4-chloro-4'methylbenzhydrol | 13389-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4'methylbenzhydrol
• 英文别名: 4-chlorophenyl-4-methylphenyl methanol；4-Chloro-4'-methylbenzhydrol；(4-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 13389-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• mdl: MFCD06201279
• 分子量: 232.71
• InChiKey: CYLLIAPEJJBIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4'methylbenzhydrol 在 sodium bromate 、 CeEPS₁₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到4-氯-4-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦酸铈（IV）改性的二氧化硅氧化醇

  摘要：

  使用催化量的磷酸铈（IV）改性二氧化硅和溴酸钠作为再氧化剂，可以将多种醇氧化为酮或羧酸，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02651-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-甲基苯甲酮 在 sodium isopropylate 、 异丙醇 作用下， 生成 4-chloro-4'methylbenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Integrated MEMS Technologies

  摘要：

  尽管微机电系统（MEMS）技术在过去十年在器件或组件级别上产生了重大影响，但它尚未实现其首字母缩写中的“S”，因为由传感器和执行器集成的复杂微型系统，同时具有感知、控制和信号处理电子元件，仍超出了当前的技术水平。将MEMS器件和电子元件共同集成在单个硅芯片上具有多个激励因素，适用于惯性传感器等应用。

  DOI：

  10.1557/mrs2001.62

文献信息

• Metal-Catalyzed Release of Supported Boronic Acids for C−C Bond Formation
  作者：Christelle Pourbaix、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol000338y

  日期：2001.3.1

  The viability of solid-supported boronic acids as reagents for Suzuki couplings and nucleophilic additions to aldehydes and enones was successfully demonstrated. This metal-catalyzed cleavage strategy allows the synthesis of a series of functionalized biphenyl products, benzylic alcohols, and beta-substituted ketones.

  成功证明了固体负载的硼酸作为Suzuki偶联剂和向醛和烯酮的亲核加成试剂的可行性。这种金属催化的裂解策略可以合成一系列官能化的联苯产物，苯甲醇和β-取代的酮。
• Nickel Catalyzed Intermolecular Carbonyl Addition of Aryl Halide
  作者：Seima Ishida、Hiroyuki Suzuki、Seiichiro Uchida、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201901367

  日期：2019.12.8

  Nickel‐catalyzed carbonyl arylation reaction employing aldehydes with aryl and allyl halides was demonstrated. Various aryl, α,β‐unsaturated aldehyde and aliphatic aldehydes can be converted into their corresponding secondary alcohols in moderate‐to‐high yields under the reductive coupling condition.

  证明了使用醛与芳基和烯丙基卤化物进行镍催化的羰基芳基化反应。在还原偶联条件下，各种芳基，α，β-不饱和醛和脂肪族醛可以中等至高收率转化为相应的仲醇。
• Tritylium assisted iodine catalysis for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Thibaut Courant、Marine Lombard、Dina V. Boyarskaya、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/d0ob01502d

  日期：——

  The combined Lewis acid catalytic system, generated from molecular iodine and tritylium tetrafluoroborate effectively catalyzed the Friedel–Crafts (FC) arylation of diarylmethyl sulfides providing an efficient access to various unsymmetrical triarylmethanes. The addition of tritylium and iodine created a more active catalytic system to promote the cleavage of sulfidic C–S bonds.

  由分子碘和四氟硼酸三苯甲基酯生成的组合路易斯酸催化体系有效地催化二芳基甲基硫醚的傅克（FC）芳基化，从而有效地获得各种不对称三芳基甲烷。三苯甲基和碘的添加创造了一个更活跃的催化体系，以促进硫化 C-S 键的断裂。
• Titanium(IV)-Mediated Ring-Opening/Dehydroxylative Cross-Coupling of Diaryl-Substituted Methanols with Cyclopropanol Derivatives
  作者：Si-Xuan Zhang、Yan Ding、Jun-Jie Wang、Chuanji Shen、Xiaocong Zhou、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01790

  日期：2021.11.5

  A titanium(IV)-mediated ring-opening/dehydroxylative cross-coupling of diaryl-substituted methanols with a cyclopropanol derivative was developed. The reactions proceeded efficiently to provide synthetically useful γ,γ-diaryl esters in moderate to good yields, which could be applied to the functionalization of complex molecules derived from bioactive fenofibrate and isoxepac and the synthesis of a

  开发了一种钛 (IV) 介导的二芳基取代的甲醇与环丙醇衍生物的开环/脱羟基交叉偶联。该反应有效地进行，以中等至良好的收率提供合成有用的 γ,γ-二芳基酯，可应用于衍生自生物活性非诺贝特和异恶唑的复杂分子的官能化以及唑洛夫特前体的合成。
• Direct Observation of Aldehyde Insertion into Rhodium−Aryl and −Alkoxide Complexes
  作者：Christopher Krug、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja017401e

  日期：2002.2.1

  were generated exclusively. Mechanistic studies support the formation of ketone and diarylmethanol by insertion of aldehyde into the rhodium-aryl bond and subsequent beta-hydride elimination or hydrolysis to form diaryl ketone or diarylmethanol products. Kinetic isotope effects and the formation of diarylmethanols in THF/water mixtures are inconsistent with oxidative addition of the acyl carbon-hydrogen

  分离出几种通式 (PPh(3))(2)(CO)RhR (R = p-tolyl, o-tolyl, Me) 的有机铑 (I) 配合物，并显示将芳基醛插入芳基-铑（一）债券。在非水条件下，这些反应以良好的收率提供酮。芳基铑 (I) 配合物的稳定性使这些反应也可以在 THF 和水的混合物中进行。在该溶剂系统中，仅生成二芳基甲醇。机理研究支持通过将醛插入铑-芳基键并随后β-氢化物消除或水解形成二芳基酮或二芳基甲醇产物来形成酮和二芳基甲醇。THF/水混合物中的动力学同位素效应和二芳基甲醇的形成与酰基碳氢键的氧化加成和还原消除形成酮不一致。此外，在反应过程中直接观察到由醛插入形成的中间体二芳基甲醇铑。其结构由独立合成证实。该复合物经过β-氢消除以形成酮。该醇盐还与第二个醛反应，通过插入和随后的β-氢消除形成酯。因此，芳铑配合物与过量醛的反应通过双插入和β-氢消除序列形成酯。其结构由独立合成证实。该复