideneethanone 在 platinum(IV) oxide 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到norsedaminone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Eschenmoser coupling reaction and insights on its mechanism. Application in the synthesis of Norallosedamine and other alkaloids

  摘要：

  The conditions of the Eschenmoser coupling reaction were studied. The formation of the alpha-thioiminium ion was achieved faster in the presence of an additive (Nal) and dry chloroform as the preferred solvent. The developed conditions were used for the second part of the reaction (the sulfur extrusion itself). The present protocol avoids the formation of byproducts, which were previously described as a major drawback to be overcome. Electrospray ionization tandem mass spectrometry was used to characterize some aspects (intermediates) of the first step of the reaction mechanism. Some reduction conditions were properly tested and the selected conditions were applied to the synthesis of the natural alkaloid Norallosedamine and other derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.081
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-phenyl-2-piperidin-2-ylideneethanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N -Boc保护的6-炔基-3,4-二氢-2 H-吡啶的环化反应合成乙烯基酰胺

  摘要：

  由内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸酯的Sonogashira偶合制备的金（I）催化的N -Boc保护的6-炔基-3,4-二氢-2 H-吡啶的环化反应可提供有用的乙烯基酰胺天然化合物合成中的中间体。Au（I）催化的反应以Ph 3 PAuOTf作为催化剂进行，并通过6内挖-环化反应进行，形成乙烯基金物质，该蛋白质在原型脱氢后生成环状氨基甲酸酯中间体。在大多数情况下，不会分离出该中间体，而是向反应混合物中添加碱可以快速，定量地输送目标乙烯基酰胺。海南海桑属天然化合物的首次合成 通过这种方法已经完成。

  DOI：

  10.1021/jo4019914

文献信息

• Decarboxylation of cyclic β-enaminoketoesters with boric acid
  作者：Philippe Delbecq、Jean-Pierre Celerier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97756-6

  日期：1990.1
• DELBECQ, PHILIPPE;CELERIER, JEAN-PIERRE;LHOMMET, GERARD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4873-4874
  作者：DELBECQ, PHILIPPE、CELERIER, JEAN-PIERRE、LHOMMET, GERARD

  DOI：——

  日期：——