4-bromo-3,5-dimethyl-1-tritylpyrazole | 919802-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethyl-1-tritylpyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethyl-1-trityl-1H-pyrazole；4-bromo-1-trityl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 919802-98-5
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₂
• 分子量: 417.348
• InChiKey: WQMFKJANHGULTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dimethyl-1-tritylpyrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4,​4'-​(1,​4-​苯基亚甲基)二[3,​5-​二甲基- 1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  高效，无色谱的方法，可合成大小，形状和空间体积可控制的低聚（-1 H-吡唑-4-基）-芳烃

  摘要：

  一种从1 -trityl -1 H -pyrazol-4-ylboronate频哪醇酯合成具有可控制的大小，形状和空间体积的低聚（-1 H -pyrazol-4-yl）-芳烃的新方法。这种简单有效的方法可以以使吡唑NH完好无损地进一步修饰或配位到金属离子的方式应用于各种溴化芳族前体。这将能够合成新颖的生物活性分子和分子材料前体，而无需任何标准纯化和磨碎纯化技术即可实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.043
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-溴吡唑 、 三苯基氯甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到4-bromo-3,5-dimethyl-1-tritylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用大块双芳基膦配体和钯环预催化剂实现温和且高选择性的钯催化氨单芳基化

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。

  DOI：

  10.1021/ol401612c

文献信息

• Synthesis of 4-Arylpyrazoles via PdCl2(dppf)-Catalyzed Cross Coupling Reaction with Grignard Reagents
  作者：Hayato Ichikawa、Yuuki Ohno、Yoshihide Usami、Masao Arimoto

  DOI：10.3987/com-06-10863

  日期：——

  4-Aryl-1-tritylpyrazoles were prepared from the cross coupling reaction of aryl Grignard reagents with 4-bromo-1-tritylpyrazoles in the presence of 0.2 mo1% PdCl2(dppf) as catalyst. To deprotect the trityl group, 4-phenyl-1-tritylpyrazole was reacted with TFA to produce 4-arylpyrazole in quantitative yield.
• CN116082376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts
  作者：Chi Wai Cheung、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401612c

  日期：2013.7.19

  A method for the Pd-catalyzed arylation of ammonia with a wide range of aryl and heteroaryl halides, including challenging five-membered heterocyclic substrates, is described. Excellent selectivity for monoarylation of ammonia to primary arylamines was achieved under mild conditions or at rt by the use of bulky biarylphosphine ligands (L6, L7, and L4) as well as their corresponding aminobiphenyl palladacycle

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。
• Efficient and chromatography-free methodology for the modular synthesis of oligo-(1 H -pyrazol-4-yl)-arenes with controllable size, shape and steric bulk
  作者：Laurence J. Kershaw Cook、Rachel Kearsey、Jessica V. Lamb、Edward J. Pace、Jamie A. Gould

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.043

  日期：2016.2

  oligo-(1H-pyrazol-4-yl)-arenes with controllable size, shape and steric bulk from 1-trityl-1H-pyrazol-4-ylboronate pinacol esters. This straightforward and efficient procedure can be applied to a variety of brominated aromatic precursors in a manner which leaves the pyrazole NH intact for further modification or coordination to metal ions. This will enable the synthesis of novel bioactive molecules and

  一种从1 -trityl -1 H -pyrazol-4-ylboronate频哪醇酯合成具有可控制的大小，形状和空间体积的低聚（-1 H -pyrazol-4-yl）-芳烃的新方法。这种简单有效的方法可以以使吡唑NH完好无损地进一步修饰或配位到金属离子的方式应用于各种溴化芳族前体。这将能够合成新颖的生物活性分子和分子材料前体，而无需任何标准纯化和磨碎纯化技术即可实现。