2-(1-phenyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione | 3480-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-phenylvinyl)isoindoline-1,3-dione；2-(1-Phenylethenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 3480-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: FTEUGKIDQTZRRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-105.0 °C
• 沸点：
  433.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione 在 Ru[(R_PS_C)-TangPhos](NBD)SbF₆ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of N-phthaloyl enamides

  摘要：

  Rh- or Ru-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of N-phthaloyl enamides is presented. Electron-rich Tang-Phos and DuanPhos are found to be effective ligands for Rh-catalyzed hydrogenation of alpha-aryl enamides and up to 99% ee has been achieved. In contrast, for the hydrogenation of alpha-alkyl enamide.. the Ru-C-3-TunePhos complex is more effective and up to 69% ee can be observed. This work is the first report of the hydrogenation of N-phthaloyl enamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.064
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 邻苯二甲酸亚胺 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-(1-phenyl-vinyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃的氧化胺化：改进的催化剂再氧化使得可以将烯烃用作限制试剂。

  摘要：

  已经鉴定出钯催化的用于烯烃的分子间需氧氧化胺化的方法与使用烯烃作为限制试剂是相容的。用带有二烷基醚，羧酸酯，环氧化物和甲硅烷基醚基团的底物证明了这些提高与没有市售烯烃的反应的实用性的方法。

  DOI：

  10.1021/ol701903r

文献信息

• A facile approach to β-amino acid derivatives via palladium-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid
  作者：Jie Dai、Wenlong Ren、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01304f

  日期：——

  An effective Pd(0)-catalyzed hydrocarboxylation of enimides with formic acid in the presence of a catalytic amount of HCOOPh is described. A variety of β-amino acid derivatives are obtained in good yields with high regioselectivities without using external toxic CO gas.

  描述了在催化量的HCOOPh存在下，Pd（0）催化的有效的亚胺与甲酸的加氢羧化反应。在不使用外部有毒CO气体的情况下，可以以高产率获得具有高区域选择性的各种β-氨基酸衍生物。
• Dioxygen-Coupled Oxidative Amination of Styrene
  作者：Vitaliy I. Timokhin、Natia R. Anastasi、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0362149

  日期：2003.10.1

  Dioxygen-coupled oxidative amination of olefins is an attractive, but challenging, catalytic transformation. The present work describes the first general method for intermolecular oxidative amination of aryl olefins with molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. This palladium-catalyzed reactivity is compatible with several different nitrogen nucleophiles, including oxazolidinone, phthalimide

  烯烃的双氧偶联氧化胺化是一种有吸引力但具有挑战性的催化转化。目前的工作描述了第一种以分子氧作为化学计量氧化剂对芳基烯烃进行分子间氧化胺化的通用方法。这种钯催化的反应性与几种不同的氮亲核试剂兼容，包括恶唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、吡咯烷酮和对甲苯磺酰胺。反应中催化量的布朗斯台德碱的存在提高了催化活性并改变了反应的区域选择性。
• Aerobic Oxidative Amination of Unactivated Alkenes Catalyzed by Palladium
  作者：Jodie L. Brice、Jenna E. Harang、Vitaliy I. Timokhin、Natia R. Anastasi、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0433020

  日期：2005.3.9

  been identified. To be successful, these reactions must be conducted under cocatalyst-free conditions that involve direct dioxygen-coupled turnover of the palladium catalyst. The oxidative amination products of norbornene and other cyclic alkenes implicate a cis-aminopalladation mechanism.

  钯催化的未活化烷基烯烃氧化胺化的第一个例子已经被确定。为了成功，这些反应必须在无助催化剂的条件下进行，包括钯催化剂的直接双氧偶联转化。降冰片烯和其他环状烯烃的氧化胺化产物暗示了顺式氨基钯化机制。
• A Convenient Method for the Synthesis of α-Imidostyrenes from Styrenes and Imides via Diphenylstyrylsulfonium Salts
  作者：Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.1192

  日期：2003.12

  thanesulfonyloxy)sulfonium triflate (1) to form diphenylstyrylsulfonium triflates 2 that were in turn converted into the corresponding α-imidostyrenes on treatment with sodium or potassium salts of cyclic imides.

  在 α-位具有氢原子的苯乙烯与二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐 (1) 反应形成二苯基苯乙烯基锍三氟甲磺酸盐 2，后者在用环状酰亚胺的钠盐或钾盐处理后转变成相应的 α-亚氨基苯乙烯。
• Palladium-Catalyzed Vicinal Difunctionalization of Internal Alkenes: Diastereoselective Synthesis of Diamines
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201201719

  日期：2012.7.9

  Internal affairs: The first general palladium‐catalyzed intermolecular diamination of internal alkenes employs different nitrogen sources, which add to the alkene in a regio‐ and diastereoselective fashion. The resulting diamination products can be converted directly into a known ligand motif.

  内部事务：内部烯烃的第一个一般的钯催化分子间加成使用不同的氮源，这些氮以区域和非对映选择性的方式添加到烯烃中。所得的渗氨产物可以直接转化成已知的配体基序。

表征谱图