t-butyl cis-5-(5-bromopyridin-3-yl)hexahydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-2-carboxylate | 1173179-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: t-butyl cis-5-(5-bromopyridin-3-yl)hexahydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: (3aR,6aS)-tert-butyl 5-(5-bromopyridin-3-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate；tert-butyl (3aR,6aS)-2-(5-bromopyridin-3-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1173179-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 368.274
• InChiKey: JABHEJJPLBCPFQ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 t-butyl cis-5-(5-bromopyridin-3-yl)hexahydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(3aR,6aS)-tert-butyl 5-(5-styrylpyridin-3-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Ligands for the Neuronal Nicotinic Receptors and Uses Thereof

  摘要：

  本申请描述了公式（I）的选择性配体，用于神经元尼古丁受体（NNRs），更具体地用于α4β2 NNR亚型，以及其组合物和使用方法，其中X、R1、X、R2、R3、L1、m、n、p和q在规范中有定义。

  公开号：

  US20090281118A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 tert-butyl (3aR,6aS)-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到t-butyl cis-5-(5-bromopyridin-3-yl)hexahydro-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Ligands for the Neuronal Nicotinic Receptors and Uses Thereof

  摘要：

  本申请描述了公式（I）的选择性配体，用于神经元尼古丁受体（NNRs），更具体地用于α4β2 NNR亚型，以及其组合物和使用方法，其中X、R1、X、R2、R3、L1、m、n、p和q在规范中有定义。

  公开号：

  US20090281118A1

文献信息

• SELECTIVE SUBSTITUTED PYRIDINE LIGANDS FOR NEURONAL NICOTINIC RECEPTORS
  申请人：Bunnelle William H.

  公开号：US20120190692A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present application describes selective ligands of formula (I) for neuronal nicotinic receptors (NNRs), more specifically for the α4β2 NNR subtype, compositions thereof, and methods of using the same, wherein X, R 1 , X, R 2 , R 3 , L 1 , m, n, p, and q are defined in the specification.

  本申请描述了公式（I）的选择性配体，用于神经尼古丁受体（NNRs），更具体地用于α4β2 NNR亚型，以及其组成物和使用方法，其中X，R1，X，R2，R3，L1，m，n，p和q在说明书中有定义。
• Selective substituted pyridine ligands for neuronal nicotinic receptors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08148408B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  The present application describes selective ligands of formula (I) for neuronal nicotinic receptors (NNRs), more specifically for the α4β2 NNR subtype, compositions thereof, and methods of using the same, wherein X, R1, X, R2, R3, L1, m, n, p, and q are defined in the specification.

  本申请描述了公式(I)的选择性配体，用于神经元烟碱受体（NNRs），更具体地用于α4β2 NNR亚型，以及其组成物和使用方法，其中X，R1，X，R2，R3，L1，m，n，p和q在规范中定义。
• Selective substituted pyrazine ligands for neuronal nicotinic receptors
  申请人：Bunnelle William H.

  公开号：US08648084B2

  公开（公告）日：2014-02-11

  The present application describes selective ligands of formula (I) for neuronal nicotinic receptors (NNRs), more specifically for the α4β2 NNR subtype, compositions thereof, and methods of using the same, wherein X, R1, X, R2, R3, L1, m, n, p, and q are defined in the specification.

  本申请描述了公式（I）的选择性配体，用于神经尼古丁受体（NNRs），更具体地用于α4β2 NNR亚型，其组成物和使用方法，其中X，R1，X，R2，R3，L1，m，n，p和q在规范中定义。
• Octahydropyrrolo[3,4-<i>c</i>]pyrrole: A Diamine Scaffold for Construction of Either α4β2 or α7-Selective Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Ligands. Substitutions that Switch Subtype Selectivity
  作者：William H. Bunnelle、Karin R. Tietje、Jennifer M. Frost、Dan Peters、Jianguo Ji、Tao Li、Marc J. C. Scanio、Lei Shi、David J. Anderson、Tino Dyhring、Jens H. Grønlien、Hilde Ween、Kirsten Thorin-Hagene、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm900249k

  日期：2009.7.23

  A series of 5-(pyridine-3-yl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles have been prepared that exhibit high affinity to alpha 4 beta 2 and/or alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Simple substitution patterns have been identified that allow construction of ligands that are highly selective for either nAChR subtype. The effects of substitution on subtype selectivity provide some insight into the differences in the ligand binding domains of the alpha 4 beta 2 and alpha 7 receptors, especially in regions removed from the cation binding pocket.
• US8148408B2
  申请人：——

  公开号：US8148408B2

  公开（公告）日：2012-04-03