(E)-3-(2-(methylsulfonyl)vinyl)pyridine | 68063-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(methylsulfonyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: (E)-3-[2-(methylsulfonyl)vinyl]pyridine；3-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]pyridine
• CAS: 68063-71-8
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: ZFXHCYQVZXMKJJ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  393.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 甲基乙烯砜 在 [PdCl(allyl)]2*[all cis-1,2,3,4-(Ph₂PCH₂)4-cyclopentane]2 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(2-(methylsulfonyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用由四膦衍生的钯络合物催化的乙烯基硫化物、乙烯基亚砜、乙烯基砜或乙烯基磺酸盐衍生物和芳基溴化物进行乙烯基化

  摘要：

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950244

文献信息

• CuSO₄·5H₂O-<i>H</i>-Phosphonate-Catalyzed Intermolecular C-S Bond Formation: Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Alkylsulfones from Alkynes­ and DMSO
  作者：Jian-Yu Chen、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Qing Zhang、Li-Kun Duan、Ying-Ya Xia、Xin Chen、Kai Sun、Zhi-Dong Liu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403278

  日期：2015.1

  A CuSO4·5H2O-H-phosphonate-catalyzed synthesis of (E)-vinyl alkylsulfones from alkynes and widely available DMSO was developed. The present protocol provides an alternative approach to various vinyl sulfones, with the advantages of cheap catalysts, readily available starting materials, operational simplicity and high stereo- and regioselectivity.

  开发了 CuSO4·5H2O-H-膦酸酯催化从炔烃和广泛使用的 DMSO 合成 (E)-乙烯基烷基砜。本协议为各种乙烯基砜提供了一种替代方法，其优点是催化剂便宜、原料易得、操作简单、立体选择性和区域选择性高。
• FILLION H.; PERA M.-H.; RAPPA J.-L.; CUONG L.-D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 753-757
  作者：FILLION H.、 PERA M.-H.、 RAPPA J.-L.、 CUONG L.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。