(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 312774-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 312774-21-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇S
• 分子量: 546.645
• InChiKey: KYUUPYBTAFATHK-ULYWOIGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium(II) oxide hydrate sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ER-35786
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF CARBAPENEM ANTIBIOTICS

  摘要：

  一种制备碳青霉烯类抗生素的方法，该方法没有以下两个缺点：(1)使用柱层析和(2)回收难溶性盐，通过该方法可以在短时间内高效地制备目标化合物。具体而言，这是一种制备由通用公式(IV)表示的化合物、其盐或两者的水合物的方法，其特征在于将通用公式(I)表示的化合物与通用公式(II)：X-H（其中X是由公式(X-1)至(X-8)表示的取代基中选择的一个成员）表示的化合物反应，从而获得由通用公式(III)表示的化合物或其盐，通过去除保护基(R3)将化合物(III)或其盐转化为由通用公式(IV)表示的化合物或其盐，并通过结晶纯化化合物(IV)或其盐。

  公开号：

  EP1426376A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-{[(3R)-pyrrolidine-3-yl-(R)-hydroxy]methyl}-4-mercaptopyrrolidine.dihydrochloride 、 杂氮双环磷酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF CARBAPENEM ANTIBIOTICS

  摘要：

  一种制备碳青霉烯类抗生素的方法，该方法没有以下两个缺点：(1)使用柱层析和(2)回收难溶性盐，通过该方法可以在短时间内高效地制备目标化合物。具体而言，这是一种制备由通用公式(IV)表示的化合物、其盐或两者的水合物的方法，其特征在于将通用公式(I)表示的化合物与通用公式(II)：X-H（其中X是由公式(X-1)至(X-8)表示的取代基中选择的一个成员）表示的化合物反应，从而获得由通用公式(III)表示的化合物或其盐，通过去除保护基(R3)将化合物(III)或其盐转化为由通用公式(IV)表示的化合物或其盐，并通过结晶纯化化合物(IV)或其盐。

  公开号：

  EP1426376A1