2-methyl-6-α-methylbenzylphenol | 17959-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-α-methylbenzylphenol
• 英文别名: 2-methyl-6-(1-phenylethyl)phenol；2-Methyl-6-(1-phenylethyl)-phenol
• CAS: 17959-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HKQTXAVNJBYSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0629 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-α-methylbenzylphenol 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAXITOVA M. SH.; PANTUX B. I.; TOLSTIKOV G. A.; YABLONSKIJ O. P.; SVITYCH+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 8, 1808-1810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-Benzotriazol-1-ylmethyl)-6-methylanisole 在 正丁基锂 作用下， 反应 50.0h， 生成 2-methyl-6-α-methylbenzylphenol
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1819 - 1826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Room Temperature Catalyst System for the Hydroarylation of Olefins
  作者：Siu Yin Lee、Alexander Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02492

  日期：2016.10.7

  A simple protocol for the hydroarylation of olefins to yield diarylmethine products is described. A Friedel–Crafts-type synthetic strategy allows direct access to biorelevant products in high atom efficiency. A combination of substoichiometric amounts of TMSCl and ZnBr2 promotes a rapid hydroarylation process at ambient temperature. The method is high yielding and is amenable to scale-up protocols

  描述了一种用于烯烃的氢芳基化以产生二芳基次甲基产物的简单方案。弗里德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）型合成策略可直接获得具有高原子效率的生物相关产品。亚化学计量的量的TMSC1和ZnBr 2的组合促进了环境温度下的快速加氢芳基化过程。该方法产率高并且适合于扩大规模的方案。
• A simple Lewis acid induced reaction of phenols with electrophiles: Synthesis of functionalized 4<i>H</i>-chromenes and <i>ortho</i>-benzylphenols
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Ditto Abraham Thadathil、Sumit Pal、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1689268

  日期：2020.1.2

  Abstract Lewis acid ZnCl2 promoted cyclization protocol to 4H-chromenes is accomplished, using readily available phenols and acetophenones as starting materials. Interestingly, the process is feasible under the solvent free environment. Synthesis of a variety of 4H-chromenes have been accomplished using this strategy. In addition, this concept is extended to the synthesis of ortho-benzylphenols by

  摘要 路易斯酸 ZnCl2 促进了生成 4H-色烯的环化协议，使用容易获得的苯酚和苯乙酮作为起始材料。有趣的是，该过程在无溶剂环境下是可行的。使用这种策略已经完成了多种 4H-色烯的合成。此外，该概念通过用苯乙烯或仲苄醇处理苯酚而扩展到邻苯甲基苯酚的合成。图形概要
• Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acid catalyzed regioselective C C bond formation
  作者：Amit Pramanik、Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.006

  日期：2019.4

  A highly atom-efficient synthetic protocol for hydroarylation of terminal-aryl alkynes and styrene through the regioselective CC bond formation via the electrophilic addition of naphthols and substituted phenols has been developed using alumina-sulfuric acid as a heterogeneous supported solid acid catalyst. This methodology shows excellent regioselectivity and affords the desired product in good to

  使用氧化铝-硫酸作为非均相负载型固体酸催化剂，已经开发出一种高度原子效率的合成方案，用于通过亲电加成萘酚和取代的酚通过区域选择性的C C键形成末端芳基炔烃和苯乙烯的氢芳基化反应。该方法显示出优异的区域选择性，并以良好至优异的产率提供所需的产物。该非均相催化剂也可以有效地再循环而没有太多的活性损失。
• Mo-catalyzed Friedel-Crafts alkylation using alkenes under mild condition
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154729

  日期：2023.10

  Mo-catalyzed hydroarylation of alkenes can be achieved at room temperature. The procedure can perform by using electron rich arenes, and the corresponding product is obtained regioselectively as a mixture of para- and ortho-isomers in good yield. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes are available in the procedure. On the other hand, a reaction of allylic acetates gives the corresponding allyl arenes

  Mo催化的烯烃加氢芳基化可以在室温下实现。该过程可以通过使用富电子芳烃来进行，并且以良好的产率区域选择性地获得对位异构体和邻位异构体的混合物形式的相应产物。该过程中可以使用芳基烯烃和脂肪族烯烃。另一方面，烯丙基乙酸酯的反应通过乙酰氧基的离开得到相应的烯丙基芳烃。
• Selective process for preparing 2,4- or 3,6-di-substituted phenol compounds
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0335674A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  The invention provides a selective process for preparing a 2,4- or 3,6-di-substituted phenol compound which comprises reacting an olefin compound of the formula: wherein R¹ is hydrogen, halogen, alkyl, halogen substituted-alkyl, aryl, halogen substituted-aryl or alkyl substituted-aryl; and R², R³ and R⁴ are the same or different and each is hydrogen, halogen, alkyl, halogen substituted-alkyl or aralkyl; with a phenol compound of the formula: wherein R⁵ is hydrogen, hydroxy, halogen, alkyl, halogen substituted-alkyl, alkoxy or -C(R⁶)(R⁷)CH(R⁸)(R⁹) (wherein R⁶ is hydrogen, halogen, alkyl, halogen substituted-alkyl, aryl, halogen substituted-aryl or alkyl substituted-aryl; and R⁷, R⁸ and R⁹ are the same or different and each is hydrogen, halogen, alkyl, halogen substituted-alkyl or aralkyl), in the presence of a phosphorus compound and a carboxylic acid compound as catalysts.

  本发明提供了一种制备 2,4- 或 3,6- 二取代酚化合物的选择性工艺，该工艺包括使式 如下的烯烃化合物发生反应： 其中R¹为氢、卤素、烷基、卤素取代的烷基、芳基、卤素取代的芳基或烷基取代的芳基；且R²、R³和R⁴相同或不同，且各自为氢、卤素、烷基、卤素取代的烷基或芳烷基；与式中的苯酚化合物反应： 其中 R⁵ 是氢、羟基、卤素、烷基、卤素取代的烷基、烷氧基或 -C(R⁶)(R⁷)CH(R⁸)(R⁹)（其中 R⁶ 是氢、卤素、烷基、卤素取代的烷基、芳基、卤素取代的芳基或烷基取代的芳基；以及 R⁷、R⁸ 和 R𠞙 相同或不同，且各自为氢、卤素、烷基、卤素取代的烷基或芳烷基），以磷化合物和羧酸化合物为催化剂。