3,3'-dibromo-4,4'-bipyridine | 69112-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromo-4,4'-bipyridine
• 英文别名: 3,3′-dibromo-4,4′-bipyridine；3,3’-dibromo-4,4’-bipyridine；3-bromo-4-(3-bromopyridin-4-yl)pyridine
• CAS: 69112-08-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂
• 分子量: 313.979
• InChiKey: HNWAZWIFVJLUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-4,4'-bipyridine 在 正丁基锂 、 二氯化二硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以36%的产率得到thieno<2,3-c:5,4-c'>dipyridine
  参考文献：
  名称：

  用于电致变色和可见光驱动氢释放的窄带隙硫族紫光剂。

  摘要：

  据报道，一系列电子接受硫族桥接的紫罗兰素具有较窄的HOMO-LUMO带隙和较低的LUMO水平。硫族紫罗兰素的光电子性质可以通过重原子取代（S，Se和Te）轻松调节。本文中，在概念验证电致变色设备（ECD）上进行了原位电化学光谱分析。E‐BnV 2+（E = Se，Te; BnV 2+ =苄基紫精）由于可见光吸收强而被用于可见光驱动的氢气释放。值得注意的是，E-BnV 2+不仅用作光敏剂，还用作电子介体，为探索光催化剂提供了新的策略。Se-BnV 2+的更高表观量子产率 可以用不同的能级，更快的电子传输速率和更快地形成自由基来解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201711761
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到3,3'-dibromo-4,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  3,7-二氮二苯并磷氧化物：一种磷桥接的紫精类似物，其还原阈值明显降低

  摘要：

  磷增加了重量：在4,4'-联吡啶支架中安装作为中心桥的磷酸基会引入改善的还原反应，在相应的磷酸基桥连的甲基紫胶中更显着（参见图片）。重要的是，当可逆还原时，支架保持典型的紫精光学反应，但是，其电势要低得多。

  DOI：

  10.1002/anie.201102453

文献信息

• Synthesis and properties of thieno[2,3-d:5,4-d’]bisthiazoles and their oxidized derivatives: Thionyl chloride as a sulfurative ring-fusing reagent towards thiophene-based ring-fused heteroaromatic compounds
  作者：Ryuta Wada、Shigesaki Kaga、Yasuhiro Kawai、Kimitaka Futamura、Toshiaki Murai、Fumitoshi Shibahara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131978

  日期：2021.3

  A new route to thiophene-ring-fused compounds with thionyl chloride as a sulfur source was developed. Use of an excess amount thionyl chloride directly gave the corresponding thiophene-ring-fused compound via further reduction of generated thiophene-S-oxide with excess thionyl chloride in some cases. One-pot reduction with tributylphosphine also gave thiophene-ring-fused compounds in good yields, and

  开发了一种以亚硫酰氯为硫源的噻吩环稠合化合物的新途径。在某些情况下，通过用过量的亚硫酰氯进一步还原生成的噻吩-S-氧化物，使用过量的亚硫酰氯可直接得到相应的噻吩-环稠合的化合物。用三丁基膦一锅还原也可得到高产率的噻吩环稠合化合物，用NaClO·5H 2 O氧化可得到S-二氧化物。另外，获得的噻唑-噻吩环稠合化合物之一显示出一些出乎意料的机械致变色行为。
• Side‐Group‐Mediated Mechanical Conductance Switching in Molecular Junctions
  作者：Ali Khalid Ismael、Kun Wang、Andrea Vezzoli、Mohsin K. Al‐Khaykanee、Harry E. Gallagher、Iain M. Grace、Colin J. Lambert、Bingqian Xu、Richard J. Nichols、Simon J. Higgins

  DOI：10.1002/anie.201709419

  日期：2017.11.27

  side‐group chemistry to control the properties of a single‐molecule electromechanical switch, which can be cycled between two conductance states by repeated compression and elongation. While bulky alkyl substituents inhibit the switching behavior, π‐conjugated side‐groups reinstate it. DFT calculations show that weak interactions between aryl moieties and the metallic electrodes are responsible for the

  分子电子学中的关键目标是具有可切换电特性的分子。已经证明了使用光，电化学电压，络合和机械调制等刺激在两种电状态之间进行切换。后者的经典示例是4,4'-联吡啶的转换，导致电导调制约为1个数量级。在这里，我们描述了使用侧基化学来控制单分子机电开关的特性，该开关可以通过重复压缩和伸长在两种电导状态之间循环。虽然庞大的烷基取代基抑制了开关行为，但π共轭侧基使它恢复原状。DFT计算表明，芳基部分与金属电极之间的弱相互作用是观察到的现象的原因。
• COMPOUND INCLUDING NITROGEN AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190084992A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided are a compound including nitrogen, represented by Formula 1, and an organic electroluminescence device including the same. In Formula 1, A 1 to A 10 are each independently CR 3 or N. The organic electroluminescence device may include a first electrode, a second electrode which is opposite to the first electrode, and a plurality of organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the plurality of organic layers include an emission layer, and at least one organic layer among the organic layers includes the compound including nitrogen.

  提供的是一种包括氮的化合物，表示为公式1，并且包括该化合物的有机电致发光器件。在公式1中，A1至A10分别独立地为CR3或N。有机电致发光器件可能包括第一电极、与第一电极相对的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的多个有机层，其中多个有机层包括一个发射层，而有机层中至少有一层包括包含氮的化合物。
• Phosphorescent Bismoviologens for Electrophosphorochromism and Visible Light-Induced Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Wenqiang Ma、Letian Xu、Sikun Zhang、Guoping Li、Tianyu Ma、Bin Rao、Mingming Zhang、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12015

  日期：2021.1.27

  novel bismuth-bridged viologen analogues, bismoviologens (BiV2+), synthesized through a combination of a bismuth atom and viologen skeleton is reported. Their optical and electrochemical properties were fine-tuned through the N-arylation or N-alkylation reactions. Bismolviologens not only showed good redox properties but also exhibited phosphorescence under ambient conditions (in air at room temperature)

  报道了一系列通过铋原子和紫精骨架组合合成的新型铋桥连紫精类似物 bismoviologens (BiV2+)。它们的光学和电化学性质通过 N-芳基化或 N-烷基化反应进行微调。Bismolviologens 不仅表现出良好的氧化还原特性，而且在环境条件下（在室温下的空气中）也表现出磷光。这种现象使 BiV2+ 成为迄今为止报道的磷光紫精类似物的第一个例子。基于BiV2+优异而独特的氧化还原和光学特性，制备了它们的电磷致变色器件。此外，BiV2+ 首次在可见光诱导的交叉脱氢偶联反应中用作光催化剂和电子介体。
• 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD. 삼성에스디아이 주식회사(119980018058) Corp. No ▼ 110111-0394174BRN ▼124-81-31282

  公开号：KR20170090942A

  公开（公告）日：2017-08-08

  하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물과 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, X 내지 X, L, R, A은 명세서에서 기재한 바와 같다.

  这是关于用化学式1表示的有机化合物和含有有机化合物的有机光电子器件和显示器件。在上述化学式1中，X到X，L，R，A如规范中所述。