5-(pyridin-3-yl)thiazole | 259808-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)thiazole
• 英文别名: 3-(5-Thiazolyl)pyridine；5-pyridin-3-yl-1,3-thiazole
• CAS: 259808-20-3
• 化学式: C₈H₆N₂S
• 分子量: 162.215
• InChiKey: REJOECPUMPPMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-3-yl)thiazole 在 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-[(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]-4-[[5-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl]carbonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶N-氧化物和2-氨基甲酰基噻唑单元的非am因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  基于对四氢噻唑并吡啶衍生物1c和FXV673进行X射线研究的两个结果，我们合成了一系列含有吡啶N-氧化物和2-氨基甲酰基噻唑单元的噻唑-5-基吡啶衍生物，以优化S4结合元件。噻唑-5-基吡啶的N-氧化使抗fXa活性增加了10倍以上，而与N-氧化物的位置无关。4-吡啶N-氧化物衍生物3a和3d的效力优于四氢噻唑并吡啶1b。2-甲基吡啶N-氧化物3d的选择性是凝血酶的49倍。我们的模型研究提出了一种结合模式，即3a的吡啶N-氧化物环粘在“阳离子孔”中，而3a的氧化物阴离子占据的空间几乎与FXV673的空间相同。从SAR观察和建模研究来看，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 5-(trimethylstannyl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到5-(pyridin-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含吡啶N-氧化物和2-氨基甲酰基噻唑单元的非am因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  基于对四氢噻唑并吡啶衍生物1c和FXV673进行X射线研究的两个结果，我们合成了一系列含有吡啶N-氧化物和2-氨基甲酰基噻唑单元的噻唑-5-基吡啶衍生物，以优化S4结合元件。噻唑-5-基吡啶的N-氧化使抗fXa活性增加了10倍以上，而与N-氧化物的位置无关。4-吡啶N-氧化物衍生物3a和3d的效力优于四氢噻唑并吡啶1b。2-甲基吡啶N-氧化物3d的选择性是凝血酶的49倍。我们的模型研究提出了一种结合模式，即3a的吡啶N-氧化物环粘在“阳离子孔”中，而3a的氧化物阴离子占据的空间几乎与FXV673的空间相同。从SAR观察和建模研究来看，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.001

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• Discovery of Pyrazolopyridones as a Novel Class of Gyrase B Inhibitors Using Structure Guided Design
  作者：Jason B. Cross、Jing Zhang、Qingyi Yang、Michael F. Mesleh、Jan Antoinette C. Romero、Bin Wang、Doug Bevan、Katherine M. Poutsiaka、Felix Epie、Terence Moy、Anu Daniel、Joseph Shotwell、Brian Chamberlain、Nicole Carter、Ole Andersen、John Barker、M. Dominic Ryan、Chester A. Metcalf、Jared Silverman、Kien Nguyen、Blaise Lippa、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00368

  日期：2016.4.14

  attractive antibacterial target due to high conservation across bacteria and the essential role it plays in DNA replication. A novel class of pyrazolopyridone inhibitors was discovered by optimizing a fragment screening hit scaffold using structure guided design. These inhibitors show potent Gram-positive antibacterial activity and low resistance incidence against clinically important pathogens.

  DNA促旋酶B的ATPase亚基是一个有吸引力的抗菌靶标，这是由于细菌之间的高度保守性及其在DNA复制中的重要作用。通过使用结构指导设计优化片段筛选命中支架，发现了一类新型的吡唑并吡啶酮抑制剂。这些抑制剂显示出有效的革兰氏阳性抗菌活性，并且对临床上重要的病原体的抵抗力较低。
• Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20100168005A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to pyridin-3-yl derivatives of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ; R 6 and A are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents.

  该发明涉及Formula (I)中的吡啶-3-基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和A如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。
• LIGANDS FOR ANTIBODY AND FC-FUSION PROTEIN PURIFICATION BY AFFINITY CHROMOTOGRAPHY IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20160009760A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to the use, for affinity purification of an antibody or an fragment of an antibody, of a ligand-substituted matrix comprising a support material and at least one ligand covalently bonded to the support material, the ligand being represented by formula (I) L-(Sp) v -Ar 1 —Am—Ar 2 (I) wherein L, SP, Ar 1 , AM, Ar 2 and v are defined herein.

  本发明涉及使用含有配体取代基质来亲和纯化抗体或抗体片段，所述基质包括支持材料和至少一个与支持材料共价结合的配体，所述配体由式(I)所表示：L-(SP)v-Ar1—AM—Ar2(I)，其中L、SP、Ar1、AM、Ar2和v在此处有定义。