(E)-(2-(cyclopropylsulfonyl)vinyl)benzene | 1620463-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(cyclopropylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-cyclopropylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 1620463-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: WUYQHFFHLWGGEZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 环丙磺酰氯 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(E)-(2-(cyclopropylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰氯与烯烃的 Heck 型偶联：高效快速地获得乙烯基砜

  摘要：

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153319

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones via tandem cross-decarboxylative/coupling reactions of sodium sulfinates and cinnamic acids
  作者：Yanli Xu、Xiaodong Tang、Weigao Hu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4gc00542b

  日期：——

  A transition-metal-free synthesis of vinyl sulfones, utilizing sodium sulfinates and cinnamic acids through tandem cross-decarboxylative/coupling reactions, has been developed.

  一种不含过渡金属的乙烯磺酰合成方法已经开发出来，它利用了亚硫酸钠和肉桂酸通过串联的脱羧/偶联反应。

• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative Olefinsulfonation of Alkyl Arenes
  作者：Fangfang Li、Guang’an Zhang、Yingguo Liu、Bingke Zhu、Yuting Leng、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03146

  日期：2020.11.20

  A copper-catalyzed reaction protocol for the dehydrogenation of ethylbenzenes into styrene derivatives has been developed. This reaction procedure proceeded well under mild reaction conditions, providing a practical and efficient strategy for the rapid assembly of biologically and pharmaceutically significant molecules, such as vinyl sulfone. Simple alkyl arenes were functionalized via consecutive

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Metal-free synthesis of (<i>E</i>)-vinyl sulfones <i>via</i> denitrative coupling reactions of <i>β</i>-nitrostyrenes with sodium sulfinates
  作者：Guang-Feng Hong、Jin-Wei Yuan、Zhen-Hua Dong、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513518

  日期：2018.11.2

  developed through the coupling of β-nitrostyrenes with sodium sulfinates under microwave irradiation. This methodology provides a convenient and efficient approach to various (E)-vinyl sulfones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. The present oxidative reaction involves an efficient denitrative radical cross-coupling of β-nitrostyrenes with sodium sulfinates via using

  摘要 通过在微波辐射下将 β-硝基苯乙烯与亚磺酸钠偶联，开发了一种实用的无金属合成 (E)-乙烯基砜。这种方法提供了一种方便有效的方法，可以从易于获得的起始材料中提取各种 (E)-乙烯基砜，并具有出色的区域选择性。本氧化反应涉及β-硝基苯乙烯与亚硫酸钠的有效脱硝自由基交叉偶联，通过使用 AcOH 作为添加剂。图形概要
• Silver-Catalyzed Denitrative Sulfonylation of β-Nitrostyrenes: A Conve­nient Approach to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Twinkle Keshari、Ritu Kapoorr、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201600237

  日期：2016.5

  (readily available by the Henry reaction) for a highly stereoselective, convenient, and catalytic synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature was investigated. The protocol involves efficient silver-catalyzed denitrative radical cross-coupling of β-nitrostyrenes and sodium sulfinates by using potassium persulfate as an additive to complete the catalytic cycle.

  研究了首次利用 β-硝基苯乙烯（可通过亨利反应获得）在室温下高度立体选择性、方便和催化合成（E）-乙烯基砜。该协议涉及通过使用过硫酸钾作为添加剂来完成催化循环的 β-硝基苯乙烯和亚磺酸钠的有效银催化脱硝自由基交叉偶联。