5-benzhydryl-2H-tetrazole | 1856-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzhydryl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-benzhydryl-2H-tetrazole；5-(diphenylmethyl)-2H-tetrazole；5-Benzhydryl-1H-tetrazole
• CAS: 1856-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• mdl: MFCD00204151
• 分子量: 236.276
• InChiKey: FTLSAYRDWMBGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C
• 沸点：
  443.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzhydryl-2H-tetrazole 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(5-benzhydryl-1H-tetrazol-1-yl)butyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  探索取代的芳基哌嗪-四唑作为有前景的去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂

  摘要：

  在寻找有效的去甲肾上腺素和多巴胺双重再摄取抑制剂时，设计，合成了几种取代的芳基哌嗪-四唑并评估了它们对神经递质再摄取的抑制活性。各种衍生物表现出选择性和强大的神经递质再摄取抑制活性。特别地，具有三碳连接基的化合物比具有二碳和四碳连接基的化合物显示出选择性和更强的效力。有趣的是，六个化合物9b，9c，9d，9o，9q和9u显示出比标准药物安非他酮更有效的活性。所提供的SAR数据和有效的生物活性可以为设计去甲肾上腺素和多巴胺再摄取抑制剂作为治疗几种中枢神经系统疾病的有效治疗剂提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.005
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium azide 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-benzhydryl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Ammonium acetate mediated synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles

  摘要：

  5-取代的1H-四唑的合成是通过氰化物和叠氮化钠在醋酸铵存在下进行[3+2]环加成反应实现的。该反应是在氨基叠氮化铵的原位形成下进行的。与已报道的方法相比，当前的协议具有产率高至优、反应时间短和产品分离简单的优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0080-9

文献信息

• Design, synthesis and in vitro activity of 1,4-disubstituted piperazines and piperidines as triple reuptake inhibitors
  作者：Suresh Paudel、Srijan Acharya、Goo Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.051

  日期：2017.4

  currently appear to be the potential target in the management of these disorders. In this study, homologation and bioisosterism techniques have been used in the designing of new 1,4-disubstituted piperazines and piperidines. These derivatives were synthesized and evaluated as potential triple reuptake inhibitors for studying the structure-activity relationships. The most advanced compound, 1-(4-(5-

  单胺转运蛋白调节着单胺神经递质的浓度，这对于重要的生理过程至关重要，其功能障碍会导致多种中枢神经系统疾病。目前，单胺转运蛋白似乎是这些疾病管理中的潜在靶标。在这项研究中，同源性和生物立体异构技术已被用于设计新的1,4-二取代哌嗪和哌啶。这些衍生物被合成并评估为潜在的三重再摄取抑制剂，用于研究结构-活性关系。最先进的化合物1-（4-（5-苯甲酰基-1H-四唑-1-基）丁基）-4-（3-苯丙基）哌嗪（2i）在体外测试中能够抑制单胺神经递质的再摄取（对于5-HT，IC50 = 158.7nM，对于NE，IC50 = 99nM，对于DA，IC50 = 97.5nM）。
• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。
• Preparation of tetrazoles from organic nitriles and sodium azide in micellar media
  作者：Branko S. Jursic、Blaise W. Leblanc

  DOI：10.1002/jhet.5570350224

  日期：1998.3

  An effective method for the preparation of 5-substituted tetrazoles from the corresponding nitriles in micellar media is described. It was demonstrated that almost quantitative yields of tetrazoles can be obtained if the amount of water-surfactant is optimized. The advantages of the methods presented over many others currently used are the simplicity, facility of isolation of tetrazole products and

  描述了一种在胶束介质中由相应的腈制备5-取代的四唑的有效方法。结果表明，如果优化表面活性剂的用量，可以获得几乎定量的四唑类收率。与目前使用的许多其他方法相比，所提供的方法的优点是简单，分离四唑产物的便利性以及无需使用相对昂贵的溶剂和试剂。
• Igneous rock powder as a heterogeneous multi-oxide nano-catalyst for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles in polyethylene glycol
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1007/s13738-021-02421-7

  日期：2022.5

  Mg, Fe, Na, Mn, and Sr. It showed an excellent catalytic performance in synthesizing of 5-substituted-1H-tetrazoles through [3 + 2] cycloaddition reaction between sodium azide and nitrile compounds. Various aliphatic and aromatic nitriles and sodium azide were reacted in the presence of a catalytic amount of igneous rock nano-powder at 80 o C temperature in PEG-400. The protocol was simple and rapid

  报道了使用火成岩纳米粉作为非均相和可回收的多氧化物纳米催化剂合成5-取代-1H-四唑。最初采用球磨法制备火成岩纳米粉体。然后，通过FTIR、FESEM、XRF、XRD、Histogram和EDS等不同的光谱、显微和热重技术对制备的火成岩纳米粉的结构、形貌和磁性进行了表征。仪器分析表明，制备的火成岩粉末是Si、Al、Ca、Mg、Fe、Na、Mn、Sr等金属氧化物的混合物，在5-取代-1H的合成中表现出优异的催化性能。 -四唑通过叠氮化钠和腈化合物之间的[3 + 2]环加成反应。各种脂肪族和芳香族腈与叠氮化钠在催化量的火成岩纳米粉存在下在 80 o C 温度下在 PEG-400 中反应。该方案简单快速，获得的四唑收率合适。火成岩纳米粉末易于获取、可重复使用，并具有进一步应用于酸催化有机合成和工业需求的潜力。
• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3