(S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)pentanoate | 117402-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)pentanoate
• 英文别名: L-Z-Nor-Val-OEt；ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 117402-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: JEHNPBPAAWWZKA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-Norvaline, N-benzyloxycarbonyl-, ethyl ester 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORINIERE, J. L.;DANREE, B.;LEMOINE, J.;GUY, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 441-444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triphenylphosphine dibromide: a simple one-pot esterification reagent
  作者：Christophe Salomé、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.062

  日期：2009.1

  We report a one-pot, expedient protocol for the conversion of carboxylic acids to their esters using excess triphenylphosphine dibromide, base, and the alcohol. The reaction gave the esterified product in moderate-to-high yields (30–95%). For chiral acids, the reaction proceeded with little or no racemization. Use of a chiral alcohol in this transformation gave the ester with retention of configuration

  我们报告了使用过量的三苯基膦二溴化物、碱和醇将羧酸转化为其酯的一锅、权宜之计。该反应以中高产率（30-95%）得到酯化产物。对于手性酸，反应进行时几乎没有或没有外消旋。在该转化中使用手性醇得到保留立体中心构型的酯。所提供的信息表明酯化通过酰氧基烷氧基正膦的中间产物进行，并且其中空间相互作用在反应的能量学中起重要作用。
• Moriniere, J. L.; Danree, B.; Lemoine, J., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 441 - 444
  作者：Moriniere, J. L.、Danree, B.、Lemoine, J.、Guy, A.

  DOI：——

  日期：——
• MORINIERE, J. L.;DANREE, B.;LEMOINE, J.;GUY, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 441-444
  作者：MORINIERE, J. L.、DANREE, B.、LEMOINE, J.、GUY, A.

  DOI：——

  日期：——