1,5-(N,N-diphthalimide)pentane | 982-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-(N,N-diphthalimide)pentane
• 英文别名: N,N'-pentane-1,5-diyl-bis-phthalimide；N,N'-pentanediyl-bis-phthalimide；N,N'-Pentandiyl-bis-phthalimid；2-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 982-50-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: RZVKKPVYVXRPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-(N,N-diphthalimide)pentane 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-二氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  关于双电荷四氮杂环烷作为小电导Ca 2+激活的K +通道的强抑制剂的进一步研究

  摘要：

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.029
• 作为产物：
  描述：

  di-N-phthalimide l-lysine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,5-(N,N-diphthalimide)pentane
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺链烷酸酯的光化学脱羧引发中环和大环化合物的合成†

  摘要：

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800324

文献信息

• Halogenated hydrocarbons and method for their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02440800A1

  公开（公告）日：1948-05-04

  Telomers are prepared by subjecting aliphatic mono-olefines and a substance YZ to elevated temperature and pressure in the presence of an ethylene polymerization catalyst. The substance YZ is defined as being free from aliphatic carbon-carbon unsaturation and capable of forming monovalent fragments Y and Z, one of which is an inorganic acid radicle and the other is either an inorganic acid radicle or a radicle containing carbon and which is (a) a halogen, e.g. chlorine, bromine and iodine; (b) a halogen containing carbon compound, e.g. chloriodoform, a -brompropionic acid, propyl trichloracetate, chloracetic anhydride, chlorpropionaldehyde, ethylene bromhydrin, glycerol a -monochlorhydrin, monochlormethyl ether, methyl chloride and chloracetyl chloride; (c) or compounds containing halogen in combination with an inorganic acid radicle, e.g. cyanogen chloride and bromide; (d) a sulphur halide, e.g. benzene sulphonyl chloride and sulphuryl chloride; (e) cyanogen; or (f) an ester of an inorganic acid, e.g. triethyl borate, tetraethyl silicate, tributyl phosphate and methyl sulphate. Suitable catalysts are oxygen, hydrogen, acetyl, benzoyl, diethyl and tetrahydronaphthalene peroxides, alkali ammonium persulphates, perborates and percarbonates, tetraethyl and tetraphenyl lead, ultra-violet light especially in the presence of photosensitizers such as mercury, alkyl iodides, benzoin and acetone, di-, tri-methylamine oxides dibenzoyl hydrazine, hydrazine hydrochloride and sebacate and hexachloroethane water solvents, e.g. isooctane, cyclohexane, benzene and dioxane, surface active agents, e.g. sodium acetoxyoctadecyl sulphate, buffers, and substances capable of forming interpolymers with olefines, e.g. vinyl compounds and unsaturated acids, esters and ketones may be present. Examples describe the telomerization of ethylene and carbon tetrachloride (1 to 5); chloroform (6 to 7); methylene chloroiodide (8); chloral hydrate (9); 1,1,1-trichloroethane (10); ethyl dichloroacetate (11); dichloroacetic acid (12); hexachloroethane (13); tetra- and pentra-chloroethylbenzenes (14); hexachlorobenzene (15); trichlorofluoromethane (16); dimethyl sulphate (17); ethyl orthosilicate (18); sulphuryl chloride (19); ethyl iodide (20); a ,a 1-dichloro-dimethyl ether (25); isobutylene and carbon tetrachloride (21); ethylene carbon tetrachloride and n-octene-1 (22), styrene (23); and vinyl chloride (24). The products may contain pure compounds, e.g. of the type Cl(CH2.CH2)nCCl3, where n is an integer. They may be used as solvents, heat transfer media, plasticisers, wax substitutes, coating materials and as additions to lubricating oils. Specifications 471,590, 497,643, 578,584 and 581,900 are referred to.

  端粒是通过将脂肪族单烯烃和一种名为YZ的物质在乙烯聚合催化剂存在下在高温高压下处理制备的。物质YZ被定义为不含脂肪族碳碳不饱和度并且能够形成一价片段Y和Z的物质，其中一个是无机酸基团，另一个是含碳的无机酸基团或含有碳的基团，其为(a) 卤素，例如氯、溴和碘；(b) 含碳卤素化合物，例如氯碘甲烷、α-溴丙酸、三氯乙酸丙酯、氯乙酸酐、氯丙醛、溴水合乙烯、甘油α-单氯水合物、单氯甲基醚、氯化甲烷和氯乙酰氯；(c) 或含有卤素与无机酸基团结合的化合物，例如氰化氯和溴化物；(d) 硫卤素，例如苯磺酰氯和亚砜氯；(e) 氰化物；或(f) 无机酸酯，例如三乙基硼酸酯、四乙基硅酸酯、三丁基磷酸酯和硫酸甲酯。适用的催化剂包括氧气、氢气、乙酰、苯甲酰、双乙基和四氢萘过氧化物、碱金属过硫酸盐、过硼酸盐和过碳酸盐、四乙基和四苯基铅、紫外光尤其在存在光敏剂如汞、烷基碘化物、苯甲醇和丙酮、二甲基胺氧化物、二苯甲酰肼、盐酸和己二酸和六氯乙烷水溶剂，例如异辛烷、环己烷、苯和二噁烷、表面活性剂，例如乙酰氧基十八烷基硫酸钠、缓冲剂和能够与烯烃形成共聚物的物质，例如乙烯化合物和不饱和酸、酯和酮可能存在。示例描述了乙烯和四氯化碳（1至5）；氯仿（6至7）；氯碘甲烷（8）；氯乙醛（9）；1,1,1-三氯乙烷（10）；二氯乙酸乙酯（11）；二氯乙酸（12）；六氯乙烷（13）；四氯和五氯乙基苯（14）；六氯苯（15）；三氟氯甲烷（16）；硫酸二甲酯（17）；正硅酸乙酯（18）；亚砜氯（19）；碘化乙基（20）；α,α'-二氯二甲醚（25）；异丁烯和四氯化碳（21）；乙烯四氯化碳和正辛烯-1（22）、苯乙烯（23）；和氯乙烯（24）的端粒化反应。产品可能含有纯化合物，例如Cl(CH2.CH2)nCCl3类型的化合物，其中n是整数。它们可用作溶剂、传热介质、增塑剂、蜡替代品、涂料材料以及添加到润滑油中。规范471,590、497,643、578,584和581,900被提及。
• Comparative study of chemically immobilized and conventional homogeneous ionic liquids as phase-transfer catalysts for the N-alkylation of heterocyclic compounds
  作者：Shallu Dogra、Madan L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.02.004

  日期：2015.9

  Résumé Various ionic liquids (ILs) were screened for their phase-transfer catalytic (PTC) activity using the N-alkylation of nitrogen heterocycles as the model reaction. Immobilized ILs behaved extremely well and proved to be far better catalysts than conventional homogeneous PTCs in terms of their stability, easy recovery, and reusability. The investigation also demonstrated that quaternary tetraalkylammonium salts offer very high catalytic activity, whereas aromatic heterocyclic tetravalent nitrogen catalysts (imidazolium- and pyridinium-based salts) were poorly active. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要 在高氮杂环的N-烷基化模型反应中，筛选了多种离子液体（ILs）以评估其相转移催化（PTC）活性。固定化离子液体表现极为出色，在稳定性、易回收性和重复使用性方面证实了它们远优于传统的均相PTC催化剂。研究还表明，季铵盐具有非常高的催化活性，而芳香杂环四价氮催化剂（咪唑盐和吡啶盐）则活性较低。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件的形式提供：mmc1.doc
• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• New Arylpiperazines with Flexible versus Partly Constrained Linker as Serotonin 5-HT_1A/5-HT₇Receptor Ligands
  作者：Piotr Kowalski、Katarzyna Mitka、Jolanta Jaśkowska、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1002/ardp.201300011

  日期：2013.5

  A series of new long‐chain arylpiperazine (LCAP) derivatives with flexible and partly constrained alkyl linker were synthesized and investigated in vitro as potential serotonin 5‐HT1A and 5‐HT7 receptor ligands. The compounds were prepared by a two‐step procedure using naphthalimide and 2H‐1,3‐benzoxazine‐2,4(3H)‐dione as imides, and 1‐(2‐methoxyphenyl)piperazine (o‐OMe‐PhP) and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline

  合成了一系列具有灵活且部分受限的烷基接头的新型长链芳基哌嗪 (LCAP) 衍生物，并在体外作为潜在的血清素 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体进行了研究。使用萘二甲酰亚胺和 2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮作为酰亚胺，以及 1-(2-甲氧基苯基)哌嗪 (o-OMe-PhP) 和 1 ,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 作为胺药效团。间隔结构的修改包括引入灵活的五亚甲基和六亚甲基链以及部分受限的间和对二甲苯基部分。一般而言，新化合物对 5-HT1A 的活性高于对 5-HT7 受体的活性，并且 o-OMe-PhP 衍生物比其各自的 THIQ 类似物表现出更高的亲和力。间隔修饰对观察到的体外活性几乎没有影响。在 o-OMe-PhP 系列中，除了含有间二甲苯基部分的配体的结合略有减少外，化合物对两种受体的效力没有实质性变化，而对于 THIQ 衍生物，具有明确的构效关系仅在化合物与
• Photoinduced Metal‐Free Decarboxylative Transformations: Rapid Access to Amines, Alkyl Halides, and Olefins
  作者：Jia‐jing Luo、Dong Jing、Cong Lu、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202300167

  日期：——

  variety of alkyl halides, amines, and olefins in the presence of nBu4NI in a single-step. It is a straightforward method which is applied to the functionalization of a series of primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acid derivatives and complex natural products. Mechanistically, a charge transfer complex (CTC) was formed through non-covalent interaction between RAE and nBu4NI. Upon photoexcitation

  在此，我们描述了一种多功能的光催化策略，用于在n Bu 4 NI 存在下一步将氧化还原活性酯 (RAE) 脱羧转化为各种卤代烷、胺和烯烃。它是一种直接的方法，适用于一系列伯、仲、叔脂肪族羧酸衍生物和复杂天然产物的功能化。从机制上讲，电荷转移复合物 (CTC) 是通过 RAE 和n Bu 4之间的非共价相互作用形成的你。在光激发后，氨盐充当有效的电子供体和自由基重组的碘源。温和的反应条件使该方法可用于复杂天然产物的修饰和多功能的后续转化。