2,2'-(1-phenylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole | 215254-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1-phenylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-[2-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)-1-phenylethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 215254-67-4
• 化学式: C₂₀H₁₆B₂O₄
• 分子量: 341.967
• InChiKey: ZKRDOFPRIDXVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1-phenylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  适用于烯烃的串联二硼化-芳基化反应的多面钯催化剂。

  摘要：

  新型Pd（2）（6+）化合物已经以高收率合成。这些化合物及其作为合成前体的Pd（2）（4+）对应物介导乙烯基芳烃和脂肪族1-烯烃的硼酸酯化，在温和和碱性的反应条件下，它们生成具有优异转化率和化学选择性的各种1,2-二硼酸酯。双（儿茶酚）二硼（B（2）cat（2））的存在有利于将Pd（III）还原为Pd（II），而Pd（II）的催化前体转化为Pd（0）-纳米颗粒。 。设计了一种“原位”催化串联反应，将二硼酸酯中间体转化为单芳基化产物，该产物在氧化处理后可提供碳羟基化的加合物。最终，相同的催化剂完成了这两个序列，并从烯烃中完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200800931
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 (((CH₃(CH₂)3)C₃H₂N₂)2C₅H₃N)PdBr⁽¹⁺⁾*Br^(1-)=[((CH₃(CH₂)3C₃H₂N₂)2C₅H₃N)PdBr]Br CH₃COONa 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-(1-phenylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Palladium–NHC complexes do catalyse the diboration of alkenes: mechanistic insights

  摘要：

  在温和碱（NaOAc）和过量二硼试剂存在下，钯(II)-NHC配合物能够通过新颖的催化活化方式实现B–B键的选择性1,2-二硼化反应。这显示了二硼的异裂而非金属对B–B键的氧化加成过程。

  DOI：

  10.1039/b705197b

文献信息

• Amine Catalysis for the Organocatalytic Diboration of Challenging Alkenes
  作者：Albert Farre、Kaline Soares、Rachel A. Briggs、Angelica Balanta、David M. Benoit、Amadeu Bonet

  DOI：10.1002/chem.201603979

  日期：2016.12.5

  The generation of in situ sp2–sp3 diboron adducts has revolutionised the synthesis of organoboranes. Organocatalytic diboration reactions have represented a milestone in terms of unpredictable reactivity of these adducts. However, current methodologies have limitations in terms of substrate scope, selectivity and functional group tolerance. Here a new methodology based on the use of simple amines as

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。
• Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Albert Farre、Rachel Briggs

  DOI：10.1055/s-0036-1590912

  日期：2017.11

  We report a new methodology for the organocatalytic diboration reaction using inexpensive, sustainable, nontoxic, commercially available halogen salts. This is an educative manuscript for the transformation of laboratory scale reactions into a sustainable approach of appeal to industry.

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。
• Rhodium catalysed diboration of unstrained internal alkenes and a new and general route to zwitterionic [L2Rh(η6-catBcat)] (cat = 1,2-O2C6H4) complexes†
  作者：Chaoyang Dai、Todd B. Marder、Edward G. Robins、Dmitri S. Yufit、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder、Andrew J. Scott、William Clegg

  DOI：10.1039/a804710c

  日期：——

  Reactions of [L2Rh(acac)] (L = alkene or phosphine) with B2cat3 yield the zwitterionic complexes [L2Rh(η6-catBcat)] and [(acac)Bcat] cleanly; [(dppm)Rh(η6-catBcat)], the X-ray structure of which is reported, is an excellent catalyst for the diboration of vinylarenes and unstrained internal alkenes cis- and trans-stilbene and trans-β-methylstyrene.

  [L2Rh(acac)]（L = 烯烃或膦）与B2cat3反应生成净化的两性离子配合物[L2Rh(η6-catBcat)]和[(acac)Bcat]；其中，[(dppm)Rh(η6-catBcat)]的X射线结构已被报道，是一种优异的催化剂，用于乙烯基芳烃和不饱和内烯烃（顺式和反式二苯乙烯以及反式β-甲基苯乙烯）的二硼化反应。
• Regioselective Homologation of Bis(boronate) Intermediates Derived from Rhodium-Catalyzed Diboration of Simple Alkenes
  作者：James P. Morken、Diane M. Kalendra、Rebecca A. Dueñes

  DOI：10.1055/s-2005-869873

  日期：——

  Regioselective homologation of alkyl-1,2-bis(catecholboronates) may be accomplished by treatment of these reactive intermediates with TMSCHN2. A convenient process is reported where alkene diboration and the subsequent homologation reaction are accomplished in the same reaction flask.

  烷基-1,2-二（卡氏硼酸酯）的区域选择性同系物化可以通过用TMSCHN2处理这些活性中间体来实现。报告了一种便利的工艺，其中烯烃的双硼化和随后的同系物化反应在同一个反应烧瓶中完成。
• Dinuclear Ortho-Metalated Palladium(II) Compounds with N,N- and N,O-Donor Bridging Ligands. Synthesis of New Palladium(III) Complexes
  作者：Dirk Penno、Francisco Estevan、Elena Fernández、Pipsa Hirva、Pascual Lahuerta、Mercedes Sanaú、M Angeles Úbeda

  DOI：10.1021/om100740q

  日期：2011.4.25

  New dinuclear ortho-metalated palladium(II) compounds with N,N′-diarylformamidinates, Pd2[(C6H4)PPh2]2[R′NC(H)NR′]2 (R′ = C6H5, 3a; R′ = p-CH3C6H4, 3b; R′ = p-CH3OC6H4, 3c) and N,O-donor ligands, Pd2[(C6H4)PPh2]2[N,O]2 (N,O = succinimidate (5), phtalimidate (6), 2-hydroxypyridinate (7), acetanilidate (8)) have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction methods. The

  新的双核邻位金属化钯（II）化合物与Ñ，Ñ ' - diarylformamidinates，钯2 [（C 6 H ^ 4）PPH 2 ] 2 [R'NC（H）NR'] 2（R'= C 6 H ^ 5，图3a ; R'= p -CH 3 ç 6 ħ 4，图3b ; R'= p -CH 3 OC 6 H ^ 4，图3c）和N，O-供体配体，钯2 [（C 6 H ^ 4）PPh 2 ] 2 [ N，O ] 2（N，O =琥珀酰亚胺（5），邻苯二甲酰亚胺（6），2-羟基吡啶酸酯（7），对乙酰苯胺酸酯（8））并通过NMR光谱和X射线表征衍射法。用二氯化碘代苯氧化可得到新的稀有Pd 2 6+化合物Pd 2 [（C 6 H 4）PPh 2 ] 2 [R'NC（H）NR'] 2 Cl 2（R'= C 6 H 5，4a; R'= p -CH 3 Ç 6 ħ 4，图4b）。在Pd 2 4+ →Pd 2 6+