2-hydroxy-5-(N-phenyl)sulfonamidobenzoic acid | 62547-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(N-phenyl)sulfonamidobenzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-phenylsulfamoyl-benzoic acid；2-Hydroxy-5-phenylsulfamoyl-benzoesaeure；2-Oxy-benzoesaeure-sulfanilid-(5)；Salicylsaeure-sulfanilid-(5)；5-Anilinosulfonyl-2-hydroxy-benzoesaeure；Benzoic acid, 2-hydroxy-5-[(phenylamino)sulfonyl]-；2-hydroxy-5-(phenylsulfamoyl)benzoic acid
• CAS: 62547-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: GNSAPYSJRSJRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  530.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(N-phenyl)sulfonamidobenzoic acid 在 三乙烯二胺 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-((dimethylcarbamothioyl)oxy)-5-(N-phenylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的水杨酸衍生物作为疟疾苏氨酰 tRNA 合成酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  对现有抗疟药物的新出现的耐药性推动了对新抗疟药物的寻找，而蛋白质翻译是一种有希望的靶向途径。苏氨酰 t-RNA 合成酶 (ThrRS) 是参与该途径的酶之一，它已被验证为抗疟疾药物靶点。在这里，我们提出了 9 种结构多样的低微摩尔分子恶性疟原虫使用高通量虚拟筛选 (HTVS) 鉴定并在 FRET 酶测定中验证的 ThrRS 抑制剂。基于水杨酸的化合物（LE = 0.34）被选为最具前景的命中，并进行了命中到先导的优化。总共合成了 146 个热门类似物或从商业供应商处获得并进行了测试。结构-活性关系研究得到了水杨酸类似物与疟原虫靶标的密切同源物的复合物的晶体结构的支持，乙。大肠杆菌苏氨酸RS（埃克苏尔RS）。尽管可以获得结构信息，但通过虚拟筛选确定的命中仍然是最有效的之一普夫该系列中的 ThrRS 抑制剂。然而，本文提出的化合物为 ThrRS 抑制剂提供了新的支架，这可以作为针对 ThrRS

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0296995
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 氯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-5-(N-phenyl)sulfonamidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard; Swinbourne, Frederick; Atherall, John, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 155 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DE276331
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CREMLYN R.; SWINBOURNE F.; ATHERALL J.; COURTNEY L.; CRONJE T.; DAVIS P.;+, PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 9, NO 2, 155-164
  作者：CREMLYN R.、 SWINBOURNE F.、 ATHERALL J.、 COURTNEY L.、 CRONJE T.、 DAVIS P.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4350692A
  申请人：——

  公开号：US4350692A

  公开（公告）日：1982-09-21
• Cremlyn, Richard; Swinbourne, Frederick; Atherall, John, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 155 - 164
  作者：Cremlyn, Richard、Swinbourne, Frederick、Atherall, John、Courtney, Lynn、Cronje, Theo、at al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-based identification of salicylic acid derivatives as malarial threonyl tRNA-synthetase inhibitors
  作者：Raitis Bobrovs、Jekaterina Bolsakova、Jhon Alexander Rodriguez Buitrago、Larisa Varaceva、Marija Skvorcova、Iveta Kanepe、Anastasija Rudnickiha、Emilio Parisini、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1371/journal.pone.0296995

  日期：——

  existing antimalarial drugs drives the search for new antimalarials, and protein translation is a promising pathway to target. Threonyl t-RNA synthetase (ThrRS) is one of the enzymes involved in this pathway, and it has been validated as an anti-malarial drug target. Here, we present 9 structurally diverse low micromolar Plasmodium falciparum ThrRS inhibitors that were identified using high-throughput

  对现有抗疟药物的新出现的耐药性推动了对新抗疟药物的寻找，而蛋白质翻译是一种有希望的靶向途径。苏氨酰 t-RNA 合成酶 (ThrRS) 是参与该途径的酶之一，它已被验证为抗疟疾药物靶点。在这里，我们提出了 9 种结构多样的低微摩尔分子恶性疟原虫使用高通量虚拟筛选 (HTVS) 鉴定并在 FRET 酶测定中验证的 ThrRS 抑制剂。基于水杨酸的化合物（LE = 0.34）被选为最具前景的命中，并进行了命中到先导的优化。总共合成了 146 个热门类似物或从商业供应商处获得并进行了测试。结构-活性关系研究得到了水杨酸类似物与疟原虫靶标的密切同源物的复合物的晶体结构的支持，乙。大肠杆菌苏氨酸RS（埃克苏尔RS）。尽管可以获得结构信息，但通过虚拟筛选确定的命中仍然是最有效的之一普夫该系列中的 ThrRS 抑制剂。然而，本文提出的化合物为 ThrRS 抑制剂提供了新的支架，这可以作为针对 ThrRS