di(naphthalen-1-yl)phosphinic acid | 28170-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)phosphinic acid
• 英文别名: Dinaphthalen-1-ylphosphinic acid
• CAS: 28170-21-0
• 化学式: C₂₀H₁₅O₂P
• 分子量: 318.312
• InChiKey: OVRFYWTXNKGUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  616.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到di(naphthalen-1-yl)phosphinic chloride
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method

  摘要：

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。

  DOI：

  10.1039/c0cc01301c
• 作为产物：
  描述：

  二氯(萘-1-基)膦 在 水 作用下， 生成 di(naphthalen-1-yl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Kelbe, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dearomatizing anionic cyclization of N-methyl-N-benzyldi(1-naphthyl)phosphinamide: a route for access to a new class of functionalized tricyclic azaphospholes with antitumor properties
  作者：Gloria Ruiz-Gómez、Andrés Francesch、Carmen Cuevas、Manuel Serrano-Ruiz、María José Iglesias、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.094

  日期：2012.1

  N-alkyl-N-benzyldi(1-naphthyl)phosphinamide 1d followed by trapping with a series of carbonyl reagents and α,β-unsaturated ketones under optimized conditions provided new tetrahydro-1H-naphtho[1,2-c][1,2]-azaphosphole 1-oxides from moderate to high yields and diastereoselectivities. In addition, two doubly dearomatized compounds as a result of double dearomatization on the two naphthalene rings of 1d have

  N-烷基-N-苄基二（1-萘基）次膦酰胺1d的脱芳香化阴离子环化，然后在优化条件下用一系列羰基试剂和α，β-不饱和酮捕获，从而提供了新的四氢-1 H-萘[1,2] - ç ] [1,2] -azaphosphole 1-氧化物从中度到高的产率和非对映选择性。此外，由于在1d的两个萘环上进行了两次脱芳香化作用，因此首次分离了两个双重脱芳香化化合物。已在显示生长抑制因子的三种不同人类肿瘤细胞系上评估了三种功能化的氮杂磷（GI 50）以微摩尔计。这些杂环之一也显示出细胞抑制特性。
• Direct, oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with (dihaloiodo)arenes
  作者：Jasmin Eljo、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.044

  日期：2018.8

  The oxidative halogenation of diaryl- or dialkylphosphine oxides with the hypervalent iodine reagents (difluoroiodo)toluene (p-TolIF2, 1) and (dichloroiodo)benzene (PhICl2, 2) is reported. Phosphoric fluorides could be recovered in 32–75% yield, or they could be trapped with EtOH to give the corresponding phosphinate in typically good yield. Phosphoric chlorides were not readily isolable, and were

  与高价碘试剂（difluoroiodo）甲苯（二芳基二烷基膦或氧化物的氧化卤化p -TolIF 2，1）和（dichloroiodo）苯（PhICl 2，2被报告）。磷的氟化物可以32-75％的产率回收，或者可以将其用EtOH捕集，以通常良好的产率得到相应的次膦酸酯。磷氯化物不易分离，并被乙醇和胺亲核试剂截留，以最高90％的收率得到二芳基或二烷基膦酸膦和次膦酰胺。
• Bu₄NI-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Diaryl Phosphinic Acids with C(sp³)–H Bonds of Arenes
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Panliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02422

  日期：2018.1.19

  efficient phosphorylation of C(sp3)–H bonds of arenes with diaryl phosphinic acids via Bu4NI-catalyzed dehydrogenative coupling has been developed. This transformation proceeds efficiently under transition-metal-free reaction conditions and represents a straightforward method to prepare valuable organophosphorus compounds from readily available arenes and diaryl phosphinic acids.

  已经开发了通过Bu 4 NI催化的脱氢偶联作用，将芳烃的C（sp 3）–H键与二芳基次膦酸进行有效的磷酸化。该转变在无过渡金属的反应条件下有效地进行，并且代表了从容易获得的芳烃和二芳基次膦酸制备有价值的有机磷化合物的直接方法。
• Metal‐Free, <i>N</i> ‐Iodosuccinimide‐Induced Regioselective Iodophosphoryloxylation of Alkenes with P(O)−OH Bonds
  作者：Biquan Xiong、Shipan Xu、Yu Zhu、Lei Yao、Congshan Zhou、Yu Liu、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/chem.202000575

  日期：2020.8.3

  the iodination reagent under transition‐metal‐free conditions. The present protocol is compatible with different functional groups, and suitable for various alkenes and P(O)−OH compounds. A variety of functionalized β‐iodo‐1‐ethyl phosphinic/phosphoric acid esters are obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive

  通过使用NIS（N-碘代琥珀酰亚胺）作为碘化试剂，在无过渡金属的条件下，建立了一种简单有效的方法，用于具有P（O）-OH键的烯烃的区域选择性碘代磷酰氧基化。本协议与不同的官能团兼容，并且适用于各种烯烃和P（O）-OH化合物。获得了各种功能化的β-碘-1-乙基次膦酸/磷酸酯，收率良好至极佳，可以进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。
• Copper‐Catalyzed Diphenylation of P(O)‐OH Bonds with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Gang Wang、Biquan Xiong、Congshan Zhou、Yu Liu、Weifeng Xu、Chang‐An Yang、Ke‐Wen Tang、Wai‐Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201901284

  日期：2019.12.2

  A copper-catalyzed diphenylation of P(O)-OH bonds with cyclic diaryliodonium salts is described. Valuable 2'-iodo substituted biaryl phosphinic/phosphoric acid esters were obtained in good to excellent yields, which could be further transformed to diversified building blocks for the synthesis of bioactive compounds, pharmaceuticals and functional materials.

  描述了用环二芳基碘鎓盐的铜催化的P（O）-OH键的二苯基化。以高至优异的产率获得了有价值的2'-碘取代的联芳基次膦/磷酸酯，可以将其进一步转化为用于合成生物活性化合物，药物和功能材料的多种结构单元。