β-styryldimethylsilane | 119873-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-styryldimethylsilane
• 英文别名: (E)-β-styryldimethylsilane；(E)-dimethyl(2-phenylethenyl)silane；dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 119873-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Si
• 分子量: 162.307
• InChiKey: XBCUZBAUBAMRPO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-styryldimethylsilane 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Vinyldisilanes with Ruthenium Carbonyl

  摘要：

  β-苯乙烯戊基五甲基二硅烷（1a）与Ru3(CO)12反应生成β-苯乙基三甲基硅烷（2a），同时消除一个二甲基硅烯单元；在类似条件下，α-异构体1b则产生2a，并伴随1a的生成。对这些反应的研究表明，硅丙烯和硅烯铑复合物的形成是关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.717
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(isopropoxy)dimethyl(styryl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到β-styryldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of vinylic silyl hydrides using nickel catalysis. Applications to the syntheses of silylene-tethered conjugated polymers

  摘要：

  Treatment of benzylic or allylic dithioacetals with Me-2((PrO)-Pr-i)SiCH2MgCl in the presence of NiCl2(PPh3)(2) catalyst yielded the corresponding i-propoxy(vinyl)silanes which are reduced with LIAlH4, to afford vinylic silyl hydrides. These hydrides serve as the precursors for the syntheses of silylene-tethered sigma,pi-conjugated copolymers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10218-6

文献信息

• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• <i>N</i>-heterocyclic carbene platinum complexes functionalized with a polyether chain and silyl group: Synthesis and application as a catalyst for hydrosilylation
  作者：Fengxiang Zhang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321647

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis and characterization of new N-heterocyclic carbene platinum(II) complexes functionalized with a polyether chain and silyl group are described. In addition, their application towards the catalytic hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, including alkenes, alkynes, vinyl ether, and unsaturated esters, is reported. These new complexes exhibit both

  图形摘要 摘要描述了用聚醚链和甲硅烷基官能化的新型 N-杂环卡宾铂 (II) 配合物的合成和表征。此外，还报道了它们在不饱和碳-碳键（包括烯烃、炔烃、乙烯基醚和不饱和酯）的催化氢化硅烷化中的应用。这些新的配合物表现出优异的催化活性和氢化硅烷化选择性。催化系统可循环使用 >27 次。
• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Youngjun Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、Hoon Han、Sukbok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo035647r

  日期：2004.3.1

  Hydrolytic oxidation of organosilanes to the corresponding silanols can be performed highly efficiently with a catalyst system of [IrCl(C8H12)]2 under essentially neutral and mild conditions, and various types of silanols are produced in good to excellent yields.

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed C–Si/Si–H Cross-Metathesis of Hydrosilanes
  作者：Yuanhong Ma、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b08053

  日期：2017.9.13

  The substituent redistribution of hydrosilanes on silicon through C–Si and Si–H bond cleavage and reformation is of great interest and importance, but this transformation is usually difficult to achieve in a selective fashion. By using electron-rich aromatic hydrosilanes, we have achieved for the first time the selective C–Si/Si–H bond homo- and cross-metathesis of a series of hydrosilanes in the presence

  通过C-Si和Si-H键的裂解和重整作用，氢硅烷在硅上的取代基重新分布引起人们极大的兴趣和重要性，但是这种转化通常很难以选择性的方式实现。通过使用富含电子的芳族氢硅烷，我们首次实现了在硼催化剂B（C 6 F 5）存在下一系列氢硅烷的选择性C-Si / Si-H键均位和交叉复分解。3。该方案具有简单的反应条件，高的化学选择性，宽的底物范围和高的功能耐受性，为合成多取代的功能性硅烷提供了一条新途径。
• Synthesis and Efficient Energy Transfer in a Three-Chromophore Energy Gradient of Regioregular Silylene-Spaced Divinylarene Copolymers
  作者：Yen-Ju Cheng、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ma050140z

  日期：2005.5.1

  Regioregular silylene-spaced copolymers 1 composed of an energy gradient with three different chromophores have been achieved by rhodium-catalyzed hydrosilylation of bis-vinylsilanes 3 and bis-alkynes 4. Monomeric reference compounds 2 were prepared for comparison. The ratio of three chromophores is 1:2:1, corresponding to D1, D2, and A chromophores, respectively. The dimethylsilylene (SiMe2) moiety

  通过铑催化双乙烯基硅烷3和双炔烃4的氢化硅烷化反应，可以得到由具有三种不同发色团的能量梯度的区域规则的甲硅烷基间隔的共聚物1。准备用于比较的单体参考化合物2。三个生色团的比例为1：2：1，分别对应于D 1，D 2和A生色团。二甲基甲硅烷基（SiMe 2）部分用作发色团之间的绝缘桥。激发供体生色团（D 1），仅观察到来自受体（A）的发射。在这些甲硅烷基间隔的共聚物中，沿着聚合物主链跨三个不同生色团的有效且连续的能量转移可能会顺利进行。