3-(hept-1-ynyl)pyridine | 774576-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(hept-1-ynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(hept-1-yn-1-yl)pyridine；3-Hept-1-ynyl-pyridine；3-hept-1-ynylpyridine
• CAS: 774576-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: MSYARPMEMDPTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hept-1-ynyl)pyridine 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以6%的产率得到3-bromo-2-pentylselenopheno[2,3-b]pyridinium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硒基[2,3-b]吡啶N-氧化物的制备与表征

  摘要：

  用SeBr 4处理3-炔基吡啶N-氧化物得到2-R-3-溴硒基苯并[2,3-b]吡啶N-氧化物，其结构通过1H，13C，77Se和15N NMR光谱法和X射线衍射证实。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1-庚炔 在 copper(I) oxide 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-(hept-1-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃交叉偶联的可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统

  摘要：

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1021/jo070538o

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：Jeongju Moon、Mihee Jang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo802290r

  日期：2009.2.6

  2-Octynoic acid and phenylpropiolic acid were employed for the palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction and with a variety of aryl halides. The former needed 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as a ligand and the latter tri-tert-butylphosphine (PtBu3), and both required 2 equiv of tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) for full conversion. These reactions showed high reactivities and

  2-辛酸和苯丙酸用于钯催化的脱羧偶联反应以及各种芳基卤化物。前者需要1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）作为配体，而后者三-叔丁基膦（P吨卜3），并且两个需要2当量的四- ñ全丁基氟化铵（TBAF）转换。这些反应显示出高反应性和对官能团如乙烯基，酯，醚，酮和胺的耐受性。
• Trisubstituted olefin synthesis <i>via</i> Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with non-activated alkyl halides
  作者：Xiao-Yu Lu、Mei-Lan Hong、Hai-Pin Zhou、Yue Wang、Jin-Yu Wang、Xiu-Tao Ge

  DOI：10.1039/c8cc01577e

  日期：——

  The stereoselective synthesis of tri-substituted alkenes is challenging. Herein, we report a Ni-catalyzed regio- and stereo-selective hydroalkylation of internal alkynes with non-activated alkyl halides. This method does not use any sensitive organometallic reagents and shows good functional group compatibility, which enables the efficient synthesis of many tri-substituted olefins from readily available

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在此，我们报道了内部炔烃与未活化的烷基卤化物的镍催化的区域和立体选择性加氢烷基化。该方法不使用任何敏感的有机金属试剂，并且显示出良好的官能团相容性，这使得能够从容易获得的偶联配偶体高效合成许多三取代的烯烃。它还提供了一种直接的方法来修饰生物活性有机分子。
• Synthesis of trisubstituted olefins via nickel-catalyzed decarboxylative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Xiao-Yu Lu、Jing-Song Li、Mei-Lan Hong、Jin-Yu Wang、Wen-Jing Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.037

  日期：2018.12

  A novel NiH-catalyzed decarboxylative hydroalkylation of internal alkynes has been developed. Trisubstituted olefins were obtained in moderate to good yields with good regioselectivities. The reaction involves cis addition of NiH to the internal alkyne. The reaction shows good functional-group tolerance.

  已开发出一种新型的NiH催化的内部炔烃脱羧加氢烷基化反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了三取代的烯烃。该反应涉及将NiH顺式加成至内部炔烃。该反应显示出良好的官能团耐受性。
• Decarboxylative/Sonogashira-type cross-coupling using PdCl₂(Cy*Phine)₂
  作者：Yong Yang、Yee Hwee Lim、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1039/c6ra12916a

  日期：——

  Expedient protocol to access a wide range of internal alkynes and symmetrical di(heteroaryl)alkynesviatandem decarboxylative–Sonogashira cross-coupling.

  通过串联脱羧化-Sonogashira交叉偶联方法访问广泛的内部炔烃和对称的双(杂环烷基)炔烃。
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。