2-styrylbenzonitrile | 64111-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-styrylbenzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)benzonitrile
• CAS: 64111-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: USLPZCOPYRKTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styrylbenzonitrile 在 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种异香豆素类药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(5)所示异香豆素类药物中间体的制备方法，所述方法的反应路线为：包括如下步骤：S1：式(1)化合物和式(2)化合物在钯催化剂、阳离子铵化合物和碱的存在下，于有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，式(3)化合物在氧化剂存在下，发生自身成环反应，反应结束后经后处理而得到式(4)化合物；S3：在钯化合物催化剂和酸性化合物存在下，于溶剂中，式(4)化合物发生反应，反应结束经后处理而得到式(5)所示异香豆素药物中间体；所述方法通过对各个步骤进行了多个技术特征的创造性优选，为异香豆素类化合物的制备提供了全新的合成方法和合成路线，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。

  公开号：

  CN108329290B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 50.0h， 生成 2-styrylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光下 2-炔基芳基腈的光氧化还原自由基级联环化：直接获得 3-氨基-1-茚酮

  摘要：

  证明了通过自由基级联环化策略光诱导直接合成 3-氨基-1-茚酮。该方法涉及 2-炔基芳基腈和 N-氨基吡啶鎓盐之间的多米诺反应，并捕获可见光下原位生成的氮中心自由基 (NCR) 的反应性。包括 C-N、C-C 和 C-O 在内的多个成键事件在 2-炔基芳基腈上依次发生，从而能够在室温下以 35-76% 的产率构建 3-氨基-1-茚酮核。对合成化合物的初步生物筛选表明它们具有有效的抗癌特性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400026

文献信息

• [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE<br/>[FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE
  申请人：ROLIC TECH AG

  公开号：WO2020260617A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to novel anisotropic compounds of formula (I) as well as to liquid crystalline mixtures, films and electro-optical devices comprising the compound.

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。
• Novel cyclodextrin-modified h-BN@Pd(II) nanomaterial: An efficient and recoverable catalyst for ligand-free C-C cross-coupling reactions in water
  作者：Xiaojun Ma、Guanghui Lv、Xu Cheng、Weijian Li、Rui Sang、Yong Zhang、Qiantao Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/aoc.3854

  日期：2017.12

  An environmentally friendly palladium(II) catalyst supported on cyclodextrin‐modified h‐BN was successfully prepared. The catalyst was characterized by FT‐IR, SEM, TG, XRD and XPS, and the loading level of Pd in h‐BN@β‐CD@Pd(II) was measured to be 0.088 mmol g−1 by ICP. It exhibits excellent catalytic activity for the Suzuki and Heck reactions in water, and can be easily separated and consecutively

  已成功制备了负载在环糊精修饰的h-BN上的环保钯（II）催化剂。通过FT-IR，SEM，TG，XRD和XPS对催化剂进行了表征，ICP测得h-BN @β-CD@ Pd（II）中Pd的负载量为0.088 mmol g -1。它对水中的Suzuki和Heck反应具有出色的催化活性，并且可以轻松分离并连续重复使用至少9次。此外，使用该催化剂成功合成了一系列药理学有趣的产品，以证明其在制药工业中的潜在应用。最重要的是，这项工作为使用环糊精官能化的h-BN作为亲水性非均相催化剂的有效载体开辟了一条有趣的诱人途径。
• Ligand-Free C-C Coupling Reactions Promoted by Hexagonal Boron Nitride-Supported Palladium(II) Catalyst in Water
  作者：Xu Cheng、Weijian Li、Ruifang Nie、Xiaojun Ma、Rui Sang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600815

  日期：2017.2.2

  exhibited excellent catalytic activities in the Suzuki and Heck reactions. Moreover, the catalyst could be easily recovered by simple filtration and reused at least ten times without significant loss of its catalytic activity. In general, this work demonstrates the possibility of using Schiff‐base@hexagonal boron nitride as an efficient support for heterogeneous catalysts.

  以席夫碱改性的六方氮化硼为载体，已经成功制备了微米级的钯（II）材料，并首次在有机合成中用作有效和可回收的催化剂。使用扫描电子显微镜（SEM），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），红外光谱（FT-IR），电感耦合技术研究了催化剂的形态，组成，金属负载量和热稳定性。等离子体（ICP）和热重（TG）分析。然后，微米材料在各种C–C交叉偶联反应中进行了测试，并在Suzuki和Heck反应中表现出出色的催化活性。而且，该催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并且可以重复使用至少十次而不会显着降低其催化活性。一般来说，
• Enhancing catalytic activity towards Heck-reaction by using 4,5,9,10-tetra(arylimino)pyrenylidenyldipalladium tetrachlorides
  作者：Tong Zhao、Qifeng Xing、Kuifeng Song、Qing Ban、Tongling Liang、Qingbin Liu、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c4ra16193a

  日期：——

  A series of binuclear 4,5,9,10-tetra(arylimino)pyrenylidenyldipalladium(ii) tetrachloride complexes (Pd1–Pd4) was synthesized and characterized by FT-IR and NMR spectroscopy as well as elemental analysis.

  一系列双核4,5,9,10-四(芳基亚胺基)吡啶基亚铂(ii)四氯化物配合物（Pd1–Pd4）已经合成，并通过FT-IR和NMR光谱以及元素分析进行表征。
• Copper(ii) oxide on aluminosilicate mediated Heck coupling of styrene with aryl halides in water
  作者：S. Ganesh Babu、N. Neelakandeswari、N. Dharmaraj、S. David Jackson、R. Karvembu

  DOI：10.1039/c3ra23246h

  日期：——

  CuO/aluminosilicate has been found to be an efficient catalyst for the aqueous Heck coupling of styrene with aryl halides under ligand free conditions. The catalyst (CuO/aluminosilicate) was prepared from CuCl2·6H2O, aluminium nitrate and tetraethyl orthosilicate (TEOS) and characterized by XRD, HR-TEM, SEM-EDX and XPS. The reaction conditions were optimized with different solvents, bases, catalyst

  已发现CuO /铝硅酸盐是一种高效的Heck偶联水溶液催化剂 苯乙烯在无配体条件下与芳基卤化物反应。由CuCl 2 ·6H 2 O制备催化剂（CuO /铝硅酸盐），硝酸铝 和 原硅酸四乙酯（TEOS），并通过XRD，HR-TEM，SEM-EDX和XPS进行表征。反应条件使用不同的溶剂，碱，催化剂用量和温度使用sytrene和4-氯苄腈作为模型系统。随后将反应范围扩大到包括各种取代的芳基卤化物。进行了区域选择性，异质性和可重复使用性。