(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane) | 77324-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane)
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethyl]sulfanylbenzene；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethyl]sulfanylbenzene
• CAS: 77324-58-4
• 化学式: C₂₂H₂₂S₂
• 分子量: 350.549
• InChiKey: YUHRRFHXVRGGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylethane-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane) 、 苯甲醚 在 五氧化二碘 、 IO₄^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*2H₂O 作用下， 反应 12.0h， 以18%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与硫醇和亲核试剂通过 1,2-二硫乙烷中间体的选择性氧化分子间碳磺苯基化

  摘要：

  实现了芳基烯烃与硫醇和富电子芳烃的高碘酸锂氧化双官能化，选择性地提供了三十多种碳磺苯基化产物。实验和量子化学计算都证明了该过程的自由基极性，并且 1,2-二硫乙烷和硫铒离子可能起到中间体的作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02517a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对甲苯二硫醚 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(1-phenylethane-1,2-diyl)bis(p-tolylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed disulfidation of alkenes

  摘要：

  The disulfidation reactions of alkenes with disulfides were thoroughly investigated in this paper. Using H(2)O or DCE as the solvent, most reactions occurred smoothly to give the corresponding disulfidated products in good to high yields at room temperature within 12 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.081

文献信息

• Air-Induced Disulfenylation of Alkenes: Facile Synthesis of Vicinal Dithioethers
  作者：Guodian Yu、Yingcong Ou、Danyao Chen、Yuanting Huang、Yan Yan、Qian Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1691493

  日期：2020.1

  A novel disulfenylation of alkenes with thiophenols and their corresponding disulfides by using air as the oxidant has been achieved. This transformation provides a facile and practical protocol for the synthesis of vicinal dithioethers under mild conditions.

  通过使用空气作为氧化剂，实现了烯烃与苯硫酚及其相应的二硫化物的新型二磺基化反应。这种转化为在温和条件下合成邻位二硫醚提供了一种简便实用的方案。
• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• Selective oxidative intermolecular carbosulphenylation of aryl alkenes with thiols and nucleophiles <i>via</i> a 1,2-dithioethane intermediate
  作者：Yuna Wang、Zaojuan Qi、Yanning Niu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1039/d1cc02517a

  日期：——

  difunctionalisation of aryl alkenes with thiols and electron-rich aromatics was achieved, selectively affording more than thirty carbosulphenylated products. Both experiments and quantum chemical calculations demonstrated the radical–polar nature of the processes, and that 1,2-dithioethane and thiiranium ions might play the role of intermediates.

  实现了芳基烯烃与硫醇和富电子芳烃的高碘酸锂氧化双官能化，选择性地提供了三十多种碳磺苯基化产物。实验和量子化学计算都证明了该过程的自由基极性，并且 1,2-二硫乙烷和硫铒离子可能起到中间体的作用。
• Iodine-catalyzed disulfidation of alkenes
  作者：Xiu-Ren Wang、Fan Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.081

  日期：2011.6

  The disulfidation reactions of alkenes with disulfides were thoroughly investigated in this paper. Using H(2)O or DCE as the solvent, most reactions occurred smoothly to give the corresponding disulfidated products in good to high yields at room temperature within 12 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.