1-phenyl,1-methoxy,2-methylthioethane | 7714-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl,1-methoxy,2-methylthioethane
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenylethyl methyl sulfide；(2-methoxy-2-phenylethyl)(methyl)sulfane；1-methoxy-1-phenyl-2-methylthioethane；α-Methoxy-β-methylthio-α-phenyl-ethan；1-methoxy-2-methylthio-1-phenyl-ethane；(1-Methoxy-2-methylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 7714-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: DIHNKLDKICWTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl,1-methoxy,2-methylthioethane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-methylthio-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-(甲硫基和苯硫基)乙烯基锂试剂的制备与反应

  摘要：

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1863
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基亚磺酰-1-苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-phenyl,1-methoxy,2-methylthioethane
  参考文献：
  名称：

  β-Keto Sulfoxides. II^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a027

文献信息

• NH₄I-Mediated Three-Component Coupling Reaction: Metal-Free Synthesis of β-Alkoxy Methyl Sulfides from DMSO, Alcohols, and Styrenes
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00170

  日期：2015.2.20

  A novel synthesis recipe for β-alkoxy methyl sulfides was developed via NH4I-mediated three-component oxysulfenylation reaction of styrenes with DMSO and alcohols. This method features simple operation and readily available starting materials, and it provides an alternative sulfenylating agent generated from DMSO for oxysulfenylation reactions.

  通过NH 4 I介导的苯乙烯与DMSO和醇类的三组分氧亚磺酰基化反应，开发了一种新型的β-烷氧基甲基硫醚合成方法。该方法具有操作简单和易于获得的原料的特点，并且提供了由DMSO生成的另一亚磺酰化剂用于氧亚磺酰化反应。
• Formation and reactivity of the addition products of alkoxides and thiolate anions to vinyl selenones
  作者：Marcello Tiecco、Donatella Chianelli、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82072-x

  日期：1986.1

  Vinyl selenones react with sodium methanethiolate in methanol to give the product of conjugate addition and subsequent displacement of the selenonyl group. On the contrary, the same reaction carried out with alkoxide anions affords the conjugate addition products in excellent yields. These β-alkoxy alkyl phenyl selenones are stable compounds which can react in several ways with loss of the selenonyl

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。
• The oxysulfenylation of alkenes with dimethyl sulfoxide/oxalyl chloride
  作者：Yongguo Liu、Yang Gao、Zhitong Wang、Jian Dong、Rui Ding、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2019.1639192

  日期：2019.10.18

  Abstract A convenient method for the oxysulfenylation of alkenes using dimethyl sulfoxide/oxalyl chloride is described. Cycloalkenes give trans-adducts stereospecifically. The reactions of styrene are highly regioselective for Markovnikov adducts, whereas aliphatic alkenes lead to anti-Markovnikov adducts mainly. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种使用二甲亚砜/草酰氯对烯烃进行氧亚磺酰化的简便方法。环烯烃立体特异性地产生反式加合物。苯乙烯的反应对马尔科夫尼科夫加合物具有高度区域选择性，而脂肪族烯烃主要导致反马尔科夫尼科夫加合物。图形概要
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-(METHYLTHIO) AND 1-(PHENYLTHIO)VINYLLITHIUM REAGENTS
  作者：Takeshi Takeda、Hiroyuki Furukawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1982.593

  日期：1982.5.5

  1-(Methylthio) and 1-(phenylthio)vinyllithiums were prepared by the treatment of the corresponding 2-methoxyethyl sulfides with twice molar amounts of butyllithium in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). β-Alkylthio-β,γ-unsaturated alcohols were obtained in good yields by the reaction of the lithium salts with aldehydes.

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下，通过用两倍摩尔量的丁基锂处理相应的 2-甲氧基乙基硫化物来制备 1-（甲硫基）和 1-（苯硫基）乙烯基锂。β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过锂盐与醛的反应以良好的收率获得。
• The generation and properties of episulfonium intermediates. 8. Regioselectivity in the nucleophilic ring opening of episulfonium ion derivatives of some unsymmetrical alkyl- and arylolefins
  作者：A. S. Gybin、V. A. Smit、V. S. Bogdanov、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf00951710

  日期：1979.11