2-chloro-1,3,2-dioxa(BCH2CMe2CH2) | 81656-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,3,2-dioxa(BCH2CMe2CH2)
• 英文别名: (pin)BCl；2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 81656-21-5
• 化学式: C₅H₁₀BClO₂
• 分子量: 148.397
• InChiKey: NNTMHVCHMPJEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  克菌磷 、 2-chloro-1,3,2-dioxa(BCH2CMe2CH2) 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到2-(diethyldithiophosphato)-1,3,2-dioxa(BCH2CMe2CH2)
  参考文献：
  名称：

  Singh, O. P.; Mehrotra, R. K.; Srivastava, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 3/4, p. 147 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到2-chloro-1,3,2-dioxa(BCH2CMe2CH2)
  参考文献：
  名称：

  酰胺锌催化烯丙基硼酸酯的金属转移：羰基化合物，亚胺和Hy的通用和高效催化烯丙基化

  摘要：

  据报道，使用催化量的酰胺锌可有效地将酮，亚胺和与烯丙基硼酸酯催化烯丙基化。在该反应中，硼锌交换过程平稳进行，得到相应的烯丙基锌酰胺，所需的烯丙基化反应高效进行（约0.1摩尔％）。一项机理研究表明，金属转移是催化循环中一个决定速率的步骤，而且锌中心的酰胺配体在制备活性烯丙基锌中起着关键作用。还研究了催化不对称烯丙基化，并使用手性二胺配体获得了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201134

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Borylation of Nitriles through the Cleavage of Carbon–Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Hirotaka Kinuta、Yusuke Kita、Emmanuelle Rémond、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2095975

  日期：2012.1.11

  of aryl cyanides with diboron in the presence of a rhodium/Xantphos catalyst and DABCO affords arylboronic esters via carbon-cyano bond cleavage. This unprecedented mode of reactivity for a borylrhodium species allows the regioselective introduction of a boryl group in a late stage of synthesis.

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。
• Unsymmetrical diborane(4) derivatives by copper mediated B–B coupling
  作者：W. Oschmann、C. Borner、C. Kleeberg

  DOI：10.1039/c8dt00627j

  日期：——

  A novel, versatile and modular route to unsymmetrical diborane(4) derivatives bearing either two different diol moieties or one diol and one diamine moiety is presented. Utilising the very basic approach of reacting a boron nucleophile with a boron electrophile to establish the B–B bond allows a simple variation of the two individual boron moieties. The copper(I) boryl complexes used as nucleophilic

  提出了一种新颖，通用和模块化的途径，可制得带有两个不同二醇部分或一个二醇和一个二胺部分的不对称乙硼烷（4）衍生物。利用使亲核硼与亲电硼反应以建立BB键的最基本方法，可以简单地改变两个单独的硼部分。可以从市售的对称二硼烷（4）衍生物中轻松获得用作亲核硼源的铜（I）硼基络合物，而同样容易获得的卤化硼衍生物用作亲电子试剂。获得了七个以前无法获得的乙硼烷（4）衍生物，并进行了全面表征，包括单晶X射线结构测定，从而说明了该方法的广泛范围。
• 10.1021/acs.orglett.4c00691
  作者：Lv, Jianxing、Liang, Yixuan、Ouyang, Yepeng、Zhang, Hua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00691

  日期：——

  A BBr3-mediated S-directed ortho C–H borylation of thiobenzamides was developed. A variety of ortho-borylated thiobenzamides were obtained in moderate to good yields with a wide functional group tolerance under simple and metal-free conditions. This transformation provided a convenient and practical route to important functionalized thiobenzamides.

  开发了 BBr 3介导的硫代苯甲酰胺的 S定向邻位C-H 硼基化。在简单和无金属的条件下，以中等至良好的收率获得了多种邻硼基化硫代苯甲酰胺，并且具有广泛的官能团耐受性。这种转化为重要的官能化硫代苯甲酰胺提供了一条方便实用的途径。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.6, page 90 - 92
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing haloborinane compounds
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US03064032A1

  公开（公告）日：1962-11-13