diphenyl(1-phenylethyl)silane | 375843-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diphenyl(1-phenylethyl)silane
• 英文别名: Diphenyl(1-phenylethyl)silane
• CAS: 375843-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₀Si
• 分子量: 288.464
• InChiKey: HKBTYNOQRYZURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-phenylethyl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到diphenyl(1-phenylethyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  通过催化叔丁醇钠实现烯烃和丙二烯的无过渡金属和无溶剂区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  烯烃的β-选择性氢化硅烷化产物具有工业重要性，具有马尔可夫尼科夫选择性的方法的开发是一个不断发展的研究领域，但仍然相对较少。在此，我们开发了一种方便的、无过渡金属和溶剂的方法，涉及碱金属路易斯碱NaO t Bu作为催化剂和二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）作为硅烷试剂，用于乙烯基芳烃的区域选择性马尔可夫尼科夫氢化硅烷化和脂肪族烯烃的产率高，且具有良好的官能团相容性。重要的是，丙二烯与Ph 2 SiH 2的氢化硅烷化以区域选择性方式进行，得到( E )-烯丙基硅烷产物。利用地球上丰富的钠阳离子作为氢化硅烷化反应的催化剂似乎是前所未有的。我们假设形成了五配位硅“ate”中间体，红外和质谱证明了这一点。自由基时钟和捕获实验支持自由基介导的催化过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc03473a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 在 苯硅烷 、 C₁₆H₁₃Cl₂CoN₃ 、 C₁₆H₁₃Cl₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 diphenyl(1-phenylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  三齿钴配合物催化炔烃的高度区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  合成了带有三齿（NNN）配体的几种钴配合物，并用作用Ph 2 SiH 2进行炔烃氢化硅烷化的预催化剂。对于末端炔烃，选择了催化剂L2 b-CoCl 2，得到的相应的α-乙烯基硅烷具有较高的（马尔可夫尼科夫）区域选择性和广泛的官能团耐受性。对于内部二芳基炔烃，催化剂L2 c-CoCl 2表现出最好的活性，并且在温和的条件下通过合成加成反应提供了E选择性乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201900577

文献信息

• Cationic Nickel(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Role of P, N-Type Ligand Scaffold on Selectivity and Reactivity
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00551

  日期：2020.9.28

  Seven structurally similar cationic nickel(II)–alkyl complexes were synthesized by using a series of P, N ligands, and their reactivity was explored in the hydrosilylation of alkenes. More electron-rich phosphines enhanced the overall reactivity of the transformation; in contrast, groups on the imine donor had little impact. Overall, these catalysts displayed reactivity and selectivity that was previously

  使用一系列P，N配体合成了七个结构相似的阳离子镍（II）-烷基络合物，并在烯烃的氢硅烷化中探索了它们的反应性。更多的富电子膦提高了转化的整体反应性；相反，亚胺供体上的组几乎没有影响。总体而言，这些催化剂显示出在镍催化的氢化硅烷化中以前未知或非常罕见的反应性和选择性。在与Ph 2 SiH 2的反应中，1,2-二取代的乙烯基芳烃显示出对硅烷加成的完全苄基选择性，而对1,1-二取代的烯烃则观察到末端选择性。相关的PhSiH 3导致仅对单个取代的乙烯基芳烃进行马尔可夫尼科夫选择性，而未观察到竞争的双加成。机理研究支持以下假设：Ni-H在此催化氢硅烷化反应中充当活性物质，这反过来也显示了硅烷再分布反应的催化能力，特别是对于空间不受阻的硅烷。
• 一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106810533A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物，咪唑琳环中SP2碳原子与吡啶2位相连，亚胺与吡啶6位相连，涉及这些化合物的金属络合物；并且涉及该金属络合物作为催化剂在区域选择性及光学选择性的化学反应中，特别在含有至少一种碳/碳或碳/杂原子双键的有机化合物的硅氢化及脱氢硅氢化反应中的用途。可根据本发明制备的手性或非手性有机化合物是活性物质或用于制备该物质的中间物，特别是在香料和增香剂、药物制剂、农用化学品的生产方面。
• Distinct Catalytic Performance of Cobalt(I)–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes in Promoting the Reaction of Alkene with Diphenylsilane: Selective 2,1-Hydrosilylation, 1,2-Hydrosilylation, and Hydrogenation of Alkene
  作者：Yafei Gao、Lijun Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02513

  日期：2018.10.5

  selectivity in catalyzing the reaction of alkene with Ph2SiH2. [(IAd)(PPh3)CoCl] (IAd = 1,3-diadamantylimidazol-2-ylidene) is an efficient catalyst for anti-Markovnikov hydrosilylation of monosubstituted alkenes. [(IMes)2CoCl] (IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene) shows Markovnikov-addition selectivity in promoting the hydrosilylation of aryl-substituted alkenes. [(IMe2Me2)4Co][BPh4] (IMe2Me2 = 1,3-dimethyl-4

  在开发基于非贵金属的氢化硅烷化催化剂中，控制烯烃与氢化硅烷反应的选择性是一项艰巨的任务。尽管传统的选择性控制方法依赖于使用不同的配体类型和/或不同的金属，但我们在本文中报道，带有不同N-杂环卡宾配体（NHC）的钴（I）配合物在催化烯烃与四氢呋喃的反应中表现出不同的选择性。 Ph 2 SiH 2。[（IAd）（PPh 3）CoCl]（IAd = 1,3-二金刚烷基咪唑-2-亚烷基）是一种有效的催化剂，可用于单取代烯烃的抗-Markovnikov氢化硅烷化。[（IMes）2CoCl]（IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene）在促进芳基取代的烯烃的氢化硅烷化中显示了马尔可夫尼科夫加成选择性。[（IMe 2 Me 2）4 Co] [BPh 4 ]（IMe 2 Me 2 = 1,3-二甲基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基）可以用Ph 2 SiH 2催化烯烃的氢化
• Unexpected catalytic activity of simple triethylborohydrides in the hydrosilylation of alkenes
  作者：M. Zaranek、S. Witomska、V. Patroniak、P. Pawluć

  DOI：10.1039/c7cc01531c

  日期：——

  triethylborohydride-catalysed hydrosilylation of alkenes is reported. The hydrosilylation of certain alkenes, in particular styrenes, vinylsilanes and allyl glycidyl ether, with aromatic hydrosilanes proceeded in a highly regioselective manner to give Markovnikov products. It is significant that several protocols use NaHBEt3 as a reducing agent generating active catalysts in situ of other hydrosilylation reactions. An

  报道了三乙基硼氢化钠催化的烯烃氢化硅烷化的第一个例子。某些烯烃，特别是苯乙烯，乙烯基硅烷和烯丙基缩水甘油基醚与芳族氢硅烷的氢化硅烷化以高度区域选择性的方式进行，从而得到马尔可夫尼可夫产物。重要的是，一些方案使用NaHBEt 3作为还原剂，在其他氢化硅烷化反应中原位生成活性催化剂。提出了氢化硅烷化的阴离子机理。
• Alkene hydrosilylation catalyzed by easily assembled Ni(<scp>ii</scp>)-carboxylate MOFs
  作者：Zhikun Zhang、Lichen Bai、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc00126c

  日期：——

  Easily-assembled Ni MOFs are efficient and robust catalysts for alkene hydrosilylation.

  易于组装的Ni MOFs对烯烃氢硅烷化反应具有高效和稳健的催化作用。