N,N-diallyl-5-benzyl-1,3-dihydro-2,2,4-trioxo-5H-thieno[3,4-c]pyridin-3-carboxamide | 602327-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: N,N-diallyl-5-benzyl-1,3-dihydro-2,2,4-trioxo-5H-thieno[3,4-c]pyridin-3-carboxamide
• 英文别名: 5-benzyl-2,2,4-trioxo-N,N-bis(prop-2-enyl)-1,3-dihydrothieno[3,4-c]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 602327-76-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: NTCIJORVZHUGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-5-benzyl-1,3-dihydro-2,2,4-trioxo-5H-thieno[3,4-c]pyridin-3-carboxamide 以 邻二氯苯 为溶剂， 以65%的产率得到(+/-)-(6aS,9bS)-2-allyl-8-benzyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-8H-pyrrolo[3,4-h]isoquinoline-1,9(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的环丁砜[3,4- c ]吡啶-4（1 H）-ones产生的吡啶酮邻喹啉甲烷的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  将1-苄基-3-（溴甲基）-2（1 H）-吡嗪酮转化为[3,4- c ]环丁砜8a以及在环丁烯环上具有亲二烯键的其他（1-或3-）取代衍生物。从邻-QDM前体8热挤出二氧化硫导致产生3，4-二亚甲基-2（1H）-吡嗪酮9，其与各种亲二烯体原位反应。取代的前体的热解导致相应的o -QDM中间体的分子内环加成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00826-3
• 作为产物：
  描述：

  S¹-[(4-benzyl-4-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-2-pyrazinyl)methyl] ethanethioate 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N,N-diallyl-5-benzyl-1,3-dihydro-2,2,4-trioxo-5H-thieno[3,4-c]pyridin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的环丁砜[3,4- c ]吡啶-4（1 H）-ones产生的吡啶酮邻喹啉甲烷的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  将1-苄基-3-（溴甲基）-2（1 H）-吡嗪酮转化为[3,4- c ]环丁砜8a以及在环丁烯环上具有亲二烯键的其他（1-或3-）取代衍生物。从邻-QDM前体8热挤出二氧化硫导致产生3，4-二亚甲基-2（1H）-吡嗪酮9，其与各种亲二烯体原位反应。取代的前体的热解导致相应的o -QDM中间体的分子内环加成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00826-3

文献信息

• Diels–Alder reactions of pyridinone o-quinodimethanes generated from substituted sulfolene[3,4-c]pyridin-4(1H)-ones
  作者：Tom C Govaerts、Ilse A Vogels、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00826-3

  日期：2003.7

  converted to [3,4-c] sulfolene pyridinone 8a and further (1- or 3-) substituted derivatives having a dienophilic side chain on the sulfolene ring. Thermolytic extrusion of sulfur dioxide from o-QDM precursor 8 led to generation of 3,4-dimethylene-2(1H)-pyrazinone 9, which was reacted in situ with various dienophiles. Thermolysis of the substituted precursors resulted in intramolecular cycloaddition of the corresponding

  将1-苄基-3-（溴甲基）-2（1 H）-吡嗪酮转化为[3,4- c ]环丁砜8a以及在环丁烯环上具有亲二烯键的其他（1-或3-）取代衍生物。从邻-QDM前体8热挤出二氧化硫导致产生3，4-二亚甲基-2（1H）-吡嗪酮9，其与各种亲二烯体原位反应。取代的前体的热解导致相应的o -QDM中间体的分子内环加成