N-(2-(benzylthio)-1-phenylethyl)acetamide | 98289-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzylthio)-1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzylsulfanyl-1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 98289-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: ZSHRHBLPULTFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(benzylthio)-1-phenylethyl)acetamide 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到2-acetamido-2-phenylethanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子促进的二烷基二芳基和二芳基二硫化物的氧化，添加到烯烃中

  摘要：

  描述了在三氟乙酸-二氯甲烷中铅（IV）盐存在下烯烃与二正丙基，二苯基和二苄基二硫化物的反应。用锰（III）盐作为氧化剂，可以以较高的产率获得邻位的三氟乙酰氧基-硫化物。使用铁的替代反应条件（III还描述了）盐或不存在添加的金属盐的情况。在Ritter条件下，衍生自二苯基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物与乙腈反应，生成乙酰胺基硫化物，但是衍生自苄基乙酰胺的另一种反应途径，衍生自二苄基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物仅以较差的产率得到邻位乙酰酰胺基硫化物。描述了乙酰氨基硫化物到氨基硫化物和乙酰氨基硫醇的转化。

  DOI：

  10.1039/p19850001039
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 air 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-(2-(benzylthio)-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子促进的二烷基二芳基和二芳基二硫化物的氧化，添加到烯烃中

  摘要：

  描述了在三氟乙酸-二氯甲烷中铅（IV）盐存在下烯烃与二正丙基，二苯基和二苄基二硫化物的反应。用锰（III）盐作为氧化剂，可以以较高的产率获得邻位的三氟乙酰氧基-硫化物。使用铁的替代反应条件（III还描述了）盐或不存在添加的金属盐的情况。在Ritter条件下，衍生自二苯基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物与乙腈反应，生成乙酰胺基硫化物，但是衍生自苄基乙酰胺的另一种反应途径，衍生自二苄基二硫化物的三氟乙酰氧基硫化物仅以较差的产率得到邻位乙酰酰胺基硫化物。描述了乙酰氨基硫化物到氨基硫化物和乙酰氨基硫醇的转化。

  DOI：

  10.1039/p19850001039

文献信息

• Molecular Iodine-Mediated Difunctionalization of Alkenes with Nitriles and Thiols Leading to β-Acetamido Sulfides
  作者：Huanhuan Cui、Xiaoxia Liu、Wei Wei、Daoshan Yang、Chenglong He、Tiantian Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02579

  日期：2016.3.18

  A direct difunctionalization protocol of alkenes with nitriles and thiols toward β-acetamido sulfide derivatives has been proposed under metal-free synthesis conditions. The present protocol provides the facile and highly efficient synthesis of various β-acetamido sulfides in a scaled-up manner with good to excellent yields simply using inexpensive molecular iodine as a catalyst, DMSO as a mild oxidant

  已经提出了在无金属合成条件下烯烃与腈和硫醇对β-乙酰氨基硫化物衍生物的直接双官能化方案。本方案仅使用廉价的分子碘作为催化剂，DMSO作为温和的氧化剂，容易获得的硫醇作为硫醇化试剂，就可以按规模扩大的方法轻松高效地合成各种β-乙酰氨基硫化物，收率好至极好。
• NaI-Mediated Acetamidosulphenylation of Alkenes with Nitriles as the Nucleophiles: A Direct Access to Acetamidosulfides
  作者：Yang Zheng、Yue He、Guangwei Rong、Xiaolu Zhang、Yuecheng Weng、Kuiyong Dong、Xinfang Xu、Jincheng Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02752

  日期：2015.11.6

  An example of a transition-metal-free, direct, and efficient acetamidosulphenylation reaction of alkenes using nitriles as the nucleophiles via a radical process is presented. This reaction shows a broad substrate scope and high regioselectivity and provides straightforward access to acetamidosulfide derivatives in moderate to high yields.

  提出了使用腈作为亲核试剂通过自由基过程进行烯烃的无过渡金属，直接有效的乙酰胺基磺酰苯化反应的示例。该反应显示出广泛的底物范围和高的区域选择性，并提供了以中等至高收率直接获得乙酰氨基硫化物衍生物的途径。
• 一种N-取代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN105085341B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明提供了一种N‑取代酰胺衍生物及其制备方法，本发明采用的催化剂体系具有非常高的化学选择性，使得在反应过程中无副反应发生，大大提高了原料的利用率，进而提高了最终产品的收率；本发明采用一步反应，减少了反应步骤，进而减少了在多步反应过程中原料和中间产物由于不能100％利用而导致的浪费，在一定程度上增加了最终产品的收率。与现有技术相比，本发明提供的制备方法产率大大提高，平均产率为90％。此外，本发明过程用到的催化剂体系为非重金属催化剂体系，具有无毒、无残留、底物范围宽的优点，使得本发明的操作过程健康、环保且可选择范围广。
• HBr/H 2 O 2 -mediated formation of C–S bond with thiosulfates
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Yuanxing Wan、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.055

  日期：2018.2

  environmentally-friendly H2O2 as oxidant and HBr as catalyst. Based on the preliminary experimental results, a plausible reaction mechanism was proposed for HBr/H2O2-mediated formation of C–S bond with thiosulfates.

  通过HBr / H 2 O 2介导的苯乙烯和4-羟基香豆素的亚磺酰基化反应导致不对称硫化物的形成，一种新颖，有效且绿色的构建C–S键的方案得以开发。使用环境友好的H 2 O 2作为氧化剂和HBr作为催化剂，一步一步制备各种不对称硫化物，并具有中等至良好的收率。根据初步的实验结果，提出了一种可能的反应机理，该反应机理是HBr / H 2 O 2介导的与硫代硫酸盐形成CS键的反应。
• NaI-Mediated Acetamidosulfenylation of Alkenes with Bunte Salts as Thiolating Reagent Leading to β-Acetamido Sulfides
  作者：Yuanxing Wang、Sen Lin、Rongxing Zhang、Zhaohua Yan、Dingyi Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588144

  日期：2017.6

  acetamidosulfenylation reaction of alkenes was developed, in which NaI was used as a catalyst, DMSO as the oxidant, nitriles as both the solvent and nucleophiles and stable, readily available Bunte salts as thiolating reagents. The reactions were carried out under mild conditions generating β-acetamido sulfides in good yields. Moreover, the reaction can be performed when alcohols are used as nucleophiles providing

  开发了一种直接有效的烯烃乙酰胺磺基化反应方法，其中使用 NaI 作为催化剂，DMSO 作为氧化剂，腈作为溶剂和亲核试剂，稳定、容易获得的 Bunte 盐作为硫醇化试剂。反应在温和条件下进行，以良好的产率生成 β-乙酰胺硫化物。此外，当醇用作亲核试剂时，可以进行反应，分别以中等产率提供相应的 β-烷氧基硫化物。